1-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-pyrazole | 25834-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(cyclohexen-1-yl)pyrazole
• CAS: 25834-38-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: FSISVZSVWJAWDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-pyrazole 在 rhodium(III) chloride trihydrate 、 三异丙叉丙酮基膦 、 methoxydimethylaluminium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 methyl 2-(1H-pyrazol-1-yl)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯基吡唑的烯基CH键直接羧化。

  摘要：

  通过使用吡唑作为可移动的导向基团，可实现Rh催化的烯基CH键的直接羧化。在5％（摩尔）的RhCl的存在3  ⋅3H 2 O，6摩尔％P（MES）3，和2当量 在AlMe 2（OMe）的作用下，各种烯基吡唑的烯基CH键在CO 2气氛下以良好的产率直接被羧化。此外，实现了产物的吡唑部分的几种有用的转化，以高收率提供了合成上有用的羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202000476
• 作为产物：
  描述：

  1,1-di(pyrazol-1-yl)cyclohexane 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以1.63 g的产率得到1-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯基吡唑的烯基CH键直接羧化。

  摘要：

  通过使用吡唑作为可移动的导向基团，可实现Rh催化的烯基CH键的直接羧化。在5％（摩尔）的RhCl的存在3  ⋅3H 2 O，6摩尔％P（MES）3，和2当量 在AlMe 2（OMe）的作用下，各种烯基吡唑的烯基CH键在CO 2气氛下以良好的产率直接被羧化。此外，实现了产物的吡唑部分的几种有用的转化，以高收率提供了合成上有用的羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202000476

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Directed Alkylation of Olefinic C–H Bond with Primary and Secondary Alkyl Chlorides
  作者：Naohiko Yoshikai、Takeshi Yamakawa、Yuan Seto

  DOI：10.1055/s-0034-1379247

  日期：——

  A cobalt–N-heterocyclic carbene catalytic system promotes pyridine-directed olefinic C–H alkylation reactions using a variety of primary and secondary alkyl chlorides under mild conditions. Radical clock experiments suggest that the reaction involves single-electron transfer from the cobalt intermediate to the alkyl chloride.

  钴-N-杂环卡宾催化体系在温和条件下使用各种伯和仲烷基氯促进吡啶导向的烯烃C-H烷基化反应。自由基钟实验表明，该反应涉及从钴中间体到烷基氯的单电子转移。
• Synthesis of steroidal and nonsteroidal vicinal heterocyclic alcohols, N-(1-cycloalkenyl)heterocycles and their antibacterial studies
  作者：Pallabi Saikia、Partha Pratim Kaishap、Jonalee Goswami、Anil Kumar Singh、Hari Prasanna Deka Boruah、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.03.011

  日期：2014.6

  A solvent free steroidal and nonsteroidal epoxide ring opening reaction by nitrogen containing heterocycles under microwave irradiation is described. Some of the epoxide ring opening compounds were converted to their corresponding N-(1-cycloalkenyl)heterocycles via an acid catalyzed dehydration reaction. The antimicrobial activities of the epoxide ring opening compounds and N-(1-cycloalkenyl)heterocyclic compounds were tested by agar diffusion assay. Compounds 6, 9-12, 24 and 27 showed moderate inhibition against the growth of pathogenic bacteria Escherichia coli, Pseudomonas syringae, Bacillus subtilis, Proteus vulgaris and Staphylococcus aureus. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Synthesis of <i>N</i>-Cycloalkenylazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Rexiat Maimait、Yong-Jiang Xu、Young Soo Gyoung

  DOI：10.1021/jo020336m

  日期：2002.11.1

  N-(1-Cycloalkenyl)pyrroles 3a,b, -pyrazoles 6a,b, and -imidazoles 9a,b were synthesized via elimination of benzotriazole or 5-phenyltetrazole from the corresponding 1-[1-(heterocycyl)cycloalkyl]-benzotriazoles 2, 5, and 8 or 1-[1-(heterocycyl)cyclohexyl] 5-phenyltetrazole (12 and 14). Intermediates 2, 5, 8, 12 and 14 were obtained by cyclizations of dihaloalkanes with N-(benzotriazol-1-ylmethyl)heterocycles, 1-imidazol-1-ylmethyl-5-plienyltetrazole (11), or 1-pyrazol-1-ylmethyl-5-phenyltetrazole (13) in the presence of n-BuLi.