2,2-dichloro-1-cyclohexylethanone | 39140-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-cyclohexylethanone
• 英文别名: 1,1-Dichloromethylcyclohexylketon；Dichloracetyl-cyclohexan
• CAS: 39140-53-9
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂O
• 分子量: 195.089
• InChiKey: ADUHNEYTHSGHJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-cyclohexylethanone 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 1-chloromethylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氯甲基酮的福来斯基重排

  摘要：

  已经在NaOMeMeOH中对22个二氯代甲基酮进行了Favorskii重排。产品的分销在很大程度上取决于替代。伯二氯甲基酮（R 2 = H）仅产生Favorskii酯。结果由环丙酮中间体解释，该中间体通过离域封闭的两性离子的旋转封闭立体定向形成。环丙烷酮中间体的打开受空间和电子影响。相反，仲二氯甲基酮（R 2 ≠H）紧接着衍生自溶剂分解机理的甲氧基酮，提供了Favorskii酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80198-0
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2-dichloro-1-cyclohexylethanone
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺的一锅二氯脱酰胺

  摘要：

  描述了一种通过酮裂解使伯-β-酮酰胺二氯化脱酰胺的方法，并且主要在TEMPO存在的情况下提供了一系列α，α-二氯酮。基于对照实验，提出了一种涉及串联二氯化和脱酰胺的机理来解释所观察到的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.087

文献信息

• Regioselektive [4+3]-cycloadditionen von heterosubstituierten allylium-2-olaten (oxallylen) an 2-methylfuran
  作者：Baldur Föhlisch、Robert Flogaus、Jutta Oexle、Angelika Schädel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90038-3

  日期：——

  1,1-Dichloro- and 1,3-dichloro-2-alkanones react with 2-methylfuran in the presence of lithium perchlorate/triethylamine to form 2-chloro-1-methyl-8-oxabicyclo [3.2.1]oct-6-ene-3-ones predominantly.

  1,1-二氯和1,3-二氯-2-链烷酮在高氯酸锂/三乙胺的存在下与2-甲基呋喃反应形成2-氯-1-甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6 -ene-3-ones主要。
• Coppens,W.; Schamp,N., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1972, vol. 81, p. 643 - 648
  作者：Coppens,W.、Schamp,N.

  DOI：——

  日期：——
• Foehlisch, Baldur; Flogaus, Robert, Synthesis, 1984, # 9, p. 734 - 736
  作者：Foehlisch, Baldur、Flogaus, Robert

  DOI：——

  日期：——
• FOEHLISCH, B.;FLOGAUS, R.;OEXLE, J.;SCHAEDEL, A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 17, 1773-1776
  作者：FOEHLISCH, B.、FLOGAUS, R.、OEXLE, J.、SCHAEDEL, A.

  DOI：——

  日期：——
• FOEHLISCH, B.;FLOGAUS, R., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 9, 734-736
  作者：FOEHLISCH, B.、FLOGAUS, R.

  DOI：——

  日期：——