(3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-((R)-2-oxo-cyclohexyl)-azetidin-2-one | 135297-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-((R)-2-oxo-cyclohexyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(1R)-2-oxocyclohexyl]azetidin-2-one
• CAS: 135297-16-4
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₃Si
• 分子量: 325.524
• InChiKey: ITNALCAXWOHKGC-AYRXBEOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-((R)-2-oxo-cyclohexyl)-azetidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四溴化碳 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((1R,3S)-3-hydroxymethyl-2-oxo-cyclohexyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成4-甲yl新碱，这是新型三烯的关键中间体

  摘要：

  以良好的产率完成了被保护的4-甲酰基三氢呋喃8的立体选择性合成。该化合物是广泛的4-烷基和链烯基取代的trinem抗生素合成中的潜在中间体，其与一系列膦烷和膦酸酯的反应证明了这一点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00665-5
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-((R)-2-oxo-cyclohexyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR studies of key intermediates to a new class of β-lactam: the trinems

  摘要：

  描述了一种高效合成四种异构体环氧化合物4a–d的过程，这些化合物是三烯环系统的关键化合物，起始于(3R,4R,1′R)-(+)-4-乙酰氧基-3-[1′-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]氮杂环己酮6a。所有中间体均通过NMR技术进行了表征。

  DOI：

  10.1039/a605081f

文献信息

• Enantioselective intramolecular CH insertion route to a key intermediate for the synthesis of trinem antibiotics
  作者：Masahiro Anada、Shun-ichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02055-3

  日期：1998.12

  A new route to the enantiomerically pure azetidin-2-one 3, a key intermediate for the synthesis of trinems, has been developed, incorporating enantioselective intramolecular CH insertion of α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamide catalyzed by chiral Rh(II) complexes and diastereoselective arene hydrogenation as the key steps. The use of dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate] as a catalyst

  已开发出一条新的途径，将对映体纯的氮杂环丁烷-2-酮3（合成trinems的关键中间体）纳入了手性Rh（II）配合物催化的对映选择性分子内CH插入α-甲氧基羰基-α-重氮乙酰胺的新途径和非对映选择性芳烃加氢为关键步骤。使用四（N-邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯）（II）催化剂可在84％ee中产生所需的氮杂环丁酮，而四（N-邻苯二甲酰基） - （N-邻苯二甲酰- （S） -丙氨酸盐]提供了其对映体的84％ee。
• The synthesis of a key intermediate of tricyclic beta-lactam antibiotics
  作者：Claudio Bismara、Romano Di Fabio、Daniele Donati、Tino Rossi、Russell J. Thomas

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00740-4

  日期：1995.6

  By employing an intramolecular Sakurai-type olefination it was possible to obtain the olefin 5, a key intermediate in the synthesis of the broad spectrum tricyclic β-lactam antibiotic GG-326 1.

  通过使用分子内Sakurai型烯烃化，可以得到烯烃5，烯烃5是广谱三环β-内酰胺抗生素GG-326 1合成中的关键中间体。
• Design, synthesis and bioactivity evaluation of tribactam β lactamase inhibitors
  作者：Anton Copar、Tadeja Prevec、Borut Anžič、Tomaž Mesar、Lovro Selič、Mateja Vilar、Tom Solmajer

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00061-6

  日期：2002.3

  Known carbapenem compounds with inhibitory effect towards P-lactamase enzymes are formed from bicyclical beta lactam structural scaffolds. On the basis of results from theoretical computational methods and molecular modelling we have designed and developed a synthetic route towards novel, biologically active tricyclic derivatives of carbapenems. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Heterocyclic derivatives
  申请人：GLAXO S.p.A.

  公开号：EP0466509B1

  公开（公告）日：1997-01-08
• Tetrahedron Letters 1995, 36, 4283-4286
  作者：

  DOI：——

  日期：——