4-cyclohexyl-2-butynal | 5962-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclohexyl-2-butynal
• 英文别名: 1-Formyl-3-cyclohexyl-prop-1-in；4-Cyclohexylbut-2-ynal；4-cyclohexylbut-2-ynal
• CAS: 5962-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: YYUBTAGASFDWDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-2-butynal 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 (iPr)CuCl 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 CH₃O^(1-)*K⁽¹⁺⁾*HK 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 methyl (E)-[4-cyclohexyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-1-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的烯丙基缩醛的硼烷基取代：线性γ-氨基烯丙基硼酸酯的选择性合成

  摘要：

  作为合成中硼化的现代策略特别主题的一部分发布 抽象的 提出了一种通过铜（I）催化的烯丙基缩醛胺选择性合成α-取代的γ-氨基烯丙基硼酸酯的新方法。反应以高收率（高达88％）和良好的E / Z选择性（高达> 95：5）进行。随后使用烯丙基硼酸酯的醛烯丙基化提供具有高立体选择性（高达91％收率，和高达17:83 E / Z）的（Z）-抗-1,2-氨基醇衍生物。 提出了一种通过铜（I）催化的烯丙基缩醛胺选择性合成α-取代的γ-氨基烯丙基硼酸酯的新方法。反应以高收率（高达88％）和良好的E / Z选择性（高达> 95：5）进行。随后使用烯丙基硼酸酯的醛烯丙基化提供具有高立体选择性（高达91％收率，和高达17:83 E / Z）的（Z）-抗-1,2-氨基醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588802
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基-1-丙炔 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 4-cyclohexyl-2-butynal
  参考文献：
  名称：

  卡宾迁移插入通过钯催化共轭烯酮的氧化硼化：呋喃基取代的烯基硼酸酯的合成†

  摘要：

  开发了钯催化的共轭烯酮的氧化硼化反应。该反应代表了合成呋喃基取代的烯基硼酸酯的新方法。该反应与一系列共轭烯酮反应良好。钯卡宾中间体的硼烷基迁移插入被认为是这些转变的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c8cc09024f

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed, Stereocontrolled Enamide Synthesis from Primary Amides and Propargyl Aldehydes Using a Tandem Strategy
  作者：Sang Min Kim、Dabon Lee、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/ol503055x

  日期：2014.12.5

  A novel strategy for enamide synthesis from primary amides and propargyl aldehydes via Au(I)-catalyzed tandem amide addition and Meyer–Schuster rearrangement is described. In situ generated hemiaminals were successfully converted to the desired products under the optimized conditions. Enamide stereochemistry was controlled simply by changing solvents and adding a catalytic amount of acid. The developed

  描述了一种通过Au（I）催化的串联酰胺加成反应和Meyer-Schuster重排从伯酰胺和炔丙基醛合成烯酰胺的新策略。在最佳条件下，将原位产生的血红素成功转化为所需的产物。只需改变溶剂并添加催化量的酸即可控制酰胺的立体化学。发达的合成策略提供了一种合成各种β-取代的α，β-不饱和羰基化合物的新方法。
• Asymmetric Protonation of Cumulenolates: Synthesis of Allenyl Aldehydes Facilitated by an Organomanganese Auxiliary
  作者：Animesh Roy、Bilal A. Bhat、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03681

  日期：2016.3.18

  Chiral ammonium salts were used to catalyze the isomerization of organomanganese-complexed alkynyl aldehydes to chiral allenal building blocks in moderate to good enantiomeric excesses. Normally, conjugated alkynyl aldehydes do not isomerize to their thermodynamically less stable allene isomers. However, with a manganese auxiliary in place to promote allene formation, asymmetric protonation of cumulenolate

  手性铵盐用于催化有机锰络合炔醛异构化为中度至良好对映体过量的手性联烯醛结构单元。通常，共轭炔醛不会异构化为其热力学不稳定的丙二烯异构体。然而，通过使用锰辅助剂来促进丙二烯的形成，在弱碱性双相反应体系中使用各种辛可尼丁盐实现了累积烯醇化物中间体的不对称质子化。使用新型辛可尼丁香叶基衍生物实现了最佳结果，其 C-9 羟基在对映选择性中发挥着至关重要的作用。
• Palladium-catalyzed oxidative borylation of conjugated enynones through carbene migratory insertion: synthesis of furyl-substituted alkenylboronates
  作者：Yifan Ping、Taiwei Chang、Kang Wang、Jingfeng Huo、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c8cc09024f

  日期：——

  enynones is developed. This reaction represents a new method for the synthesis of furyl-substituted alkenylboronates. The reaction works well with a series of conjugated enynones. Boryl migratory insertion of the palladium carbene intermediate is proposed as the key step in these transformations.

  开发了钯催化的共轭烯酮的氧化硼化反应。该反应代表了合成呋喃基取代的烯基硼酸酯的新方法。该反应与一系列共轭烯酮反应良好。钯卡宾中间体的硼烷基迁移插入被认为是这些转变的关键步骤。
• Copper(I)-Catalyzed Boryl Substitution of Allyl Aminals: Selective Synthesis of Linear γ-Aminoallylboronates
  作者：Hajime Ito、Yuta Takenouchi

  DOI：10.1055/s-0036-1588802

  日期：2017.11

  the Special Topic Modern Strategies for Borylation in Synthesis Abstract A novel approach for the selective synthesis of α-substituted γ-aminoallylboronates through a copper(I)-catalyzed γ-boryl-substitution of allyl aminals is developed. The reaction proceeds with high yield (up to 88%) and good E/Z selectivity (up to >95:5). Subsequent aldehyde allylation using allylboronates affords (Z)-anti-1,2-amino

  作为合成中硼化的现代策略特别主题的一部分发布 抽象的 提出了一种通过铜（I）催化的烯丙基缩醛胺选择性合成α-取代的γ-氨基烯丙基硼酸酯的新方法。反应以高收率（高达88％）和良好的E / Z选择性（高达> 95：5）进行。随后使用烯丙基硼酸酯的醛烯丙基化提供具有高立体选择性（高达91％收率，和高达17:83 E / Z）的（Z）-抗-1,2-氨基醇衍生物。 提出了一种通过铜（I）催化的烯丙基缩醛胺选择性合成α-取代的γ-氨基烯丙基硼酸酯的新方法。反应以高收率（高达88％）和良好的E / Z选择性（高达> 95：5）进行。随后使用烯丙基硼酸酯的醛烯丙基化提供具有高立体选择性（高达91％收率，和高达17:83 E / Z）的（Z）-抗-1,2-氨基醇衍生物。