(1S,2R)-2-(2'-hydroxyethyl)-3-cyclopenten-1-ol | 49826-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(2'-hydroxyethyl)-3-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-(2-hydroxyethyl)cyclopent-3-enol；2R-(2-hydroxyethyl)-3-cyclopenten-1S-ol；cis-2-(2'-Hydroxyethyl)-cyclopent-3-enol；(1S,2R)-2-(2-Hydroxyethyl)cyclopent-3-en-1-ol
• CAS: 49826-08-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: UPMJCBJKDZVWNI-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(2'-hydroxyethyl)-3-cyclopenten-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.34h， 生成 (3aS,4S,7aR)-hexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED 6,5 BICYCLIC RING SYSTEM P2 LIGANDS, AND METHODS FOR TREATING HIV
  [FR] LIGANDS P2 À SYSTÈME CYCLIQUE 6,5 BICYCLIQUE FUSIONNÉ, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIH

  摘要：

  描述了HIV-1蛋白酶的抑制剂和含有它们的组合物。描述了使用这些抑制剂和含有它们的组合物来治疗HIV、艾滋病和艾滋病相关疾病。

  公开号：

  WO2012092168A1
• 作为产物：
  描述：

  前列腺素中间体 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96.4%的产率得到(1S,2R)-2-(2'-hydroxyethyl)-3-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂的非肽P2配体：基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  根据HIV-1蛋白酶抑制剂复合物1的X射线晶体结构设计和合成非肽双四氢呋喃配体，导致两个酰胺键的置换和Ro 31-8959类HIV蛋白酶的10π芳香系统抑制剂。详细的结构活性研究现已确定，环氧的位置，环的大小和立体化学都对效价至关重要。特别令人感兴趣的是，具有（3S，3aS，6aS）-bis-Thf的化合物49是该系列中最有效的抑制剂（IC50值为1.8 +/- 0.2 nM； CIC95值为46 +/- 4 nM）。蛋白质抑制剂复合物49的X射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。事实证明，bis-Thf配体中的两个氧都与存在于HIV-1蛋白酶S2亚位点中的Asp 29和Asp 30 NH发生氢键相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm960128k

文献信息

• In tandem or alone: a remarkably selective transfer hydrogenation of alkenes catalyzed by ruthenium olefin metathesis catalysts
  作者：Grzegorz Krzysztof Zieliński、Cezary Samojłowicz、Tomasz Wdowik、Karol Grela

  DOI：10.1039/c4ob02480j

  日期：——

  A system for transfer hydrogenation of alkenes, composed of a ruthenium metathesis catalyst and HCOOH, is presented. This operationally simple system can be formed directly after a metathesis reaction to effect hydrogenation of the metathesis product in a single-pot. These hydrogenation conditions are applicable to a wide range of alkenes and offer remarkable selectivity.

  提出了一种由钌复分解催化剂和HCOOH组成的烯烃转移加氢系统。该易操作的系统可以在易位反应之后直接形成，以在单锅中实现易位产物的氢化。这些氢化条件适用于各种烯烃，并具有出色的选择性。
• Asymmetric synthesis of optically active prostaglandins
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03933892A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  An asymmetric synthesis of optically active prostaglandin F.sub.2.sub..alpha. from cyclopentadiene including intermediates in this synthesis.

  从环戊二烯中对光学活性前列腺素F.sub.2.sub..alpha.进行不对称合成，包括在合成过程中的中间体。
• Synthesis of thromboxane receptor antagonists with bicyclo[3.1.0]hexane ring systems
  作者：Susumu Kamata、Nobuhiro Haga、Tatsuo Tsuri、Kiyohisa Uchida、Hisato Kakushi、Hitoshi Arita、Kohji Hanasaki

  DOI：10.1021/jm00163a038

  日期：1990.1

  antagonists 11a, 15a, 26a, 30a, 34a, 36a, 46a, 52a, 61a, 72a, and 82a, which contain 6-oxabicyclo[3.1.0]hexane, 6-thiabicyclo[3.1.0]hexane, bicyclo[3.1.0]hexane, or 6,6-dimethylbicyclo[3.1.0]hexane ring systems with heptenoic and (phenylsulfonyl)amino side chains, and their corresponding sodium salts and methyl esters were synthesized. This study then examined the inhibitory effects of their sodium salts

  血栓烷A2受体拮抗剂11a，15a，26a，30a，34a，36a，46a，52a，61a，72a和82a，其中包含6-氧杂双环[3.1.0]己烷，6-噻二双环[3.1.0]己烷，双环合成了具有庚烯和（苯磺酰基）氨基侧链的[3.1.0]己烷或6,6-二甲基双环[3.1.0]己烷环体系，及其相应的钠盐和甲酯。然后，本研究检查了其钠盐对花生四烯酸诱导的兔血小板富集血浆血小板聚集的抑制作用以及胶原蛋白对大鼠洗涤的血小板诱导的血小板聚集的抑制作用。
• [EN] METHOD AND COMPOSITIONS FOR TREATING HIV INFECTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET COMPOSITIONS UTILISÉS POUR TRAITER LES INFECTIONS À VIH
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2008133734A4

  公开（公告）日：2009-02-12
• Design and Synthesis of Potent HIV-1 Protease Inhibitors Incorporating Hexahydrofuropyranol-Derived High Affinity P₂ Ligands: Structure−Activity Studies and Biological Evaluation
  作者：Arun K. Ghosh、Bruno D. Chapsal、Abigail Baldridge、Melinda P. Steffey、D. Eric Walters、Yasuhiro Koh、Masayuki Amano、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1021/jm1012787

  日期：2011.1.27

  The design, synthesis, and evaluation of a new series of hexahydrofuropyranol-derived HIV-1 protease inhibitors are described. We have designed a stereochemically defined hexahydrofuropyranol-derived urethane as the P2-ligand. The current ligand is designed based upon the X-ray structure of la-bound HIV-1 protease. The synthesis of (3aS,4S,7aR)-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-4-ol, (-)-7, was carried out in optically active form. Incorporation of this ligand provided inhibitor 35a, which has shown excellent enzyme inhibitory activity and antiviral potency. Our structure activity studies have indicated that the stereochemistry and the position of oxygens in the ligand are important to the observed potency of the inhibitor. Inhibitor 35a has maintained excellent potency against multidrug-resistant HIV-1 variants. An active site model of 35a was created based upon the X-ray structure of 1b-bound HIV-1 protease. The model offers molecular insights regarding ligand-binding site interactions of the hexahydrofuropyranol-derived novel P2-ligand.