prop-2-enyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-[(1R)-2-oxocyclohexyl]azetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate | 190974-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: prop-2-enyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-[(1R)-2-oxocyclohexyl]azetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 190974-25-5
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₆Si
• 分子量: 439.624
• InChiKey: OYTYLFTVXHEWKP-AZYMFFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-[(1R)-2-oxocyclohexyl]azetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((1R,3S)-3-hydroxymethyl-2-oxo-cyclohexyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成4-甲yl新碱，这是新型三烯的关键中间体

  摘要：

  以良好的产率完成了被保护的4-甲酰基三氢呋喃8的立体选择性合成。该化合物是广泛的4-烷基和链烯基取代的trinem抗生素合成中的潜在中间体，其与一系列膦烷和膦酸酯的反应证明了这一点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00665-5
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-oxoacetate 、 (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-((R)-2-oxo-cyclohexyl)-azetidin-2-one 以 甲苯 为溶剂， 生成 prop-2-enyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-[(1R)-2-oxocyclohexyl]azetidin-1-yl]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成4-甲yl新碱，这是新型三烯的关键中间体

  摘要：

  以良好的产率完成了被保护的4-甲酰基三氢呋喃8的立体选择性合成。该化合物是广泛的4-烷基和链烯基取代的trinem抗生素合成中的潜在中间体，其与一系列膦烷和膦酸酯的反应证明了这一点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00665-5

文献信息

• The stereoselective synthesis of 4-formyltrinem, a key intermediate for novel trinems
  作者：Chiara Ghiron、Tino Rossi、Russell J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00665-5

  日期：1997.5

  The stereoselective synthesis of a protected 4-formyltrinem 8 was accomplished in good yield. This compound is a potential intermediate in the synthesis of a wide range of 4-alkyl and alkenyl substituted trinem antibiotics, as evidenced by its reaction with a series of phosphoranes and phosphonates.

  以良好的产率完成了被保护的4-甲酰基三氢呋喃8的立体选择性合成。该化合物是广泛的4-烷基和链烯基取代的trinem抗生素合成中的潜在中间体，其与一系列膦烷和膦酸酯的反应证明了这一点。