2-(4-bromo-2-chlorophenoxy)acetyl chloride | 110630-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-bromo-2-chlorophenoxy)acetyl chloride
• 英文别名: (4-Bromo-2-chlorophenoxy)acetyl chloride
• CAS: 110630-87-0
• 化学式: C₈H₅BrCl₂O₂
• mdl: MFCD12197808
• 分子量: 283.937
• InChiKey: KQQRZZUQKPZRPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-2-chlorophenoxy)acetyl chloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-bromo-2-chlorophenoxy)-N-(4-sulfamoylphenylcarbamothioyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(4-sulfamoylphenyl)thioureas as Trypanosoma brucei leucyl-tRNA synthetase inhibitors

  摘要：

  非洲锥虫病(Human African trypanosomiasis, HAT)是热带地区最为忽视的致死性疾病之一,若不及时治疗,将会有致命风险。迫切需要新的治疗药物,特别是新的化学类别中的药物。白氨酰-tRNA合成酶(Leucyl-tRNA synthetase, LeuRS)作为一个最近的临床验证的抗菌靶点,受到了广泛关注。我们的研究团队前期报道了针对编辑位点的苯并氧杂硼啶类和针对合成位点的吡咯烷酮类刚果锥虫LeuRS(TbLeuRS)抑制剂。在此,我们报道了N-(4-磺酰胺基苯基)硫脲作为新型TbLeuRS抑制剂的发现。借鉴于aa-AMP和aa-AMS中的氨酰基和腺苷基结构的R1和R2基团,经过优化设计,显著提高了13倍的抑制活性(化合物19, IC50 = 13.7 μM)。通过配体-蛋白对接辅助,预测并验证了在苯环上的1,3-取代,能显著提高活性(化合物59, IC50 = 1.1 μM)。这项工作为探索新型TbLeuRS抑制剂提供了一个新的骨架,这些抑制剂可能成为治疗HAT的潜在药物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40236c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯酚 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-bromo-2-chlorophenoxy)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-（5-（3,5-甲氧基苯基）-（噻唑-2-基））苯氧乙酰胺衍生物的设计、合成和除草活性

  摘要：

  噻唑和苯氧乙酸是许多天然和合成生物活性剂中的关键部分。设计合成了一系列 N-（5-（3,5-甲氧基苯基）-（噻唑-2-基））苯氧基乙酰胺衍生物 6an–6bd，并通过 NMR 和 HRMS 证实了它们的结构。通过培养皿生物测定，大多数衍生物对 Echinochloa crusgalli （E.c.） 和 Lactuca sativa （L.s.） 种子萌发表现出优异的抑制作用。事实上，除草剂生物测定表明，6an（2-（2,4-二氯苯氧基）-N-（5-（3,5-二甲氧基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基）乙酰胺）对L.s.的抑制作用最好（IC50 = 42.7 g/ha，田间实验为 375 g/ha）。6an 在 2 至 4 倍的田间使用量对 Zea mays 也没有有害影响。此外，转录组学和代谢组学分析显示，6an 显著影响细胞代谢，包括半乳糖代谢以及抗坏血酸和积石酸盐代谢。这些发现突出表明

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c01824

文献信息

• Design and synthesis of α-phenoxy-N-sulfonylphenyl acetamides as Trypanosoma brucei Leucyl-tRNA synthetase inhibitors
  作者：Weixiang Xin、Zezhong Li、Qing Wang、Jin Du、Mingyan Zhu、Huchen Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111827

  日期：2020.1

  HAT is urgently needed. Leucyl-tRNA synthetase (LeuRS), a recently clinically validated antimicrobial target, is an attractive target for development of antitrypanosomal drugs. In this work, we report a series of α-phenoxy-N-sulfonylphenyl acetamides as T. brucei LeuRS inhibitors. The most potent compound 28g showed an IC50 of 0.70 μM which was 250-fold more potent than the starting hit compound 1. The

  由寄生性原生动物锥虫锥虫引起的人类非洲锥虫病（HAT）是热带地区的致命疾病之一，目前的药物不足。因此，迫切需要开发用于HAT的新药。亮氨酰-tRNA合成酶（LeuRS）是最近经过临床验证的抗微生物靶标，是开发抗锥虫病药物的有吸引力的靶标。在这项工作中，我们报告了一系列作为T. brucei LeuRS抑制剂的α-苯氧基-N-磺酰基苯基乙酰胺。最有效的化合物28g的IC50为0.70μM，比起始命中化合物1的IC50强250倍。还讨论了结构-活性关系。这些乙酰胺为进一步开发临床上有用的抗胰锥虫剂提供了新的支架和先导化合物。
• Cdc42 Inhibitor and Uses Thereof
  申请人：Lu Qun

  公开号：US20140194451A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Compounds which inhibit the small G protein Rho GTPase cell division cycle protein Cdc42 are provided. Morphological analyses of filopodia, western blots of Ccd42 phosphorylation, and effects on cellular wound healing and on growth cone formation all demonstrate that the described compounds are able to inhibit all tested Cdc42-mediated processes. The compounds effectively inhibit, the effects of Cdc42 and effectively inhibit Cdc42-related cellular functions involving actin, such as Golgi organization and cell movement. Furthermore, the described Cdc42 inhibitor compounds may be provided as a medicament for the treatment of various conditions.

  提供了抑制小G蛋白Rho GTP酶细胞分裂周期蛋白Cdc42的化合物。对丝状伪足的形态分析、Ccd42磷酸化的西方印迹、对细胞愈合和生长锥形成的影响均表明，所述化合物能够抑制所有经过测试的Cdc42介导的过程。这些化合物有效地抑制了Cdc42的作用，并有效地抑制了涉及肌动蛋白的Cdc42相关细胞功能，如高尔基体组织和细胞运动。此外，所述的Cdc42抑制剂化合物可以作为治疗各种疾病的药物提供。
• Design and Synthesis of Novel 4-Hydroxyl-3-(2-phenoxyacetyl)-pyran-2-one Derivatives for Use as Herbicides and Evaluation of Their Mode of Action
  作者：Kang Lei、Pan Li、Xue-Fang Yang、Shi-Ben Wang、Xue-Kun Wang、Xue-Wen Hua、Bin Sun、Lu-Sha Ji、Xiao-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b03109

  日期：2019.9.18

  its great potential as a herbicide. More importantly, studying the molecular mode of action of compound II15 revealed that the novel triketone structure is a proherbicide of its corresponding phenoxyacetic acid auxin herbicide, which has a herbicidal mechanism similar to that of 2,4-D. The present work indicates that the 4-hydroxyl-3-(2-phenoxyacetyl)-pyran-2-one motif may be a potential lead structure

  为了开发含有β-三酮基序的新型除草剂，设计并合成了一系列4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮衍生物。生物测定结果表明，即使剂量为187.5 g ha –1，化合物II15也具有良好的芽前除草活性。此外，与商业除草剂2,4-二氯苯氧基乙酸（2,4-D）相比，化合物II15的杂草控制范围更广，并且对小麦和玉米具有良好的农作物安全性。当以375 g ha –1施用时在出苗前的条件下，表明其作为除草剂的巨大潜力。更重要的是，研究化合物II15的分子作用方式表明，新的三酮结构是其相应的苯氧乙酸生长素除草剂的除草剂，其除草机理与2,4-D相似。目前的工作表明4-羟基-3-（2-苯氧基乙酰基）-吡喃-2-酮基序可能是潜在的铅结构，用于进一步开发新型的生长素型除草剂。
• Synthesis and 3D-QSARs Analyses of Herbicidal O,O-Dialkyl-1-phenoxyacetoxy-1-methylphosphonate Analogues as a New Class of Potent Inhibitors of Pyruvate Dehydrogenase
  作者：Min-Gyu Soung、Tae-Yeon Hwang、Nack-Do Sung

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1361

  日期：2010.5.20

  A series of O,O-dialkyl-1-phenoxyacetoxy-1-methylphosphonate analogues (1~22) as a new class of potent inhibitors of pyruvate dehydrogenase were synthesized and 3D-QSARs (three dimensional qantitative structure-activity relationships) models on the pre-emergency herbicidal activity against the seed of cucumber (Cucumus Sativa L.) were derived and discussed quantitatively using comparative molecular field analysis (CoMFA) and comparative molecular similarity indeces analysis (CoMSIA) methods. The statistical values of CoMSIA models were better predictability and fitness than those of CoMFA models. The inhibitory activities according to the optimized CoMSIA model I were dependent on the electrostatic field (41.4%), the H-bond acceptor field (26.0%), the hydrophobic field (20.8%) and the steric field (11.7%). And also, it was found that the optimized CoMSIA model I with the sensitivity to the perturbation ($d_q^2'}}/dr^2_yy'}}$ = 0.830) and the prediction ($q^2$ = 0.503) produced by a progressive scrambling analyses were not dependent on chance correlation. From the results of graphical analyses on the contour maps with the optimized CoMSIA model I, it is expected that the structural distinctions and descriptors that subscribe to herbicidal activities will be able to apply new an herbicide design.

  合成了一系列 O,O-二烷基-1-苯氧基乙酰氧基-1-甲基膦酸盐类似物（1~22），它们是一类新型的丙酮酸脱氢酶强效抑制剂，并利用比较分子场分析法（CoMFA）和比较分子相似性分析法（CoMSIA）对其对黄瓜（Cucumus Sativa L. ）种子的萌发前除草活性进行了三维-QSARs（三维定量结构-活性关系）模型的推导和定量讨论。利用分子场比较分析法（CoMFA）和分子相似性比较分析法（CoMSIA），对黄瓜种子除草活性的三维定量结构-活性关系模型进行了推导和定量讨论。与 CoMFA 模型相比，CoMSIA 模型的统计值具有更好的预测性和适宜性。优化的 CoMSIA 模型 I 的抑菌活性取决于静电场（41.4%）、H 键受体场（26.0%）、疏水场（20.8%）和立体场（11.7%）。同时还发现，优化后的 CoMSIA 模型 I 对扰动的灵敏度（$d_q^2'}/dr^2_yy'}}$ = 0.830）和渐进扰动分析产生的预测值（$q^2$ = 0.503）不依赖于偶然相关性。从使用优化的 CoMSIA 模型 I 对等值线图进行图形分析的结果来看，除草活性的结构区别和描述符有望应用于新的除草剂设计中。
• 一种苯乙酰胺类化合物及其制备方法与应用
  申请人：湖南省农业生物技术研究所

  公开号：CN114957166A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种苯乙酰胺类化合物及其制备方法与应用。该化合物的结构通式为： 其中，R1和R2分别为‑H、‑OCH3、‑NO2、‑COOCH3、‑CONH2和‑COOH中的任意一种；R3和R4分别为‑H、‑CH3、‑C2H5、‑OCH3、‑NO2、‑Br、‑Cl、‑F和‑CN中的任意一种。该类化合物具有优良的除草活性，尤其对玉米地防治一年生和多年生杂草效果显著，药后15天对总草的株防效至少达到86.22％，鲜重防效至少达到83.39％，且对玉米安全无害。该类化合物还可以有效降低除草剂用量及成本，减少残留，减轻农药对环境的潜在威胁，并且合成方法简单、经济，可以作为先导化合物，为开发安全高效环保的新型除草剂提供新的领域。