1,6-diacetylcyclohepta-1,3,5-triene | 73875-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-diacetylcyclohepta-1,3,5-triene
• 英文别名: 1,6-diacetyl-1,3,5-cycloheptatriene；1-(6-Acetylcyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)ethanone
• CAS: 73875-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: XKMZJRJLCVGDMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diacetylcyclohepta-1,3,5-triene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 Cyclohepta-3,5,7-triene-1,3-dicarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Vogel, Emanuel; Deger, Hans M.; Sombroek, Johannes, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 1, p. 43 - 45

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 在 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 1,6-diacetylcyclohepta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  类萘酞菁染料的合成：关于 Zn(II)-1,6-methano[10]annulenecyanine 的首次报道

  摘要：

  描述了新染料 1,6-甲氧基[10] 环烯花青的合成。为此，3,4-dicyano-1,6-methano[10]annulene 和 3,4-carboxyimide-1,6-methano[10]annulene 结构单元分六到八步合成。在这两种情况下，这些结构单元然后被环四聚化以提供一种新的 Zn(II)-1,6-甲氧基[10] 环烯花青，它在 800 nm 处呈现出强烈的红移吸收带和在普通有机溶剂中的高溶解度。

  DOI：

  10.3390/molecules25092164

文献信息

• A Convenient Synthetic Method for Preparing 2,5-Disubstituted 1,6-Methano[10]annulenes from 1,6-Diacetylcyclohepta-1,3,5-triene
  作者：Shigeyasu Kuroda、Shengli Zuo、Mitsunori Oda、Atsushi Fukuta、Takanori Kajioka、Toyohiko Saito、Shinji Furuta、Hitoshi Tsukumo、Kenji Sano、Ryuta Miyatake、Shozo Tomoda、Chiharu Hayakawa、Haruna Nozawa

  DOI：10.1246/bcsj.73.1659

  日期：2000.7

  various Grignard reagents gave high yields of addition products 5, which were treated with a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid or pyridinium p-toluenesulfonate to afford 2,5-disubstituted 2,3-dihydro-1,6-methano[10]annulenes 6 via 1,6-bis(1-substituted vinyl)cyclohepta-1,3,5-trienes 8 and 2,5-disubstituted 3,4-dihydro-1,6-methano[10]annulenes 9. On the other hand, reactions under more forcing

  1,6-二乙酰环庚-1,3,5-三烯与各种格氏试剂反应得到高收率的加成产物5，将其用催化量的对甲苯磺酸或对甲苯磺酸吡啶鎓处理，得到2,5 -二取代的2,3-二氢-1,6-甲氧基[10]环烯6经由1,6-双(1-取代乙烯基)环庚-1,3,5-三烯8和2,5-二取代的3,4- dihydro-1,6-methano[10]annulenes 9. 另一方面，在更强制的条件下反应得到重排产物：4,7-二取代的 1,2-benzocyclohepta-1,3-diene 7. 6 的氧化用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌以中等至良好的产率得到 2,5-二取代的 1,6-甲氧基 [10] 环 4。5 到 4 的转化可以通过一个烧瓶程序实现，为制备标题环烯提供了一种方便的合成方法，特别是2,5-二芳基的。在半经验分子轨道计算的基础上讨论了从8到6、7和9的反应机理。
• Synthesis and properties of anti-6,15-epithia-8,13-methano-benzo[d][14]annulene-7,14-dione and its dicationic and dianionic species
  作者：Sigeyasu Kuroda、Mitsunori Oda、Shin-ya Kuramoto、Yoshihiro Mizukami、Ichiro Shimao

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85326-6

  日期：1994.10

  The titled compound has been synthesized, and its 1H and 13C NMR spectra in D2SO4 indicate that the cationic species formed by protonation has localized positive charges at carbonyl carbons due to the unfavorable conjugation because of the anti configuration between methylene and sulfur bridges.

  已合成标题化合物，其在D 2 SO 4中的1 H和13 C NMR光谱表明，由于亚甲基和硫之间的反构型，由于不利的共轭作用，质子化形成的阳离子物种在羰基碳上具有局部正电荷桥梁。
• Synthesis, stability and molecular structure of novel hydrocarbon cations consisting of a tropylium cation and two spiro[4.5]deca-2,4-dienes
  作者：Mitsunori Oda、Hitoshi Kainuma、Takuya Uchiyama、Ryuta Miyatake、Shigeyasu Kuroda

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00369-7

  日期：2003.4

  Two novel hydrocarbon cations with a tropylium ion ring fused by two spiro[4,5]deca-2,4-dienes, 9 and 10, were synthesized by a six-step sequence starting from 1,6- and 1,5-diacetyl-1,3,5-cycloheptatrienes, respectively. The pKR+ values of 9 and 10 were found to be the same at 13.2, providing a new access to highly stable cations. The density functional calculations predict that both 9 and 10 have

  通过从1，6-和1,5-二乙酰基开始的六步合成了两个带有两个螺[4,5] deca-2,4-二烯9和10稠合的对yl离子环的新型烃阳离子。-1,3,5-环庚烯。发现9和10的p K R +值在13.2处相同，为获得高度稳定的阳离子提供了新途径。密度泛函计算预测，9和10均具有环己烷环，且椅构象朝着分子边缘扩散，是最稳定的结构。晶体的包装与结构9 X射线晶体学分析也阐明了其中包括二氯甲烷的含量。
• Disubstituted 1,6-methano[10]annulene derivatives for use in organic light-emitting diodes
  作者：Takanori Kajioka、Masamichi Ikai、Hisayoshi Fujikawa、Yasunori Taga

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.050

  日期：2004.7

  Bis(carbazolylphenyl) and bis(diphenylaminophenyl) derivatives of 1,6-methano[10]annulene, which is luminescent material and contains seven-membered rings, are synthesized. The bis(phenylcarbazole) derivative 3 have high melting point and glass transition temperature. Electroluminescence characteristics of organic light-emitting diodes using these methano[10]annulenes were investigated.

  合成了1,6-甲基[10]环戊烯的双（咔唑基苯基）和双（二苯基氨基苯基）衍生物，它是发光材料，含有七元环。双（苯基咔唑）衍生物3具有高熔点和玻璃化转变温度。研究了使用这些亚甲基[10]环烯的有机发光二极管的电致发光特性。
• Synthesis and¹H NMR Spectral Behavior of a Methano[20]annulenedione Derivative
  作者：Gaku Yamamoto、Hiroyuki Higuchi、Yoshie Takai、Juro Ojima

  DOI：10.1246/cl.1992.875

  日期：1992.5

  A potential 18π-electron system, 11,16-dimethyl-12,14-bisdehydro-1,6-methano[20]annulene-7,20-dione was synthesized and its 1H NMR spectral behavior in CDCl3, CF3CO2D, and D2SO4 was studied. The energy barrier to the methylene flipping was highly dependent on the medium.

  合成了潜在的18π-电子体系11,16-二甲基-12,14-双脱氢-1,6-甲[20]轮烯-7,20-二酮，并对其在CDCl3、CF3CO2D和D2SO4中的1H NMR谱行为进行了表征研究过。亚甲基翻转的能垒高度依赖于介质。