4-thiophen-2-yl-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one | 1092284-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-thiophen-2-yl-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: 4-thiophen-2-yl-1,3-dihydrobenzo[b][1,4]diazepin-2-on；4-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one；4-thiophen-2-yl-1,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 1092284-71-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• 分子量: 242.301
• InChiKey: QNMJFSXNDJEKKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-thiophen-2-yl-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one 在 三氯硅烷 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-4-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 4-Substituted 4,5-Dihydro-1H-[1,5]benzodiazepin-2(3H)-ones by the Lewis Base-Catalyzed Hydrosilylation

  摘要：

  Enantioselective synthesis of 4-substituted 4,5-dihydro-1H-[1,5]benzodiazepin-2(3H)-ones has been accomplished through chiral Lewis base-catalyzed hydrosilylation. The corresponding products were obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 98%). The absolute configuration of product 3n has been determined as S by X-ray crystallographic analysis.

  DOI：

  10.1021/jo201334n

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Imines and Enamines: Access to 1,5-Benzodiazepine Pharmacophores
  作者：Magnus Rueping、Ruediger Borrmann、Rene Koenigs、Jochen Zoller

  DOI：10.1055/s-0036-1589401

  日期：——

  including alkyl, aryl, and heteroaryl substituents as well as halides. Furthermore, investigations regarding the reaction mechanism were performed and unraveled a preferred reaction of the tautomeric enamine in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation. A new strategy towards the pharmacologically relevant class of dihydro-1,5-benzodiazepines was developed by applying a rhodium-catalyzed asymmetric

  专用于迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日 抽象的 通过应用铑催化的不对称氢化，开发了一种针对药理学上相关的二氢-1,5-苯并二氮杂类的新策略。该方法代表了一种有效的方案，可以以优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达92％ee）获得旋光产物。该方法的多功能性由广泛的底物范围证明，包括烷基，芳基和杂芳基取代基以及卤化物。此外，进行了关于反应机理的研究，并揭示了在铑催化的不对称氢化中互变异构烯胺的优选反应。 通过应用铑催化的不对称氢化，开发了一种针对药理学上相关的二氢-1,5-苯并二氮杂类的新策略。该方法代表了一种有效的方案，可以以优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达92％ee）获得旋光产物。该方法的多功能性由广泛的底物范围证明，包括烷基，芳基和杂芳基取代基以及卤化物。此外，进行了关于反应机理的研究，并揭示了在铑催化的不对称氢化中互变异构烯胺的优选反应。
• Enantioselective Synthesis of 4-Substituted 4,5-Dihydro-1<i>H</i>-[1,5]benzodiazepin-2(3<i>H</i>)-ones by the Lewis Base-Catalyzed Hydrosilylation
  作者：Xing Chen、Yongsheng Zheng、Chang Shu、Weicheng Yuan、Bo Liu、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1021/jo201334n

  日期：2011.11.4

  Enantioselective synthesis of 4-substituted 4,5-dihydro-1H-[1,5]benzodiazepin-2(3H)-ones has been accomplished through chiral Lewis base-catalyzed hydrosilylation. The corresponding products were obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 98%). The absolute configuration of product 3n has been determined as S by X-ray crystallographic analysis.