(3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(3'S)-cyclohex-1'-en-3'-yl>azetidin-2-one | 135297-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(3'S)-cyclohex-1'-en-3'-yl>azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]azetidin-2-one
• CAS: 135297-03-9
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₂Si
• 分子量: 309.524
• InChiKey: DCHLHYOCXKSCDJ-KBUPBQIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(3'S)-cyclohex-1'-en-3'-yl>azetidin-2-one 在 lithium perchlorate 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (3S,4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[(1S,2S,6R)-1-hydroxy-2-methylaminocyclohexyl-6-yl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效非对映选择性合成4- N-甲基甲酰胺基特灵（GV129606），一种有效的抗菌剂

  摘要：

  在本文中，报道了4- N-甲基甲酰胺基trinem 3的高度非对映选择性合成。与以前使用的路线相比，该路线具有优势，即更高的总收率，坚固性，避免了有毒试剂。大多数化合物通过沉淀分离，因此减少了色谱分离次数。通过使用清除剂树脂的新方法获得了4- N-甲基氨基三苯甲基11到GV129606 3的有效转化。本文提出的途径可以为早期开发研究准备所需的材料，并证明环己烯基氮杂环丁酮12的多功能性 在合成4-取代的triems。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00414-2
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(3'S)-cyclohex-1'-en-3'-yl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR studies of key intermediates to a new class of β-lactam: the trinems

  摘要：

  描述了一种高效合成四种异构体环氧化合物4a–d的过程，这些化合物是三烯环系统的关键化合物，起始于(3R,4R,1′R)-(+)-4-乙酰氧基-3-[1′-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]氮杂环己酮6a。所有中间体均通过NMR技术进行了表征。

  DOI：

  10.1039/a605081f

文献信息

• The synthesis of a key intermediate of tricyclic beta-lactam antibiotics
  作者：Claudio Bismara、Romano Di Fabio、Daniele Donati、Tino Rossi、Russell J. Thomas

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00740-4

  日期：1995.6

  By employing an intramolecular Sakurai-type olefination it was possible to obtain the olefin 5, a key intermediate in the synthesis of the broad spectrum tricyclic β-lactam antibiotic GG-326 1.

  通过使用分子内Sakurai型烯烃化，可以得到烯烃5，烯烃5是广谱三环β-内酰胺抗生素GG-326 1合成中的关键中间体。
• Novel Amidoalkylation of 4-Acetoxyazetidinones with Allylic Boranes. A Stereoselective Entry into the Tribactams
  作者：Tino Rossi、Stefano Biondi、Stefania Contini、Russell J. Thomas、Carla Marchioro

  DOI：10.1021/ja00142a045

  日期：1995.9
• Heterocyclic derivatives
  申请人：GLAXO S.p.A.

  公开号：EP0466509B1

  公开（公告）日：1997-01-08
• Tetrahedron Letters 1995, 36, 4283-4286
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and NMR studies of key intermediates to a new class of β-lactam: the trinems
  作者：Carla Marchioro、Giorgio Pentassuglia、Alcide Perboni、Daniele Donati

  DOI：10.1039/a605081f

  日期：——

  An efficient synthesis of the four isomeric epoxides 4a–d, key compounds to the trinem ring system, starting from (3R,4R,1′R)-(+)-4-acetoxy-3-[1′- (tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one 6a is described. All the intermediates have been characterized by means of NMR techniques.

  描述了一种高效合成四种异构体环氧化合物4a–d的过程，这些化合物是三烯环系统的关键化合物，起始于(3R,4R,1′R)-(+)-4-乙酰氧基-3-[1′-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]氮杂环己酮6a。所有中间体均通过NMR技术进行了表征。