1-(triphenylen-2-yl)ethan-1-one | 74733-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(triphenylen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(triphenylen-2-yl)ethanone；1-(triphenylen-6-yl)ethanone；2-Acetyltriphenylene；1-triphenylen-2-yl-ethanone；1-Triphenylen-2-yl-aethanon；2-Acetyl-triphenylen；1-Triphenylen-2-ylethanone
• CAS: 74733-00-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: RJBNXDUGGPYMTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  496.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(triphenylen-2-yl)ethan-1-one 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 碘 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 56.58h， 生成 1-Methyl-3-triphenylen-2-yl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ORGANOMETALLIC COMPLEXES WHICH EMIT IN THE RED TO GREEN SPECTRAL REGION AND THEIR USE IN OLEDS

  摘要：

  具有至少一个配体的有机金属配合物，该配体具有至少22,000 cm−1的三重态能量的单元，制备有机金属配合物的方法，包含至少一个创新有机金属配合物的混合物，有机金属配合物或混合物在有机发光二极管中的用途，有机金属配合物优选用作发射材料，并且具体的氮或磷取代的三苯基衍生物及其制备方法。

  公开号：

  US20130231489A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 1-(triphenylen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的双重C–H活化和双重C–C键的形成，从2-碘代联苯和碘代苯开始合成亚苯撑

  摘要：

  通过钯催化的2-碘代联苯和碘代苯的偶联，已经开发出一种新颖且简便的合成三亚苯基的方法。该反应涉及双重钯催化的C–H活化和双重钯催化的C–C键的形成。可以通过该反应合成一系列不对称官能化的亚苯撑。该方法的特点是容易获得的起始原料，高原子经济性和台阶经济性，以及获得各种不对称官能化的亚苯撑的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02071

文献信息

• Palladium-catalyzed carbopalladation and carbocyclization of arynes with aryl halides: a highly efficient route to functionalized triphenylenes
  作者：Thiruvellore Thatai Jayanth、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b515846j

  日期：——

  Highly substituted triphenylene derivatives were prepared in good yields via the palladium-catalyzed carbocyclization of arynes with aryl iodides.

  通过芳基碘化物与芳烃的钯催化碳环化反应，可以高收率制备高度取代的三亚苯基衍生物。
• Highly Efficient Route to Fused Polycyclic Aromatics via Palladium-Catalyzed Aryne Annulation by Aryl Halides
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0619534

  日期：2007.1.1

  Polycyclic aromatic and heteroaromatic hydrocarbons have been synthesized in high yield by two different processes involving the Pd-catalyzed annulation of arynes. The first process involves a Pd-catalyzed annulation of arynes by 2-halobiaryls and related vinylic halides. The second process utilizes a Pd-catalyzed double annulation of arynes by simple aryl halides. Both processes appear to involve

  多环芳族和杂芳族烃已通过涉及钯催化的芳烃环化的两种不同方法以高收率合成。第一个过程涉及2-卤代联芳基和相关的乙烯基卤化物的钯催化芳烃的环化反应。第二种方法是通过简单的芳基卤化物利用Pd催化的芳烃双环。两种方法似乎都涉及两个反应性很强的底物，芳烃和有机钯物质的催化，逐步偶联，以产生优异的交叉偶联产物收率。
• Palladium Catalyzed C–I and Vicinal C–H Dual Activation of Diaryliodonium Salts for Diarylations: Synthesis of Triphenylenes
  作者：Xunshen Wu、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01905

  日期：2018.1.5

  we report an approach for direct diarylations of 2-bromobiphenyls or bromobenzenes. As a result, a wide range of triphenylenes with various substituents have been synthesized in good yields. These triphenylenes are expected to be employed in the “bottom-up” synthesis of functional aromatic molecules in material science.

  使用钯催化二芳基碘鎓盐的C–I和邻位C–H键的双重活化的合成策略，我们报道了一种用于2-溴代联苯或溴苯直接二芳基化的方法。结果，已经以良好的产率合成了范围广泛的具有各种取代基的三亚苯基。这些三亚苯基有望在材料科学中用于功能性芳族分子的“自下而上”合成。
• Putting corannulene in its place. Reactivity studies comparing corannulene with other aromatic hydrocarbons
  作者：Stephen R. D. George、Thomas D. H. Frith、Donald S. Thomas、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/c5ob01215e

  日期：——

  A series of aromatic hydrocarbons were investigated so as to compare the reactivity of corannulene with planar aromatic hydrocarbons. Corannulene was found to be more reactive than benzene, naphthalene and triphenylene to Friedel–Crafts acylation whilst electrophilic aromatic bromination was also used to confirm that triphenylene was less reactive than corannulene and that pyrene, perylene and acenaphthene

  研究了一系列芳烃，以比较氢化萘和平面芳烃的反应性。发现Corannulene比Friedel-Crafts酰化反应中的苯，萘和三亚苯基更具反应性，而亲电芳族溴化反应也用于证实三亚苯基比Corannulene的反应性低，而pyr，per和的反应性更强。通过考虑一系列苯甲醇的甲醇分解速率，研究了各种芳香体系对相邻碳正离子的稳定作用。发现反应性系列与亲电子芳族取代观察到的平行，并且两个系列均得到计算研究的支持。因此，
• Triphenylene Hosts in Phosphorescent Light Emitting Diodes
  申请人：KWONG Raymond

  公开号：US20120032156A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  An organic emissive layer is provided. Also provided is a device in which the organic emissive layer is disposed between an anode and a cathode. The organic emissive layer includes a phosphorescent material and triphenylene compound or a compound having a repeat unit having a triphenylene moiety. The triphenylene is optionally substituted. The substituents may be the same or different and each is selected from the group consisting of alkyl, aryl, fused aryl, substituted aryl, alkenyl, alkynyl, and heteroalkyl. Triphenylene compounds are also provided.

  提供了一种有机发光层，同时提供了一种装置，其中有机发光层位于阳极和阴极之间。有机发光层包括磷光材料和三苯基化合物或具有三苯基烷基的重复单元的化合物。三苯基烷基可以选择性地被取代。取代基可以相同也可以不同，每个都来自于包括烷基，芳基，融合芳基，取代芳基，烯基，炔基和杂环烷基的群体。还提供了三苯基化合物。