2-Acetoxy-cinnamoylchlorid | 20996-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetoxy-cinnamoylchlorid
• 英文别名: [2-(3-Chloro-3-oxoprop-1-enyl)phenyl] acetate；[2-(3-chloro-3-oxoprop-1-enyl)phenyl] acetate
• CAS: 20996-40-1
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: FQGPZPUQFZQNTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxy-cinnamoylchlorid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)vinyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cinnamic acid-derived 4,5-dihydrooxazoles

  摘要：

  通过两种不同的合成途径制备了一系列含有4,5-二氢噁唑基团的肉桂酸单元。第一种方法是将取代肉桂酸或苯甲酸转化为2-苯乙烯基-4,5-二氢噁唑。通过这种方法制备了几种含酚基团的衍生物。第二种方法是4,5-二氢噁唑基团与含有双键的化合物之间的反应。这些化合物包含两个或更多的反应中心，能够进行聚合反应和有机反应。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0405-x
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-Acetoxy-cinnamoylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cinnamic acid-derived 4,5-dihydrooxazoles

  摘要：

  通过两种不同的合成途径制备了一系列含有4,5-二氢噁唑基团的肉桂酸单元。第一种方法是将取代肉桂酸或苯甲酸转化为2-苯乙烯基-4,5-二氢噁唑。通过这种方法制备了几种含酚基团的衍生物。第二种方法是4,5-二氢噁唑基团与含有双键的化合物之间的反应。这些化合物包含两个或更多的反应中心，能够进行聚合反应和有机反应。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0405-x

文献信息

• Synthesis of chalcone ethynylogues with a pharmaceutical objective
  作者：Pierre Babin、Paulette Lapouyade、Jacques Dunoguès

  DOI：10.1139/v82-059

  日期：1982.2.15

  A simple route to chalcone ethynylogues, convenient even in the presence of alkoxy or acyloxy substituents, is proposed. This method is based on the use of ethynylsilanes, the involved trimethylsilyl group being recovered during the course of the reaction.

  提出了一种制备查尔酮乙炔类化合物的简单方法，即使存在烷氧基或酰氧基取代基也很方便。该方法基于使用乙炔基硅烷，其中涉及的三甲基硅基在反应过程中得以回收。