3,5,7-环庚三烯-1,3-二甲醛 | 28172-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 3,5,7-环庚三烯-1,3-二甲醛
• 英文名称: cyclohepta-1,3,5-triene-1,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: 1,3,5-cycloheptatriene-1,6-dicarbaldehyde；1,6-diformylcycloheptatriene；cyclohepta-3,5,7-triene-1,3-dicarbaldehyde；3,5,7-Cycloheptatriene-1,3-dicarboxaldehyde
• CAS: 28172-94-3
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: GGFSWOVQFIPBFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,7-环庚三烯-1,3-二甲醛 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.58h， 生成 6,11-Methano-1H-cyclodeca[c]pyran-1-one, 3,4-dihydro-
  参考文献：
  名称：

  Neidlein, Richard; Schroeder, Guenter, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 10, p. 2225 - 2232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 70.41h， 生成 3,5,7-环庚三烯-1,3-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  类萘酞菁染料的合成：关于 Zn(II)-1,6-methano[10]annulenecyanine 的首次报道

  摘要：

  描述了新染料 1,6-甲氧基[10] 环烯花青的合成。为此，3,4-dicyano-1,6-methano[10]annulene 和 3,4-carboxyimide-1,6-methano[10]annulene 结构单元分六到八步合成。在这两种情况下，这些结构单元然后被环四聚化以提供一种新的 Zn(II)-1,6-甲氧基[10] 环烯花青，它在 800 nm 处呈现出强烈的红移吸收带和在普通有机溶剂中的高溶解度。

  DOI：

  10.3390/molecules25092164

文献信息

• Generation and [4+2] cycloaddition of 1,6-methano[10]annulene-3,4-quinodimethane: a novel synthesis of dimethyl 1,6-methanobenzo[3,4-a][10]annulene-13,14-dicarboxylate
  作者：Shigeyasu Kuroda、Mitsunori Oda、Shengli Zuo、Kimiko Kanayama、Shaheen I.M Shah、Shinji Furuta、Ryuta Miyatake、Mayumi Kyogoku

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01277-1

  日期：2001.9

  A new quinodimethane, 1,6-methano[10]annulene-3,4-quinodimethane (1), was generated and trapped by the Diels–Alder reactions with various dienophiles to provide 1,6-methano[10]annelenes 3 fused with a six-membered ring at the 3,4-positions, one of which was derived to a benzene ring analogue 4.

  产生了一种新的醌二甲烷1,6-甲基[10]环戊烯3,4-喹二甲烷（1），并通过Diels-Alder反应与各种亲二烯体进行了捕集，从而提供了1,6-甲烷[10]环戊烯3与在3,4-位的六元环，其中一个衍生为苯环类似物4。
• Synthesis of Carba-Porphyrinoids from Tripyrranes and Unsaturated Dialdehydes
  作者：Kurt Berlin、Christoph Steinbeck、Eberhard Breitmaier

  DOI：10.1055/s-1996-4212

  日期：1996.3

  Hitherto unknown triaza[18]annulenes 3-5 and 7-10 are synthesized by cyclocondensation of tripyrranes 2 with azulene-1,3-dicarboxaldehyde (1) or cycloheptatriene-1,6-dicarboxaldehyde (6). Their spectroscopical properties with respect to 18π aromaticity are discussed.

  迄今未知的三氮杂[18]环轮烯3-5和7-10是通过三吡咯烷2与蔥-1,3-二甲酰基（1）或环庚三烯-1,6-二甲酰基（6）的环加成反应合成的。关于它们的18π芳香性的光谱性质进行了讨论。
• Synthesis and Characterization of <i>N</i>-Methylporphyrins, Heteroporphyrins, Carbaporphyrins, and Related Systems
  作者：Alissa N. Latham、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01737

  日期：2020.10.16

  shifted UV–Vis absorptions compared to their core unsubstituted congeners. However, proton NMR spectroscopy demonstrated that these derivatives retained strong diamagnetic ring currents and the presence of the internal alkyl substituents had little effect on the global aromatic characteristics. Nevertheless, the UV–Vis spectra of N-methyl-oxybenzi- and N-methyl-oxypyriporphyrins were dramatically altered

  麦克唐纳型“3 + 1”的的缩合Ñ -methyltripyrrane与得到一套匹配的一系列二醛的Ñ -methylporphyrins，Ñ -methylheteroporphyrins，Ñ -methyloxybenziporphyrin，Ñ -methyloxypyriporphyrin，Ñ -methyltropiporphyrin和Ñ -methylcarbaporphyrin醛。内消旋-未取代的杂卟啉以前很少被探索，并且该策略也用于制备N-未取代的21-氧杂-，21-硫杂和21-硒杂卟啉。在任何情况下，N与它们的核心未取代同类物相比，-甲基卟啉类化合物显示出较弱的，红移的紫外可见吸收。然而，质子NMR光谱表明，这些衍生物保留了强的抗磁性环电流，并且内部烷基取代基的存在对整体芳族特性几乎没有影响。但是，N-甲基-氧基苯并卟啉和N-甲基-氧吡啶并卟啉的UV-Vis光谱发生了显着变化
• Conjugated macrocycles related to the porphyrins. Part 7.1 Tropiporphyrin: Tropylium versus porphyrinoid aromaticity
  作者：Timothy D. Lash、Sun T. Chaney

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02064-3

  日期：1996.12

  Acid catalyzed “3 + 1” condensation of 1,6-cycloheptatrienedicarboxaldehyde with a tripyrrane dicarboxylic acid, followed by neutralization with triethylamine and oxidation with DDQ, afforded the cycloheptatrienyl porphyrin analog “tropiporphyrin” in good yields this system favors porphyrin-like 18π delocalization pathways for both the free base and the related monocation.

  酸催化的1,6-环庚三烯二甲醛与三吡喃二羧酸的“ 3 +1”缩合反应，然后用三乙胺中和并用DDQ氧化，以良好的收率得到了环庚三烯卟啉类似物“对卟啉”，该体系有利于类似卟啉的18π离域化途径对于游离碱和相关的单阳离子。
• Synthesis of 1-(2,2-Dicyanovinyl)-, 1-(2,4,4-Tricyano-1,3-butadienyl)-, 1,6-Bis(2,2-dicyanovinyl)-1,3,5-cycloheptatriene and Their Vinylogs.
  作者：Hiroyuki Higuchi、Masao Kondo、Hiroko Yonehara、Juro Ojima、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/bcsj.66.275

  日期：——

  The 1-(2,2-dicyanovinyl)-, 1-(2,4,4-tricyano-1,3-butadienyl)-, 1,6-bis(dicyanovinyl)-substituted 1,3,5-cycloheptatriene, and their vinylogs have been synthesized by condensation of 1-formyl-, 1-(2-cyano-2-formylvinyl)-, 1,6-diformyl-1,3,5-cycloheptatriene, and their vinylogs, respectively, with malononitrile mediated with TiCl4 as a Lewis acid.

  合成了1-(2,2-二氰乙烯基)-、1-(2,4,4-三氰基-1,3-丁二烯基)-、1,6-双(二氰乙烯基)取代的1,3,5-环庚三烯及其衍生物，这些化合物是通过将1-甲酰基-、1-(2-氰基-2-甲酰乙烯基)-、1,6-二甲酰基-1,3,5-环庚三烯及其衍生物与马隆腈在TiCl4作为路易斯酸的介导下进行缩合反应合成的。