(S)-4-methyl-3-(2-oxoethyl)pent-4-enoic acid | 1280738-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-methyl-3-(2-oxoethyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: (3S)-4-methyl-3-(2-oxoethyl)pent-4-enoic acid
• CAS: 1280738-52-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: NHNJUKWYLMFOQP-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-3-(2-oxoethyl)pent-4-enoic acid 在 sodium chlorite 、 diethylphosphoryl cyanide 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 LiAlH(Ot-Bu)3 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  （-）-Kainic酸的实用合成

  摘要：

  （-）-海藻酸的高度实用的全合成已经完成。该合成的特征在于由（+）-香芹酮有效制备的碘内酯中间体的立体选择性烷基化，以及通过腈水解伴随差向异构化而引入羧酸。 类胡萝卜素-碘内酯-库尔修斯重排-立体选择性烷基化-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289570
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-2,3-dihydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-4-methyl-3-(2-oxoethyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-Kainic酸的实用合成

  摘要：

  描述了（-）-海藻酸的高度实用的立体选择性全合成。该合成的特征是碘代内酯中间体的立体选择性烷基化，该中间体可有效地由（+）-香芹酮制备，并通过腈水解伴随差向异构化而引入羧酸。该合成途径使我们能够获得14.6 g（-）-海藻酸。

  DOI：

  10.1021/ol200434a

文献信息

• A Vicinal Diol Approach for the Total Synthesis of Molestin E, <i>ent</i> ‐Sinulacembranolide A and <i>ent</i> ‐Sinumaximol A
  作者：Oskar Hoff、Nicolas Kratena、Daniya Aynetdinova、Kirsten E. Christensen、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/chem.202202464

  日期：2022.11.11

  The convergent total synthesis of furanocembranoids (FC) molestin E, ent-sinulacembranolide A and ent-sinumaximol A was achieved in 20–21 steps in the longest linear sequence (LLS). Building blocks were coupled through a furan metalation sequence and macrocycle formation was effected by Shiina lactonisation. The primary target molestin E was elaborated late-stage to 12 novel FC compounds.

  呋喃西松内酯 (FC) 摩尔素 E、 ent -sinulacembranolide A 和ent -sinumaximol A 的收敛全合成在最长线性序列 (LLS) 中通过 20-21 个步骤实现。结构单元通过呋喃金属化序列偶联，大环化合物的形成受到椎名内酯化的影响。主要目标 Molestin E 在后期被精心设计成 12 种新型 FC 化合物。
• A Practical Synthesis of (-)-Kainic Acid
  作者：Tohru Fukuyama、Satoshi Takita、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1055/s-0031-1289570

  日期：2011.12

  A highly practical total synthesis of (-)-kainic acid has been accomplished. The synthesis features the stereoselective alkylation of an iodolactone intermediate efficiently prepared from (+)-carvone and introduction of carboxylic acid by hydrolysis of a nitrile accompanied by epimerization. kainoids - iodolactone - Curtius rearrangement - stereoselective alkylation - total synthesis

  （-）-海藻酸的高度实用的全合成已经完成。该合成的特征在于由（+）-香芹酮有效制备的碘内酯中间体的立体选择性烷基化，以及通过腈水解伴随差向异构化而引入羧酸。 类胡萝卜素-碘内酯-库尔修斯重排-立体选择性烷基化-全合成
• A Practical Synthesis of (−)-Kainic Acid
  作者：Satoshi Takita、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol200434a

  日期：2011.4.15

  A highly practical stereoselective total synthesis of (−)-kainic acid is described. This synthesis features the stereoselective alkylation of an iodolactone intermediate that was efficiently prepared from (+)-carvone and introduction of carboxylic acid by hydrolysis of a nitrile accompanied by epimerizaion. This synthetic route enabled us to obtain 14.6 g of (−)-kainic acid.

  描述了（-）-海藻酸的高度实用的立体选择性全合成。该合成的特征是碘代内酯中间体的立体选择性烷基化，该中间体可有效地由（+）-香芹酮制备，并通过腈水解伴随差向异构化而引入羧酸。该合成途径使我们能够获得14.6 g（-）-海藻酸。