(3S,4S,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-(1-methylethenyl)pyrrolidine | 103314-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-(1-methylethenyl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4S)-3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-isopropenylpyrrolidine-1-carboxylate；(3S,4S,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-4-(1-methylethenyl)pyrrolidine；tert-butyl (2S,3S,4S)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 103314-27-8
• 化学式: C₂₇H₅₅NO₄Si₂
• 分子量: 513.909
• InChiKey: YURSVRNGXYDDOL-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-(1-methylethenyl)pyrrolidine 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (3S,4S,5S)-5-<1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-5-(methoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl>-2-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛A的合成，是Acromelalga丝霉菌的毒性原理。

  摘要：

  从1-α-海藻酸中合成了盐酸克洛西伯的毒性成分手性酸A。综合过程建立了先前推断的结构，并确定了绝对构型，如1所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84053-8
• 作为产物：
  描述：

  红藻氨酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (3S,4S,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4-(1-methylethenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛A的合成，是Acromelalga丝霉菌的毒性原理。

  摘要：

  从1-α-海藻酸中合成了盐酸克洛西伯的毒性成分手性酸A。综合过程建立了先前推断的结构，并确定了绝对构型，如1所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84053-8

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-α-Kainic Acid
  作者：Andreas Farwick、Günter Helmchen

  DOI：10.1021/ol1001076

  日期：2010.3.5

  An enantioselective total synthesis of (−)-α-kainic acid is described. Key steps are an Ir-catalyzed allylic amination with a propargylic amine to provide an enyne and a diastereoselective intramolecular Pauson−Khand reaction. Subsequent steps involve a Baeyer−Villiger reaction, reduction of the resulting lactone, and direct Jones oxidation of a silyl ether.

  描述了（-）-α-海藻酸的对映选择性全合成。关键步骤是用炔丙基胺进行Ir催化的烯丙基胺化反应，以提供烯炔和非对映选择性分子内Pauson-Khand反应。后续步骤涉及Baeyer-Villiger反应，所得内酯的还原以及甲硅烷基醚的直接Jones氧化。
• Acromelic acids A and B. Potent neuroexcitatory amino acids isolated from Clitocybe acromelalga
  作者：Katsuhiro. Konno、Kimiko. Hashimoto、Yasufumi. Ohfune、Haruhisa. Shirahama、Takeshi. Matsumoto

  DOI：10.1021/ja00222a044

  日期：1988.7
• KONNO, KATSUHIRO;HASHIMOTO, KIMIKO;OHFUNE, YASUFUMI;SHIRAHAMA, HARUHISA;M+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4807-4815
  作者：KONNO, KATSUHIRO、HASHIMOTO, KIMIKO、OHFUNE, YASUFUMI、SHIRAHAMA, HARUHISA、M+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of acromelic acid A, a toxic principle of .
  作者：Katsuhiro Konno、Kimiko Hashimoto、Yasufumi Ohfune、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84053-8

  日期：1986.1

  Acromelic acid A, a toxic principle of Clitocybe acromelalga, was synthesized from l-α-kainic acid. The synthesis established the previously inferred structure, and determined the absolute configuration as shown by 1.

  从1-α-海藻酸中合成了盐酸克洛西伯的毒性成分手性酸A。综合过程建立了先前推断的结构，并确定了绝对构型，如1所示。