羽扇-3-酮 | 3186-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 羽扇-3-酮
• 中文别名: 2-呋喃羧酸,四氢-2-甲基-4-亚甲基-5-羰基-,(2R)-
• 英文名称: lupan-3-one
• 英文别名: lupanone；Lupanon-(3)；3-lupanone；3-Oxo-lupan；Lupanon；(1S,3aR,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-one
• CAS: 3186-72-9
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: HEYPZYMGRBQTOH-BHMAJAPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  479.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羽扇-3-酮 生成 lup-1(2)-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Caputo,R.; Mangoni,L., Gazzetta Chimica Italiana, 1966, vol. 96, p. 220 - 226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羽扇豆醇 在 镍 4-异丙基甲苯 作用下， 生成 羽扇-3-酮
  参考文献：
  名称：

  高沸点溶剂中的反应II：阮内镍对三萜类化合物的影响

  摘要：

  研究了阮内镍对沸腾对甲基苯丙醚中三萜类化合物的影响。已经观察到以下三种不同类型的反应：（a）3-OH基团的脱氢（氧化），（b）易还原双键的饱和，以及（c）双键转移至相邻位置在盟友转移中。这种转变具有可逆性。通过该反应，将3-羟基三萜烯盐酸盐转化为3-酮-三萜烯，通过氢解除去Cl原子。还提出了一种机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92409-3

文献信息

• Chemical constituents of glochidion hohenackeri
  作者：A.K. Ganguly、T.R. Govindachari、P.A. Mohamed、A.D. Rahimtulla、N. Viswanathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99451-7

  日期：1966.1

  hohenackeri (Euphordiaceae), in addition to the known 3-epi-lupeol, two new triterpenes glochidone and glochidiol have been isolated and assigned structures I and VIIIa respectively. The stereochemistry of the hydroxyl groups in glochidiol has been determined by the partial synthesis of three of the four possible stereoisomers of the dihydrodiol diacetate (Vd, VId and VIId) which all differ from dihydroglochidiol

  除了已知的3-表萜烯醇外，还从Glochidion hohenackeri（Euphordiaceae）的树皮和根中分离出了两个新的三萜三环酮和glochidiol，并分别赋予了结构I和VIIIa。葡糖二醇中羟基的立体化学已经通过二乙酸二氢二醇二乙酸酯（Vd，VId和VIId）的四种可能的立体异构体中的三种的部分合成来确定，它们全部不同于二氢葡糖二醇二乙酸酯（VIIId）。
• ORD and CD studies on the structure of carbonyl derivatives of pentacyclic triterpenes
  作者：J. Śliwowski、Z. Kasprzyk

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80159-5

  日期：1972.1

  A series of mono- and di-carbonyl derivatives of pentacyclic triterpenic alcohols have been investigated by ORD and CD methods. The effect on ORD and CD spectra of backbone type, position of double bond, position of carbonyl groups and position of additional acetoxyl groups was determined.

  已经通过ORD和CD方法研究了一系列五环三萜醇的单羰基和二羰基衍生物。确定了骨架类型，双键位置，羰基位置和其他乙酰氧基位置对ORD和CD谱的影响。
• A Photochemical Reaction of Lupan-3-one
  作者：Hiroshi Hirota、Takahiko Tsuyuki、Yoshiaki Tanahashi、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.47.2283

  日期：1974.9

  Lupan-3-one (5) was irradiated in n-hexane under an argon atmosphere using a high pressure mercury lamp. Besides three seco compounds, namely 10α-(2-formylethyl)-5β-isopropenyl-des-A-lupane (6), 10α-(2-carboxyethyl)-5β-isopropyl-des-A-lupane (8), and 10α-(2-carboxyethyl)-5β-isopropenyl-des-A-lupane (9), two seco-nor compounds, 10α-(carboxymethyl)-5β-isopropyl-des-A-lupane (7) and lactone of 10α-(carboxymethyl)-5α-hydroxy-5β-isopropyl-des-A-lupane (10), have been isolated and their structures have been determined. NMR signals of 10 were examined using Eu(fod)3-d27 as a shift reagent.

  Lupan-3-one (5) 在氩气气氛下使用高压汞灯在正己烷中照射。除了三种seco化合物，分别是10α-(2-甲醛乙基)-5β-异丙烯基-des-A-鲁潘 (6)，10α-(2-羧乙基)-5β-异丙基-des-A-鲁潘 (8)，和10α-(2-羧乙基)-5β-异丙烯基-des-A-鲁潘 (9)，还分离出了两种seco-nor化合物，即10α-(羧甲基)-5β-异丙基-des-A-鲁潘 (7)和10α-(羧甲基)-5α-羟基-5β-异丙基-des-A-鲁潘的内酯 (10)，并已确定其结构。使用Eu(fod)3-d27作为移位试剂对10的NMR信号进行了分析。
• The chemistry of triterpenes and related compounds. Part XLVI. Some novel products from the ozonolysis of methyl acetylbetulinate
  作者：R. T. Aplin、Rosalind P. K. Chan、T. G. Halsall

  DOI：10.1039/j39690002322

  日期：——

  Ozonolysis of methyl acetylbetulinate (II) gives number of products in addition to the nor-ketone (V) formed by the normal fission of the isopropenyl double-bond. They include the Baeyer–Villiger oxidation product (VIII) of the nor-ketone and two trisnor-compounds. In one of these (XVIII) the isopropenyl group has been lost and a Δ18,19 double-bond has been formed at the carbon to which it was attached

  除通过异丙烯基双键的正常裂变形成的正酮（V）外，对乙酰基乙酸丁二酸甲酯（II）进行臭氧分解还可得到多种产品。它们包括正酮的Baeyer-Villiger氧化产物（VIII）和两个trisnor化合物。在这些（XVIII）之一中，异丙烯基已经丢失，并且在其所连接的碳上形成了Δ18,19双键。在另一个（XI）中，异丙烯基已被氢取代。讨论了形成这些产物的可能机理。
• Functionalisation of unactivated methyl groups through cyclopalladation reactions
  作者：Jack E. Baldwin、Richard H. Jones、Carmen Najera、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96448-8

  日期：1985.1

  through deuteriation or oxidation affords the expected products (21) and (31), or (22), (23), (24), and (32), respectively. The second palladation of the compound (22) takes place on the remaining methyl group yielding the organopalladium derivative (26). Finally, -lupanone oxime is palladated selectively in the 23-position leading to the organopalladium compound (38); the transformation of this compound

  有机钯化合物（3）分别转化为相应的氘代，氯化或氧化衍生物（7），（8）或（9），（11）和（12）。描述。化合物（9）的palpalation发生区域选择性，导致palladated系统（13）转化为双官能化的肟（15）和（16）。的palladation -2,2-二甲基和2,2,6,6-四甲基环己酮肟通向相应的有机钯化合物（17）和（27），其通过deuteriation或氧化，得到预期产物（21）和（ 31）或（22），（23），（24）和（32）。化合物（22）的第二palpalation发生在剩余的甲基上，得到有机钯衍生物（26）。最后，--酮肟在23位上有选择感触，生成有机钯化合物（38）; 还描述了该化合物分别转化为其23-氘和23-乙酰氧基衍生物（41）和（42）的转化。鲁潘酮肟的palladatlon中的立体化学是根据500 MHz下的NOE研究得出的。