N-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-carbamic acid methyl ester | 84144-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-carbamic acid methyl ester；bicyclo[2.2.1]hept-2-ylcarbamic acid methyl ester；exo-methyl N-bicyclo[2.2.1]-2-heptyl-carbamate；methyl exo-2-norbornylcarbamate；methyl N-[(1R,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]carbamate
• CAS: 84144-04-7；84235-40-5；86709-30-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: MEQORXZCRGHURV-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 氨基甲酸甲酯 在 silver tetrafluoroborate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以86%的产率得到N-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜盐和银盐的组合催化未活化烯烃的分子间和分子内加氢胺化：Brønstedt酸催化的展开

  摘要：

  卤化铜，银盐和膦配体的组合使用被用于催化烯烃的分子间和分子内加氢胺化。研究了未活化烯烃与氮底物的反应。机理研究表明，该催化体系产生了布朗斯台德酸，该酸似乎是主要的催化物种。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000536

文献信息

• Radical Transfer Hydroamination with Aminated Cyclohexadienes Using Polarity Reversal Catalysis:  Scope and Limitations
  作者：Joyram Guin、Christian Mück-Lichtenfeld、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1021/ja0692581

  日期：2007.4.1

  The synthesis of various new 1-aminated-2,5-cyclohexadienes is described. These reagents can be used in radical transfer hydroaminations of unactivated and electron-rich double bonds. With thiols as polarity reversal catalysts good yields are obtained. The radical hydroamination occurs with good to excellent anti-Markovnikov selectivity. Many functional groups such as alcohols, silyl ethers, phosphonates

  描述了各种新的 1-胺化-2,5-环己二烯的合成。这些试剂可用于未活化和富电子双键的自由基转移加氢胺化。使用硫醇作为极性反转催化剂可获得良好的产率。自由基加氢胺化以良好至极好的抗马尔可夫尼科夫选择性发生。许多官能团如醇、甲硅烷基醚、膦酸酯、芳基溴化物、酰亚胺、酰胺以及酸性质子在反应条件下是可以耐受的。DFT 计算提供了对甲硅烷基、烷基和氨基取代的环己二烯基的芳构化以生成相应的 C-、Si-和 N-中心自由基的见解。
• Hypervalent Iodine Catalyzed Hofmann Rearrangement of Carboxamides Using Oxone as Terminal Oxidant
  作者：Akira Yoshimura、Kyle R. Middleton、Matthew W. Luedtke、Chenjie Zhu、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo302375m

  日期：2012.12.21

  Hofmann rearrangement of carboxamides to carbamates using Oxone as an oxidant can be efficiently catalyzed by iodobenzene. This reaction involves hypervalent iodine species generated in situ from catalytic amount of PhI and Oxone in the presence of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) in aqueous methanol solutions. Under these conditions, Hofmann rearrangement of various carboxamides affords corresponding

  使用碘酮作为氧化剂，可将甲酰胺的霍夫曼重排成氨基甲酸酯可被碘苯有效地催化。该反应涉及在甲醇水溶液中在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）存在下由催化量的PhI和Oxone原位生成的高价碘物质。在这些条件下，各种羧酰胺的霍夫曼重排以高收率提供了相应的氨基甲酸酯。
• 2-Norbornanediazonium ions revisited
  作者：Wolfgang Kirmse、Rainer Siegfried

  DOI：10.1021/ja00342a051

  日期：1983.2
• Stable Reagents for the Generation of N-Centered Radicals: Hydroamination of Norbornene
  作者：Jens Kemper、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.200463032

  日期：2005.8.5