2-(4-溴-2-氯苯氧基)乙酸乙酯 | 588679-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴-2-氯苯氧基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-bromo-2-chlorophenoxy)acetate
• CAS: 588679-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrClO₃
• mdl: MFCD03944017
• 分子量: 293.545
• InChiKey: ABTGINBBIGLLOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴-2-氯苯氧基)乙酸乙酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-bromo-2-chlorophenoxy)-N-(4-sulfamoylphenylcarbamothioyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-(4-sulfamoylphenyl)thioureas as Trypanosoma brucei leucyl-tRNA synthetase inhibitors

  摘要：

  非洲锥虫病(Human African trypanosomiasis, HAT)是热带地区最为忽视的致死性疾病之一,若不及时治疗,将会有致命风险。迫切需要新的治疗药物,特别是新的化学类别中的药物。白氨酰-tRNA合成酶(Leucyl-tRNA synthetase, LeuRS)作为一个最近的临床验证的抗菌靶点,受到了广泛关注。我们的研究团队前期报道了针对编辑位点的苯并氧杂硼啶类和针对合成位点的吡咯烷酮类刚果锥虫LeuRS(TbLeuRS)抑制剂。在此,我们报道了N-(4-磺酰胺基苯基)硫脲作为新型TbLeuRS抑制剂的发现。借鉴于aa-AMP和aa-AMS中的氨酰基和腺苷基结构的R1和R2基团,经过优化设计,显著提高了13倍的抑制活性(化合物19, IC50 = 13.7 μM)。通过配体-蛋白对接辅助,预测并验证了在苯环上的1,3-取代,能显著提高活性(化合物59, IC50 = 1.1 μM)。这项工作为探索新型TbLeuRS抑制剂提供了一个新的骨架,这些抑制剂可能成为治疗HAT的潜在药物。

  DOI：

  10.1039/c3ob40236c
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-(4-溴-2-氯苯氧基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/4798

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design and synthesis of α-phenoxy-N-sulfonylphenyl acetamides as Trypanosoma brucei Leucyl-tRNA synthetase inhibitors
  作者：Weixiang Xin、Zezhong Li、Qing Wang、Jin Du、Mingyan Zhu、Huchen Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111827

  日期：2020.1

  HAT is urgently needed. Leucyl-tRNA synthetase (LeuRS), a recently clinically validated antimicrobial target, is an attractive target for development of antitrypanosomal drugs. In this work, we report a series of α-phenoxy-N-sulfonylphenyl acetamides as T. brucei LeuRS inhibitors. The most potent compound 28g showed an IC50 of 0.70 μM which was 250-fold more potent than the starting hit compound 1. The

  由寄生性原生动物锥虫锥虫引起的人类非洲锥虫病（HAT）是热带地区的致命疾病之一，目前的药物不足。因此，迫切需要开发用于HAT的新药。亮氨酰-tRNA合成酶（LeuRS）是最近经过临床验证的抗微生物靶标，是开发抗锥虫病药物的有吸引力的靶标。在这项工作中，我们报告了一系列作为T. brucei LeuRS抑制剂的α-苯氧基-N-磺酰基苯基乙酰胺。最有效的化合物28g的IC50为0.70μM，比起始命中化合物1的IC50强250倍。还讨论了结构-活性关系。这些乙酰胺为进一步开发临床上有用的抗胰锥虫剂提供了新的支架和先导化合物。
• [DE] NEUE AMID-VERBINDUNGEN MIT MCH-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL AMIDE COMPOUNDS WITH MCH ANTAGONISTIC EFFECT AND MEDICAMENTS COMPRISING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE TYPE AMIDE EXERÇANT UNE ACTION ANTAGONISTE SUR L'HORMONE MCH, ET MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004039764A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft Amid-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Gruppen und Reste A, B, b, W, X, Y, Z, R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemässes Amid. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemässen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Obesitas, Bulimie, Anorexie, Hyperphagia und Diabetes.

  该发明涉及通式（I）的酰胺化合物，其中基团和残基A、B、b、W、X、Y、Z、R1、R2和R3具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的酰胺的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• Cdc42 Inhibitor and Uses Thereof
  申请人：Lu Qun

  公开号：US20140194451A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Compounds which inhibit the small G protein Rho GTPase cell division cycle protein Cdc42 are provided. Morphological analyses of filopodia, western blots of Ccd42 phosphorylation, and effects on cellular wound healing and on growth cone formation all demonstrate that the described compounds are able to inhibit all tested Cdc42-mediated processes. The compounds effectively inhibit, the effects of Cdc42 and effectively inhibit Cdc42-related cellular functions involving actin, such as Golgi organization and cell movement. Furthermore, the described Cdc42 inhibitor compounds may be provided as a medicament for the treatment of various conditions.

  提供了抑制小G蛋白Rho GTP酶细胞分裂周期蛋白Cdc42的化合物。对丝状伪足的形态分析、Ccd42磷酸化的西方印迹、对细胞愈合和生长锥形成的影响均表明，所述化合物能够抑制所有经过测试的Cdc42介导的过程。这些化合物有效地抑制了Cdc42的作用，并有效地抑制了涉及肌动蛋白的Cdc42相关细胞功能，如高尔基体组织和细胞运动。此外，所述的Cdc42抑制剂化合物可以作为治疗各种疾病的药物提供。
• Discovery, synthesis and biological characterization of a series of <i>N</i>-(1-(1,1-dioxidotetrahydrothiophen-3-yl)-3-methyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-yl)acetamide ethers as novel GIRK1/2 potassium channel activators
  作者：Swagat Sharma、Lauren Lesiak、Christopher D. Aretz、Yu Du、Sushil Kumar、Nagsen Gautam、Yazen Alnouti、Nikilesh V. Dhuria、Yashpal S. Chhonker、C. David Weaver、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1039/d1md00129a

  日期：——

  The present study describes the discovery and characterization of a series of N-(1-(1,1-dioxidotetrahydrothiophen-3-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)acetamide ethers as G protein-gated inwardly-rectifying potassium (GIRK) channel activators. From our previous lead optimization efforts, we have identified a new ether-based scaffold and paired this with a novel sulfone-based head group to identify a potent

  本研究描述了一系列N -(1-(1,1-二氧化四氢噻吩-3-基)-3-甲基-1 H-吡唑-5-基)乙酰胺醚作为 G 蛋白内门控的发现和表征-整流钾（GIRK）通道激活剂。从我们之前的先导化合物优化工作中，我们已经确定了一种新的基于醚的支架，并将其与一种新型的基于砜的头基配对，以确定一种有效且选择性的 GIRK1/2 激活剂。此外，我们在第 1 层 DMPK 测定中评估了这些化合物，并确定了作为 GIRK1/2 激活剂显示纳摩尔效力的化合物，与典型的基于尿素的化合物相比，其代谢稳定性得到了改善。
• COMPOUNDS THAT INHIBIT HIF-1 ACTIVITY, THE METHOD FOR PREPARATION THEREOF AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM AS AN EFFECTIVE COMPONENT
  申请人：Lee Jung Joon

  公开号：US20090306078A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Disclosed herein are an HIF-1 inhibitor, a method for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient. The HIF-1 inhibitor shows anticancer activity thanks to the inhibition activity against HIF-1, a transcription factor which plays an important role in the growth and metastasis of cancer, but not to general cytotoxicity. Thus, the HIF-inhibitor and a pharmaceutically acceptable salt thereof can be used as a therapeutic for various cancers such as liver cancer; stomach cancer and breast cancer. Also, the compound having inhibition activity against HIF-1 is useful in the treatment of diabetic retinopathy and arthritis, which are aggravated by HIF-1-mediated VEGF expression.

  本文披露了一种HIF-1抑制剂，其制备方法，以及包含其作为活性成分的药物组合物。该HIF-1抑制剂显示抗癌活性，这归功于其对HIF-1的抑制活性，HIF-1是一种在癌症生长和转移中起重要作用的转录因子，但不具有一般细胞毒性。因此，HIF抑制剂及其药用可接受的盐可用作治疗各种癌症，如肝癌、胃癌和乳腺癌的治疗药物。此外，具有对HIF-1抑制活性的化合物在治疗由HIF-1介导的VEGF表达加重的糖尿病视网膜病变和关节炎方面是有用的。