9-(Bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane | 547719-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-(Bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 9-(2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 547719-34-6
• 化学式: C₁₅H₂₅B
• 分子量: 216.174
• InChiKey: OKNOUGJHRXIWDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对二硝基苯 、 9-(Bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 potassium phenolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃与三烷基硼烷的烷基化。

  摘要：

  当对二硝基苯在t-BuOK的存在下于t-BuOH或THF中与Et（3）B反应时，会生成对硝基乙苯。在本报告中，我们通过监控各种参数对反应的影响来检查这种转化的范围。已经发现该反应对温度极其敏感，而对所用的碱-溶剂组合不敏感。它还对碱的空间位阻不敏感：使用2,6-二异丙基苯氧基钠或使用NaH可获得良好的收率。使用从直链到多环的各种烷基硼烷进行烷基化。如果其中一个硝基被另一个吸电子基团取代，则产率会显着下降。在所研究的所有情况下（CHO，PHCO，SO（2）Ph和CN），后者都是优先被烷基取代的基团。根据建议的机理，底物的自由基阴离子与从硼基自由基释放的烷基自由基结合形成迈森海默络合物。根据从头算在B3LYP / 6-31 + G的水平上的计算，反应在具有最高自旋密度的环碳上进行。

  DOI：

  10.1021/jo034218q
• 作为产物：
  描述：

  norbornene 、 9λ²-borabicyclo[3.3.1]nonane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-(Bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃与三烷基硼烷的烷基化。

  摘要：

  当对二硝基苯在t-BuOK的存在下于t-BuOH或THF中与Et（3）B反应时，会生成对硝基乙苯。在本报告中，我们通过监控各种参数对反应的影响来检查这种转化的范围。已经发现该反应对温度极其敏感，而对所用的碱-溶剂组合不敏感。它还对碱的空间位阻不敏感：使用2,6-二异丙基苯氧基钠或使用NaH可获得良好的收率。使用从直链到多环的各种烷基硼烷进行烷基化。如果其中一个硝基被另一个吸电子基团取代，则产率会显着下降。在所研究的所有情况下（CHO，PHCO，SO（2）Ph和CN），后者都是优先被烷基取代的基团。根据建议的机理，底物的自由基阴离子与从硼基自由基释放的烷基自由基结合形成迈森海默络合物。根据从头算在B3LYP / 6-31 + G的水平上的计算，反应在具有最高自旋密度的环碳上进行。

  DOI：

  10.1021/jo034218q

文献信息

• The synthesis of methoxycyclopropanes via the treatment of ate-complexes obtained from B-alkyl-9-borabicyclo[3,3,1]nonanes and lithium methoxyallene with acetic acid
  作者：Norio Miyaura、Tomohiro Yoshinari、Mitsuomi Itoh、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85549-0

  日期：1980.1

  The reaction of acetic acid with ate-complexes prepared from B-alkyl-9-borabicyclo-[3,3,1]nonanes and 1-lithiol-1-methoxyallene gives corresponding 1-alkyl-1-methoxycyclopropanes in good yields.

  乙酸与由B-烷基-9-硼杂环-[3,3,1]壬烷和1-lithiol-1-甲氧基烯丙酸酯制得的配合物反应，可得到相应的1-烷基-1-甲氧基环丙烷。
• JIGAJINNI, V. B.;PAGET, W. E.;SMITH, K., J. CHEM. RES. SYNOP., 1981, N 12, 376-377
  作者：JIGAJINNI, V. B.、PAGET, W. E.、SMITH, K.

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of Nitroaromatics with Trialkyborane
  作者：N. Palani、Karamil Jayaprakash、Shmaryahu Hoz

  DOI：10.1021/jo034218q

  日期：2003.5.1

  studied (CHO, PHCO, SO(2)Ph, and CN), it is the latter group which was preferentially displaced by the alkyl group. According to the suggested mechanism, the radical anion of the substrate combines with the alkyl radical released from the boranyl radical to form a Meisenheimer complex. The reaction takes place at the ring carbon bearing the highest spin density in accordance with ab initio calculations

  当对二硝基苯在t-BuOK的存在下于t-BuOH或THF中与Et（3）B反应时，会生成对硝基乙苯。在本报告中，我们通过监控各种参数对反应的影响来检查这种转化的范围。已经发现该反应对温度极其敏感，而对所用的碱-溶剂组合不敏感。它还对碱的空间位阻不敏感：使用2,6-二异丙基苯氧基钠或使用NaH可获得良好的收率。使用从直链到多环的各种烷基硼烷进行烷基化。如果其中一个硝基被另一个吸电子基团取代，则产率会显着下降。在所研究的所有情况下（CHO，PHCO，SO（2）Ph和CN），后者都是优先被烷基取代的基团。根据建议的机理，底物的自由基阴离子与从硼基自由基释放的烷基自由基结合形成迈森海默络合物。根据从头算在B3LYP / 6-31 + G的水平上的计算，反应在具有最高自旋密度的环碳上进行。