1-[(triphenylcarbinyl)oxy]-2,3-bis[(Z)-octadec-9-enyloxy]propane | 22297-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(triphenylcarbinyl)oxy]-2,3-bis[(Z)-octadec-9-enyloxy]propane
• 英文别名: 1,2-O-dioleyl-3-O-tritylglycerol；[2,3-bis[(Z)-octadec-9-enoxy]propoxy-diphenylmethyl]benzene
• CAS: 22297-32-1
• 化学式: C₅₈H₉₀O₃
• 分子量: 835.351
• InChiKey: CTSWHKXDPMTCCH-CLFAGFIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  826.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(triphenylcarbinyl)oxy]-2,3-bis[(Z)-octadec-9-enyloxy]propane 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 diethyl 1,1'-[N-[9-[2,3-bis[(Z)-octadec-9-enyloxy]propyl]-3,6,9-trioxanonyl]imino]diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过表面组氨酸的配位用于二维蛋白质结晶的金属螯合脂质

  摘要：

  脂质单层上的二维蛋白质结晶正在成为结构测定和材料应用的强大技术。然而，每个新的感兴趣蛋白质都需要独特的亲和脂质，这阻碍了进展。通过表面可接近的组氨酸侧链进行金属离子配位为将蛋白质靶向表面提供了一种方便和通用的方法。在这里，我们介绍了一种金属螯合脂质的合成和表征，该脂质旨在将蛋白质靶向朗缪尔单层并促进其基于组氨酸配位的二维结晶。脂质利用金属螯合剂亚氨基二乙酸酯 (IDA) 作为亲水性头部基团，并含有不饱和的油基尾部，以提供二维蛋白质结晶所需的流动性。当掺入朗缪尔单层时，脂质显示出与亚相中的铜强烈结合。此外，可以通过在没有铜的情况下将预金属化脂质铺展到亚相上来形成含铜单层。荧光显微镜揭示了蛋白质链霉亲和素的结合和结晶，这是由两个表面可接近的组氨酸侧链与 IDA-Cu 脂质的同时配位促进的。

  DOI：

  10.1021/ja964099e
• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[(triphenylcarbinyl)oxy]-2,3-bis[(Z)-octadec-9-enyloxy]propane
  参考文献：
  名称：

  新型氨基核苷磷脂的超分子组装及其与核酸的键合。

  摘要：

  已经开发出一类新型的氨基核苷磷脂。这些分子可以自发组装成超分子结构，包括多层组织，水凝胶，超螺旋链和囊泡。通过多种方法研究了它们通过氢键和pi-pi堆积相互作用与DNA结合的能力。

  DOI：

  10.1039/c4cc07538b

文献信息

• [EN] LIPIDIC COMPOUNDS COMPRISING AT LEAST ONE TERMINAL RADICAL OF FORMULA -NH-CX-A OR -NH-CX-NH-A, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES COMPRENANT AU MOINS UN RADICAL TERMINAL DE FORMULE -NH-CX-A OU -NH-CX-NH-A, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANOFI PASTEUR

  公开号：WO2022013443A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The disclosure relates to novel lipidic compounds, lipid nanoparticles (LNPs) containing thereof, and the use of the lipidic compounds or the LNPs for the delivery of nucleic acid. The lipidic compounds as disclosed herein comprise at least one terminal radical of formula (I): *-NH-CX-(NH)n-A (I) wherein: - *- represents a single bond linking said radical of formula (I), directly or not, to to one C10 to C55 lipophilic or hydrophobic tail-group; - n is 0 or 1; - X is an oxygen or sulfur atom, and - A represents an optionally substituted 5- or 6-membered unsaturated heterocyclic radical or 5- or 6-membered heteroaromatic ring radical, both containing at least one nitrogen atom; or one of the pharmaceutically acceptable salts of said radical of formula (I); and with said compound that is in all the possible racemic, enantiomeric and diastereoisomeric isomer forms.

  该披露涉及新型脂质化合物，含有该脂质化合物的脂质纳米颗粒（LNPs），以及利用该脂质化合物或LNPs用于传递核酸。所述的脂质化合物至少包括一个式（I）的末端基团：*-NH-CX-(NH)n-A（I）其中：- *-代表连接所述式（I）的基团的单键，直接或间接地，连接到一个C10至C55的亲脂性或疏水性尾基团；- n为0或1；- X为氧或硫原子，- A代表一个可选择地取代的含有至少一个氮原子的5-或6-成员不饱和杂环基团或5-或6-成员杂芳环基团；或所述的式（I）基团的药学上可接受的盐之一；以及与所述化合物一起，以所有可能的外消旋、对映异构体和顺反异构体形式存在。
• 一种核酸药物递送系统及其应用
  申请人：北京制绘基因生物科技有限公司

  公开号：CN108478807B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明公开了一种核酸药物递送系统及其应用。该系统由中性碱基脂质载体以及金属盐组成，其中，中性碱基脂质载体的结构如式I所示。此外，本发明的递送系统还包括金属盐，实验证明，金属离子的存在可以有效提高核酸药物的沉默活性，实现核酸药物在胞内和体内有效转运。本发明将D，L‑异核苷修饰，脱氧肌苷修饰，肽缀合修饰以及磷酸化修饰等化学修饰方法共同用于核酸递送系统研究，充分发掘复合修饰方式对于核酸递送的优势及规律，并将该修饰策略用于核酸药物的研究中。研究表明，经该化学修饰所获得的产品更适用于本系统，并且具有理化性质稳定、生物活性好、透膜性好等优点。本发明的一种核酸药物递送系统在基因治疗领域将具有广阔的应用前景。
• Drug composition containing nucleic acid copolymer
  申请人：Nippon Shinyaku Company, Ltd.

  公开号：US05705188A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  This invention has for its object to insure an effective utilization of single-stranded nucleic acid copolymers, particularly poly(adenylic acid-uridylic acid), and to provide a pharmaceutical composition having antitumor activity. The invention typically relates to a pharmaceutical composition comprising a lipid device such as Lipofectin (trademark), 3-O-(4-dimethylaminobutanoyl)-1,2-O-dioleylgycerol, 3-O-(2-dimethylamino-ethyl)carbamoyl-1,2-O-dioleylglycerol, 3-O-(2-diethylaminoethyl) carbamoyl-1,2-O-dioleylgycerol, or 2-O-(2-diethylaminoethyl)carbamoyl-1,3-O-dioleoylglycerol and poly(adenylic acid-uridylic acid).

  这项发明旨在确保有效利用单链核酸共聚物，特别是聚(腺苷酸-尿苷酸)，并提供具有抗肿瘤活性的药物组合物。该发明通常涉及一种药物组合物，包括脂质载体，如脂质体（商标）、3-O-(4-二甲基氨基丁酰)-1,2-O-二油酰基甘油、3-O-(2-二甲基氨基乙基)氨甲酰-1,2-O-二油酰基甘油、3-O-(2-二乙基氨基乙基)氨甲酰-1,2-O-二油酰基甘油，或2-O-(2-二乙基氨基乙基)氨甲酰-1,3-O-二油酰基甘油和聚(腺苷酸-尿苷酸)。
• DRUG COMPOSITION CONTAINING NUCLEIC ACID COPOLYMER
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0685234A1

  公开（公告）日：1995-12-06

  The invention aims at effectively utilizing a single-stranded nucleic acid copolymer, in particular, poly(adenylic acid-uridylic acid) and providing a drug composition having an antitumor effect. An example of the drug composition of the invention is one containing a lipid device, such as Lipofecting®, 3-O-(4-dimethylaminobutanoyl)-1,2-O-dioleylglycerol, 3-O-(2-dimethylaminoethyl)carbamoyl-1,2-O-dioleylglycerol, 3-O-(2-diethylaminoethyl)-carbamoyl-1,2-O-dioleylglycerol or 2-O-(2-diethyl-aminoethyl)carbamoyl-1,3-O-dioleylglycerol, and poly(adenylic acid-uridylic acid).

  本发明旨在有效利用单链核酸共聚物，特别是聚（腺嘌呤核酸-尿苷酸），并提供一种具有抗肿瘤效果的药物组合物。本发明药物组合物的一个例子是含有脂质装置，如 Lipofecting®、3-O-(4-二甲基氨基丁酰基)-1,2-O-二油酸甘油、3-O-(2-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基-1、2-O-二烯丙基甘油、3-O-(2-二乙基氨基乙基)氨基甲酰基-1,2-O-二烯丙基甘油或 2-O-(2-二乙基氨基乙基)氨基甲酰基-1,3-O-二烯丙基甘油，以及聚(腺嘌呤核苷酸)。
• GLYCEROL DERIVATIVE, DEVICE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0685457A1

  公开（公告）日：1995-12-06

  The invention aims at providing a device comprising lipids that act like the so-called cationic liposome and are reduced in toxicity and the lipids as the constituent of the device. The invention compounds are exemplified by 3-0-(4-dimethylaminobutanoyl)-1,2-0-dioleylglycerol, 3-0-(2-dimethylaminoethyl)carbamoyl-1,2-0-dioleylglycerol, 3-0-(2-diethylaminoethyl)carbamoyl-1,2-0-dioleylglycerol, and 2-0-(2-diethylaminoethyl)-carbamoyl-1,3-0-dioleylglycerol. The device comprises these lipids and phospholipids. The device enables, when administered together with, for example, a double-stranded RNA, the RNA to migrate to the action site safely.

  本发明旨在提供一种由脂质组成的装置，这种脂质的作用类似于所谓的阳离子脂质体，并且毒性较低，脂质是该装置的组成成分。本发明化合物的例子有 3-0-（4-二甲基氨基丁酰基）-1,2-0-二油基甘油、3-0-（2-二甲基氨基乙基）氨基甲酰基-1,2-0-二油基甘油、3-0-（2-二乙基氨基乙基）氨基甲酰基-1,2-0-二油基甘油和 2-0-（2-二乙基氨基乙基）氨基甲酰基-1,3-0-二油基甘油。该装置由这些脂类和磷脂组成。该装置在与双链 RNA 等一起给药时，可使 RNA 安全地迁移到作用位点。