4-chloro-1-cyclohexylbutan-1-one | 133845-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-1-cyclohexylbutan-1-one
• CAS: 133845-24-6
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: UZJXIUHXVNHUJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-cyclohexylbutan-1-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-chloro-1-cyclohexylbutanol
  参考文献：
  名称：

  13'-Aza 和其他 ω-链修饰的 BW245C 类似物的合成和对血小板聚集的抑制活性

  摘要：

  BW245C 类似物，具有 15'-酮基、-肟基、-亚磺酰基、-磺酰基、-甲基、-1-金刚烷基、14'-羟基、16'-羟基、13'-14'-NHCH、-NH , 或 -NH -CO 基团已被合成并评估其抑制血小板聚集和心血管作用的活性：13' - 氮杂类似物 13 和 14 是比 BW245C 更有效的人血小板聚集抑制剂（0.3、0.6 和 0.2 xPGl2）和这些对血小板聚集的抑制活性在体外孵育时增加。更详细地研究了 13 (BW68C) 和 14 (BW361C) 的前列腺素模拟特性，发现它们的血小板抑制和血管舒张作用比 BW245C 的持续时间更长。对 BW245C ω - 链的所有其他修饰都导致了效力较低或无活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270508
• 作为产物：
  描述：

  环己氯化镁 在 manganese(II) triflate 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-chloro-1-cyclohexylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  锰催化的烷氧基自由基对环烷醇的电化学解构氯化反应。

  摘要：

  已经开发了锰催化的环烷醇的电化学解构氯化法。这种电化学方法可从醇中获得烷氧基，并具有广泛的底物范围，可将各种环丙醇和环丁醇转化为可合成使用的β-和γ-氯化酮（40个实例）。此外，采用循环流电化学和连续在线纯化的组合以克为单位获得产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03652

文献信息

• A Facile Asymmetric Synthesis of Either Enantiomer of 2-Substituted Pyrrolidines
  作者：Leleti Rajender Reddy、Sonia G. Das、Yugang Liu、Mahavir Prashad

  DOI：10.1021/jo902710s

  日期：2010.4.2

  A new and general method for asymmetric synthesis of either enantiomer of 2-substituted pyrrolidines from a single starting material is described. Reductive cyclization of (SS)-γ-chloro-N-tert-butanesulfinyl ketimines with LiBHEt3 in THF at −78 to 23 °C afforded (SS,R)-N-tert-butanesulfinyl-2-substituted pyrrolidines in excellent yields (88−98%) and with high diastereoselectivity (99:1). The diastereoselectivity

  描述了一种从单一起始原料不对称合成2-取代的吡咯烷的对映异构体的新的通用方法。的（还原性环化小号小号）-γ -氯ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺与LiBHEt 3在THF中，在-78至23℃，得到（小号小号，- [R ）- ñ -叔在优秀-butanesulfinyl -2-取代的吡咯烷收率（88-98％），非对映选择性高（99：1）。通过选择还原剂可以有效地控制非对映选择性。因此，（S S，S只需将还原剂从LiBHEt 3切换到DIBAL-H / LiHMDS，即可以高产率（87-98％）和高非对映选择性（1:99）合成）-2-取代的吡咯烷。的脱保护ñ -叔在二恶烷用4N的HCl -butanesulfinyl -2-取代的吡咯烷和MeOH，得到2-取代的吡咯烷的对映异构体对应于定量收率。发现该方法对于包括芳族，杂芳族和脂族取代基的多种底物是有效的。还说明了该方法扩展到2-取
• Preparation of Secondary Alkyl and Benzylic Zinc Bromides Using Activated Zinc Metal Deposited on Titanium Oxide
  作者：Heinz Stadtmüller、Björn Greve、Klaus Lennick、Abdellatif Chair、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-1995-3855

  日期：1995.1

  Sodium dispersed on titanium oxide readily reduces zinc chloride leading to a highly active zinc powder which inserts into secondary alkyl and benzylic bromides under mild conditions, producing the corresponding zinc reagents in high yields. Compared to zinc dust, this activated zinc allows the preparation of secondary benzylic zinc bromides with significantly less Wurtz-coupling products.

  分散在氧化钛上的钠很容易还原氯化锌，从而生成高活性锌粉，在温和的条件下，锌粉可插入仲烷基溴和苄基溴中，以高产率生成相应的锌试剂。与锌粉相比，这种活化锌可以制备仲烷基溴化锌，其 Wurtz 偶联产物显著减少。
• PROCESS FOR SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED PYRROLIDINES AND PIPERADINES
  申请人：Leleti Rajender Reddy

  公开号：US20120302756A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention provides a highly efficient, versatile one-step process for asymmetric synthesis of either diastereomer of 2-substituted pyrrolidines from a single starting material with excellent yields and high diastereoselectivety. Also provided is a method for the asymmetric synthesis of both diastereomers of 2-substituted piperidines with good yields and excellent diastereoselectivety. Diasteroselectivity is controlled effectively by choice of reducing agent.

  本发明提供了一种高效、多功能的单步不对称合成方法，用于从单一起始物质合成2-取代吡咯烷的任一对映异构体，产率高，对映选择性高。同时还提供了一种方法，用于不对称合成2-取代哌啶的两个对映异构体，产率好，对映选择性优异。还通过选择还原剂有效地控制对映选择性。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALPHA-SUBSTITUTED PROLINE
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20140127762A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention aims to provide an industrial method practically suitable for producing optically active α-substituted prolines from an acyclic ketone compound by a small number of steps under mild conditions. The present invention relates to a production method of an optically active α-substituted proline (4) and/or an optically active α-substituted prolinamide (5), including (a) reacting an acyclic ketone compound (1) with at least one selected from ammonia, an ammonium salt, primary amine and a salt of primary amine, and a cyanating agent to give a cyclic nitrogen-containing compound (2), (b) hydrating the cyclic nitrogen-containing compound (2) to give an α-substituted prolinamide (3), and (c) resolving the α-substituted prolinamide (3) by one or more of (d) enzymatical hydrolysis, (e) resolution by diastereomeric salt formation, and (f) separation by column chromatography.

  本发明旨在提供一种工业方法，以在温和条件下通过少量步骤从非环状酮化合物中生产光学活性α-取代脯氨酸的方法。本发明涉及一种光学活性α-取代脯氨酸（4）和/或光学活性α-取代脯氨酰胺（5）的生产方法，包括以下步骤：(a)将非环状酮化合物（1）与氨、铵盐、一级胺和一级胺盐和氰化试剂中的至少一种反应，得到环状含氮化合物（2）；(b)使环状含氮化合物（2）水合，得到α-取代脯氨酰胺（3）；(c)通过(d)酶解水解、(e)对映异构盐形成的分离和/或(f)柱层析分离中的一种或多种方法来分离α-取代脯氨酰胺（3）。
• Spasmolytically active (+)S-enantiomer of secoverine
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0100569A1

  公开（公告）日：1984-02-15

  The invention concerns spasmolytically active pharmaceutical compositions, and the preparation thereof, containing (+) S-1-cyclohexyl-4-[ethyl-(p-methoxy-a-methylphenethyl)amino]-1-butanone or a salt thereof as the active component. It has been found that this (+) S-enantiomer is about twice as active as the racemate (which is known as secoverine). This better activity is not related with a proportional increase of undesired side-effects.

  本发明涉及具有解痉活性的药物组合物及其制备方法，其活性成分为(+) S-1-环己基-4-[乙基-(对甲氧基-a-甲基苯乙基)氨基]-1-丁酮或其盐。 研究发现，这种 (+) S-对映体的活性约为外消旋体（即 secoverine）的两倍。这种较好的活性与不良副作用的增加并不成正比。