tri(naphthalen-2-yl) phosphate | 7657-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: tri(naphthalen-2-yl) phosphate
• 英文别名: tri(2-naphthyl) phosphate；phosphoric acid tri-[2]naphthyl ester；Phosphorsaeure-tri-[2]naphthylester；Tri-(naphthyl-(2))-phosphat；Phosphorsaeure-tri-β-naphthylester；Tri-β-naphthyl-phosphat；trinaphthyl phosphate；2-naphthyl phosphate；Phosphoric acid, tri(2-naphthyl) ester；trinaphthalen-2-yl phosphate
• CAS: 7657-86-5
• 化学式: C₃₀H₂₁O₄P
• mdl: MFCD02110470
• 分子量: 476.468
• InChiKey: PDMLSWLQHBTLJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(naphthalen-2-yl) phosphate 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 作用下， 生成 amidophosphoric acid di-[2]naphthyl ester
  参考文献：
  名称：

  Autenrieth, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-naphtholate 在 Amberlyst A-26 chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.08h， 以90%的产率得到tri(naphthalen-2-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载试剂：一种高效且简单的磷酸三芳基酯合成方法

  摘要：

  摘要 磷酰氯与不溶性聚合物负载的酚盐离子试剂在室温下在苯中反应，以优异的产率生成磷酸三芳基酯。通过简单的过滤和蒸发来分离纯产品是该方法的一个重要特点。

  DOI：

  10.1080/00397919408010211

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp²)–N Bond Cross-Coupling with Triaryl Phosphates
  作者：Zicong Chen、Xiangmeng Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00703

  日期：2019.5.17

  The first general palladium-catalyzed amination of aryl phosphates is described. The combination of MorDalPhos with [Pd(π-cinnamyl)Cl]2 enables the amination of electron-rich, electron-neutral, and electron-poor aryl phosphates with a board range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic amines. Common functional groups such as ether, keto, ester, and nitrile show an excellent compatibility in this

  描述了芳基磷酸酯的第一常规钯催化的胺化。MorDalPhos与[Pd（π-肉桂基）Cl] 2的结合可实现富电子，电子中性和贫电子的芳基磷酸酯与一系列芳族，脂族和杂环胺的胺化反应。在此反应条件下，常见的官能团（如醚，酮，酯和腈）显示出极好的相容性。无溶剂胺化反应在两种固体偶联剂中也都成功。通过这种催化系统可以实现克级交叉偶联。
• Diphenyl Diselenide-Catalyzed Synthesis of Triaryl Phosphites and Triaryl Phosphates from White Phosphorus
  作者：Yue Zhang、Ziman Cai、Yangyang Chi、Xiangzhe Zeng、Shuanghui Chen、Yan Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01695

  日期：2021.7.2

  Industrially important triaryl phosphites, traditionally prepared from PCl3, have been synthesized by a diphenyl diselenide-catalyzed one-step procedure involving white phosphorus and phenols, which provides a halogen- and transition metal-free way to these compounds. Subsequent oxidation of triaryl phosphites produces triaryl phosphates and triaryl thiophosphates. Phosphorotrithioates are also prepared

  工业上重要的亚磷酸三芳基酯，传统上由 PCl 3制备，已通过涉及白磷和苯酚的二苯基二硒化物催化一步法合成，这为这些化合物提供了一种不含卤素和过渡金属的方法。随后亚磷酸三芳基酯氧化产生磷酸三芳基酯和硫代磷酸三芳基酯。三硫代磷酸酯也可以由芳香族硫醇和脂肪族硫醇有效地制备。
• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Phosphates through Cleaving Aryl C–O Bonds
  作者：Jin-Hua Huang、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1021/ol201437g

  日期：2011.7.15

  amination of triaryl phosphates was achieved using a Ni(II)–(σ-Aryl) complex/NHC catalyst system in dioxane at 110 °C in the presence of NaH as base. Electron-neutral, -rich, and -deficient triaryl phosphates were coupled with a wider range of amine partners including cyclic and acyclic secondary amines, aliphatic primary amines, and anilines in good to excellent yields.

  磷酸三芳基酯的胺化反应是通过使用Ni（II）-（σ-芳基）络合物/ NHC催化剂体系在二恶烷中于110°C，以NaH为碱的情况下实现的。电子中性的，富含和缺乏的磷酸三芳基酯与多种胺伙伴（包括环状和非环状仲胺，脂族伯胺和苯胺）的偶联效果良好或优异。
• MICROWAVE-ASSISTED SYNTHESIS OF TRIARYL PHOSPHATES
  作者：A. D. Sagar、N. A. Shinde、B. P. Bandgar

  DOI：10.1080/00304940009355923

  日期：2000.6

  Patented procedures are also available in the literaturei ‘’ for the synthesis of triaryl phosphates. Some of the reported methods have limitations such as (i) drastic reaction conditions,? (ii) liberation of hydrogen chloride which may cause corrosion problems in industrial reactors, (iii) tedious work-up, and (iv) long reaction times. In certain cases, pyridine or dialkylanilines have been used to neutralize

  磷酸三芳基酯由于可用作增塑剂、阻燃剂、润滑油添加剂和液压油而备受关注。它们是在路易斯酸催化剂的存在下，通过磷酰氯与酚类在高温（160-250”）下反应合成的。在室温下使用相转移催化剂'或通过使用聚合物负载的酚盐'。在文献中也可得到用于合成磷酸三芳基酯的专利方法。一些报道的方法有局限性，例如（i）剧烈的反应条件，？(ii) 氯化氢的释放可能导致工业反应器中的腐蚀问题，(iii) 繁琐的后处理，以及 (iv) 反应时间长。在某些情况下，吡啶或二烷基苯胺已被用于中和释放的氯化氢。高温通常会产生许多副产品。增塑剂级磷酸三芳基酯必须具有非常高的纯度，并且获得的产品必须在低压下蒸馏以进行纯化。工业规模的低压蒸馏会产生严重的问题。
• Nickel‐Catalyzed Cross‐Electrophile Coupling of Aryl Phosphates with Aryl Bromides
  作者：Jing‐Ao Ren、Xue Chen、Chao Gui、Chengping Miao、Xue‐Qiang Chu、Hao Xu、Xiaocong Zhou、Mengtao Ma、Zhi‐Liang Shen

  DOI：10.1002/adsc.202300663

  日期：2023.8.10

  A step-economical and operationally simple nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl phosphates with aryl bromides through C−O bond cleavage, which precluded the employment of relatively moisture-labile and unreadily available organometallics, was developed. The reaction proceeded smoothly in the presence of magnesium turnings and lithium chloride in THF to afford the corresponding biaryls

  通过CO键断裂，开发了一种经济且操作简单的镍催化芳基磷酸酯与芳基溴化物的交叉亲电子偶联反应，这排除了使用相对潮湿不稳定且不易获得的有机金属化合物。在镁屑和氯化锂存在下，反应在 THF 中顺利进行，以中等至良好的产率和合理的官能度耐受性提供相应的联芳基化合物。