4-(4-nitrophenyl)-5-benzoyl-1H-imidazol-2-amine | 1544452-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-5-benzoyl-1H-imidazol-2-amine
• 英文别名: [2-amino-4-(4-nitrophenyl)-1H-imidazol-5-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1544452-09-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₃
• 分子量: 308.296
• InChiKey: FKCAGBPXLYXIFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)-5-benzoyl-1H-imidazol-2-amine 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1H-咪唑基合成海绵生物碱类似物的细胞毒性研究

  摘要：

  在这里，我们描述了 20 种具有2-amino-1H-imidazol (2-AI) 核心的新型合成海洋海绵生物碱类似物的合成和生物活性评价。通过刃天青测定对小鼠 4T1 乳腺癌、A549 人肺癌和 HL-60 人骨髓性白血病细胞的细胞毒性进行了测试。20 种化合物中共有 18 种对不同潜能的癌细胞系表现出细胞毒作用。与支持我们化合物的肿瘤细胞特异性细胞毒性的癌细胞系相比，健康人成纤维细胞和外周血单核细胞的活力在治疗后受到的阻碍较小。最具细胞毒性的化合物产生以下 IC 50值28：在 HL-60 细胞上为 2.91 µM，以及29: 3.1 µM 在 4T1 细胞上。A549 细胞对28和29的 IC 50 15 µM处理不太敏感。流式细胞术证明了最活跃的七种化合物诱导磷脂酰丝氨酸暴露和核 DNA 亚 G1 片段化的凋亡作用。还观察到细胞周期停滞。四种化合物引起线粒体膜电位的去极化，作为细胞凋亡的早期事件。两种先导化合物在

  DOI：

  10.1002/ddr.22006
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 1-Phenyl-2-azido-3-(p-nitrophenyl)-2-propen-1-on 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到4-(4-nitrophenyl)-5-benzoyl-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Facile, efficient synthesis of polyfunctionalized 2-aminoimidazoles via vinyl azides and cyanamide

  摘要：

  A simple and direct synthesis of 2-aminoimidazoles from vinyl azides and cyanamide was developed. An attractive feature of this protocol is that the desired products are generated in a highly efficient and eco-friendly manner without the use of a catalyst. A plausible mechanism has been proposed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.007

文献信息

• Facile, efficient synthesis of polyfunctionalized 2-aminoimidazoles via vinyl azides and cyanamide
  作者：Shen Liu、Jiaan Shao、Xiao Guo、Jing Luo、Menghao Zhao、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.007

  日期：2014.2

  A simple and direct synthesis of 2-aminoimidazoles from vinyl azides and cyanamide was developed. An attractive feature of this protocol is that the desired products are generated in a highly efficient and eco-friendly manner without the use of a catalyst. A plausible mechanism has been proposed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A cytotoxic survey on <i>2‐amino‐1H‐imidazol</i> based synthetic marine sponge alkaloid analogues
  作者：Nikolett Gémes、Zsófia Makra、Patrícia Neuperger、Enikő Szabó、József Á. Balog、Lili Borbála Flink、Beáta Kari、László Hackler、László. G. Puskás、Iván Kanizsai、Gábor J. Szebeni

  DOI：10.1002/ddr.22006

  日期：2022.12

  Here, we describe the synthesis and biologic activity evaluation of 20 novel synthetic marine sponge alkaloid analogues with 2-amino-1H-imidazol (2-AI) core. Cytotoxicity was tested on murine 4T1 breast cancer, A549 human lung cancer, and HL-60 human myeloid leukemia cells by the resazurin assay. A total of 18 of 20 compounds showed cytotoxic effect on the cancer cell lines with different potential

  在这里，我们描述了 20 种具有2-amino-1H-imidazol (2-AI) 核心的新型合成海洋海绵生物碱类似物的合成和生物活性评价。通过刃天青测定对小鼠 4T1 乳腺癌、A549 人肺癌和 HL-60 人骨髓性白血病细胞的细胞毒性进行了测试。20 种化合物中共有 18 种对不同潜能的癌细胞系表现出细胞毒作用。与支持我们化合物的肿瘤细胞特异性细胞毒性的癌细胞系相比，健康人成纤维细胞和外周血单核细胞的活力在治疗后受到的阻碍较小。最具细胞毒性的化合物产生以下 IC 50值28：在 HL-60 细胞上为 2.91 µM，以及29: 3.1 µM 在 4T1 细胞上。A549 细胞对28和29的 IC 50 15 µM处理不太敏感。流式细胞术证明了最活跃的七种化合物诱导磷脂酰丝氨酸暴露和核 DNA 亚 G1 片段化的凋亡作用。还观察到细胞周期停滞。四种化合物引起线粒体膜电位的去极化，作为细胞凋亡的早期事件。两种先导化合物在