ethyl 2-amino-5-butyrylbenzoate | 1290542-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-butyrylbenzoate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-5-butanoylbenzoate
• CAS: 1290542-74-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: ZVVPIBWQTBBKJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-5-butyrylbenzoate 在 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40 %的产率得到ethyl 5-butyryl-2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis and Preclinical Evaluation of an 18F-Labeled Triazolopyridopyrazine-Based Inhibitor for Neuroimaging of the Phosphodiesterase 2A (PDE2A)

  摘要：

  环核苷酸磷酸二酯酶 2A 是一种细胞内酶，能水解次级信使 cAMP 和 cGMP，因此在信号级联中发挥着重要作用。PDE2A 在不同脑区和癌细胞中的高表达使得它成为神经退行性疾病、神经精神疾病和癌症的一个有趣的治疗和诊断靶标。为了利用正电子发射断层扫描（PET）对大脑中的这种酶进行特异性成像，一种新的基于三唑并吡嗪的衍生物（11）被鉴定为一种强效的 PDE2A 抑制剂（IC50，PDE2A = 1.99 nM；IC50，PDE10A ~2000 nM），并进行了放射性荧光生物学评估。体外自显影研究显示，[18F]11 与大鼠大脑中的 PDE2A 具有高亲和力和出色的特异性结合。在 PDE2A 富集区的尾状核和普鲁曼中，表观 KD 值估计为 0.24 nM，表观 Bmax 值为 16 pmol/mg 蛋白质。在大鼠体内进行的 PET-MR 研究显示，[18F]11 在大脑中的摄取量适中，最高标准化摄取值 (SUV) 为 0.97。然而，与参考区域相比，在 PDE2A 特异性区域并没有检测到明显的富集（15 分钟后，SUVcaudate putamen = 0.51 vs. SUVcerebellum = 0.40）。此外，新陈代谢研究显示，[18F]11的放射性代谢物在大脑中的吸收率相当高（30分钟后的母体部分为66%）。总之，尽管特异性较低，而且在体内观察到放射性代谢产物穿过血脑屏障，但[18F]11 是体外研究大脑中 PDE2A 的一种有价值的成像探针，并有可能成为进一步开发用于神经成像的 PDE2A 特异性 PET 配体的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/ph15101272
• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 、 2-氨基-5-碘苯甲酸乙酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四丁基溴化铵 、 水 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到ethyl 2-amino-5-butyrylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化三烷基胺与芳基碘化物的氧化偶联，生成烷基芳基酮

  摘要：

  通过钯催化三烷基胺与芳基碘化物的氧化偶联，已经开发出一种选择性合成烷基芳基酮的新的简单方法。在PdCl 2（MeCN）2，TBAB和ZnO的存在下，各种芳基碘化物与叔胺和水进行氧化偶联反应，以中等至极好的收率得到相应的烷基芳基酮。值得注意的是，该方法是使用三烷基胺作为羰基来源构建烷基芳基酮骨架的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol200404z