(3R)-3-ethylpent-4-en-1-ol | 150615-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-ethylpent-4-en-1-ol
• CAS: 150615-42-2
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: LRKICXFRWQUFSZ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-ethylpent-4-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  走向 Divergolides C 和 D 的全合成

  摘要：

  divergolides 是结构上前所未有的 ansa 大环化合物家族。我们描述了一种针对 divergolides C 和 D 的合成策略，该策略取决于常见中间体的仿生多样化。介绍了一种先进的前体，它包含了 divergolide C 和 D 的所有碳原子，并研究了空间拥挤的酰基萘中的阻转异构现象。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338974
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯酸 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 (3R)-3-ethylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  走向 Divergolides C 和 D 的全合成

  摘要：

  divergolides 是结构上前所未有的 ansa 大环化合物家族。我们描述了一种针对 divergolides C 和 D 的合成策略，该策略取决于常见中间体的仿生多样化。介绍了一种先进的前体，它包含了 divergolide C 和 D 的所有碳原子，并研究了空间拥挤的酰基萘中的阻转异构现象。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338974

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Fluvirucinine A₁ via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes (ZACA)−Lipase-Catalyzed Acetylation Tandem Process
  作者：Bo Liang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol702272d

  日期：2008.1.1

  ZACA-lipase-catalyzed acetylation tandem process has been shown to proceed satisfactorily with either TBS-protected 4-penten-1-ol or 3-buten-1-ol to provide the corresponding enantiomerically pure (R)-2-ethyl-1-alkanols. Either (R)-5 or (R)-6 was converted to 3 in seven steps. The other fragment 4 was synthesized in nine steps from (-)-(S)-citronellol. Conversion of 3 and 4 into 99% pure fluvirucinine

  已显示ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联过程可通过TBS保护的4-戊烯-1-醇或3-丁烯-1-醇令人满意地进行，以提供相应的对映体纯的（R）-2-乙基-1-链烷醇。通过七个步骤将（R）-5或（R）-6转换为3。另一个片段4是从（-）-（S）-香茅醇以九步合成的。通过酰胺化环闭合复分解反应，可在四个步骤中将3和4转化为99％的纯氟病毒精A1，最长线性序列的总产率为34％（13个步骤）。
• Catalytic and Enantioselective Route to Medium-Ring Heterocycles. Asymmetric Zirconium-Catalyzed Ethylmagnesation of Seven- and Eight-Membered Rings
  作者：Michael S. Visser、Nicola M. Heron、Mary T. Didiuk、John F. Sagal、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja960163g

  日期：1996.1.1

  A variety of medium-ring heterocycles, prepared efficiently by the Ru-catalyzed diene metathesis method, undergo asymmetric catalytic ethylmagnesation to afford nonracemic unsaturated alcohols and ...

  通过Ru催化的二烯复分解法有效制备的各种中环杂环经过不对称催化乙基镁化反应得到非外消旋不饱和醇和...
• Zirconium-catalyzed asymmetric carbomagnesation
  作者：James P. Morken、Mary T. Didiuk、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja00068a077

  日期：1993.7
• Toward the Total Synthesis of Divergolides C and D
  作者：Dirk Trauner、Anastasia Hager、Christian Kuttruff、Dominik Hager、Daniel Terwilliger

  DOI：10.1055/s-0033-1338974

  日期：——

  The divergolides are a family of structurally unprecedented ansa macrocycles. We describe a synthetic strategy toward divergolides C and D that hinges on the biomimetic diversification of a common intermediate. An advanced precursor that incorporates all the carbon atoms of divergolide C and D is presented, and atrop­isomerism in a sterically crowded acyl naphthalene is studied.

  divergolides 是结构上前所未有的 ansa 大环化合物家族。我们描述了一种针对 divergolides C 和 D 的合成策略，该策略取决于常见中间体的仿生多样化。介绍了一种先进的前体，它包含了 divergolide C 和 D 的所有碳原子，并研究了空间拥挤的酰基萘中的阻转异构现象。