N-butyl-N-cinnamylbutan-1-amine | 43078-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-N-cinnamylbutan-1-amine
• 英文别名: N-butyl-N-(3-phenylprop-2-enyl)butan-1-amine
• CAS: 43078-21-3
• 化学式: C₁₇H₂₇N
• 分子量: 245.408
• InChiKey: TTWJFBWTJAOFAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N-cinnamylbutan-1-amine 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 palladium diacetate 、 L-苏氨酸,O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]- 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到ethyl 1-cinnamyl-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-支链β-酮酸酯与烯丙胺的手性α-氨基酸/钯催化的不对称烯丙基化：全碳四元立体中心的高度对映选择性结构。

  摘要：

  已经开发出一种新的协议，用于将烯丙基胺用作α-支链β-酮酸酯的手性α-氨基酸/钯催化的不对称烯丙基化中的烯丙基化剂，从而提供了对映全碳全季铵立体中心的高度对映选择性。值得注意的是，作为副产物的伯胺，仲胺或氨的形成对结构多样的α，α-二取代的β-酮酯的催化不对称合成的对映选择性几乎没有影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02282
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 二正丁胺 在 palladium diacetate 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到N-butyl-N-cinnamylbutan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的三苯基膦-钯配合物作为多相和可回收催化剂，用芳香族和脂肪族胺对内炔进行烯丙基胺化

  摘要：

  开发了一种使用聚合物负载的三苯基膦-钯配合物 [PS-TPP-Pd] 作为高活性非均相可重复使用催化剂对内部炔烃与胺进行烯丙基胺化的简便而新颖的方案。该催化剂表现出显着的活性，可重复使用五个连续循环。该方案适用于各种受阻和官能化的芳香族/脂肪族胺，并以良好到极好的收率提供所需的烯丙基产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000463

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylation of allylamines via C–N bond activation leading to β,γ-unsaturated amides
  作者：Hui Yu、Guoying Zhang、Zong-Jian Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c4ra13939a

  日期：——

  Pd(Xantphos)Cl₂ has been identified as an efficient catalyst for the direct carbonylation of allylamines via C–N bond activation.

  Pd（Xantphos）Cl₂已被确定为直接羰基化联烯胺的高效催化剂，通过C-N键活化实现。
• Pd(OAc)2/dppf as an efficient and highly active catalyst for the allylation of amines, alcohols and carboxylic acids with 1-phenyl-1-propyne
  作者：Yogesh S. Wagh、Dinesh N. Sawant、Pawan J. Tambade、Kishor P. Dhake、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.008

  日期：2011.4

  Pd(OAc)(2)/1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene as an efficient, highly active catalyst for the allylation of amines, alcohols and carboxylic acids with 1-phenyl-1-propyne has been developed. The effect of various reaction parameters, such as ligand, time, solvent, temperature, metal: ligand ratio and catalyst concentration on yields of the product were investigated. The optimized procedure works well under mild operating conditions and permits rapid generation of a library for various allylated products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral α-Amino Acid/Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylation of α-Branched β-Ketoesters with Allylic Amines: Highly Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Ya-Nan Xu、Meng-Zeng Zhu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02282

  日期：2019.11.15

  use of allylic amines as allylating agents in the chiral α-amino acid/palladium-catalyzed asymmetric allylation of α-branched β-ketoesters, providing highly enantioselective access to all-carbon quaternary stereocenters. Notably, the formation of a primary amine, a secondary amine, or ammonia as a byproduct has little influence on the enantioselectivity for the catalytic asymmetric synthesis of structurally

  已经开发出一种新的协议，用于将烯丙基胺用作α-支链β-酮酸酯的手性α-氨基酸/钯催化的不对称烯丙基化中的烯丙基化剂，从而提供了对映全碳全季铵立体中心的高度对映选择性。值得注意的是，作为副产物的伯胺，仲胺或氨的形成对结构多样的α，α-二取代的β-酮酯的催化不对称合成的对映选择性几乎没有影响。
• Allylic Amination of Internal Alkynes with Aromatic and Aliphatic Amines Using Polymer-Supported Triphenylphosphane-Palladium Complex as a Heterogeneous and Recyclable Catalyst
  作者：Yogesh S. Wagh、Pawan J. Tambade、Dinesh N. Sawant、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201000463

  日期：2010.9

  for the allylic amination of internal alkynes with amines by using a polymer-supported triphenylphosphane-palladium complex [PS-TPP-Pd] as a highly active heterogeneous reusable catalyst was developed. The catalyst exhibited remarkable activity and is reusable over five consecutive cycles. The protocol was applicable for a variety of hindered and functionalized aromatic/ aliphatic amines and afforded

  开发了一种使用聚合物负载的三苯基膦-钯配合物 [PS-TPP-Pd] 作为高活性非均相可重复使用催化剂对内部炔烃与胺进行烯丙基胺化的简便而新颖的方案。该催化剂表现出显着的活性，可重复使用五个连续循环。该方案适用于各种受阻和官能化的芳香族/脂肪族胺，并以良好到极好的收率提供所需的烯丙基产物。