(1S,3aS,4S,6aS)-1-(Methoxymethoxymethyl)-4-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)hexahydrocyclopentapyrrol-5-one | 150674-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3aS,4S,6aS)-1-(Methoxymethoxymethyl)-4-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)hexahydrocyclopentapyrrol-5-one
• 英文别名: (3S,3aS,6S,6aS)-3-(methoxymethoxymethyl)-6-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-5-one
• CAS: 150674-64-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅S
• 分子量: 367.466
• InChiKey: ZBXHTVOBIQZMFO-QMCVQRASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,4S,6aS)-1-(Methoxymethoxymethyl)-4-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)hexahydrocyclopentapyrrol-5-one 在 lithium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 二甲基硫 、 乙基溴化镁 、 氨 、 三氯化铁 、 lithium 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过Pauson-Khand反应全合成（-）-α-海藻酸

  摘要：

  基于Pauson-Khand反应，开发了合成（-）-α-海藻酸的总合成路线，这是构建双环系统的关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79176-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(but-2-ynyl)-4-vinyloxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 dicobalt octacarbonyl 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (1S,3aS,4S,6aS)-1-(Methoxymethoxymethyl)-4-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)hexahydrocyclopentapyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of (-)-.alpha.-Kainic Acid Involving a Pauson-Khand Reaction as the Key Step

  摘要：

  A synthetic route to (-)-alpha-kainic acid has been developed based on the Pauson-Khand reaction as a key step for the construction of the bicyclic ring system. In this reaction a built-in oxazolidinone ring serves as a rigid template for good diastereofacial selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00102a021

文献信息

• A Total Synthesis of (-)-.alpha.-Kainic Acid Involving a Pauson-Khand Reaction as the Key Step
  作者：Sung-eun Yoo、Sang Hee Lee

  DOI：10.1021/jo00102a021

  日期：1994.11

  A synthetic route to (-)-alpha-kainic acid has been developed based on the Pauson-Khand reaction as a key step for the construction of the bicyclic ring system. In this reaction a built-in oxazolidinone ring serves as a rigid template for good diastereofacial selectivity.
• A total synthesis of (-)-α-kainic acid by the Pauson-Khand reaction
  作者：Yoo Sung-eun、Lee Sang-Hee、Jeong Nakcheol、Cho Inho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79176-3

  日期：1993.5

  A total synthetic route to (−)-α-kainic acid has been developed based on the Pauson-Khand reaction as a key reaction for the construction of the bicyclo ring system.

  基于Pauson-Khand反应，开发了合成（-）-α-海藻酸的总合成路线，这是构建双环系统的关键反应。