5-(4-chloro-phenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 192702-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chloro-phenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-(4-chlorophenyl)-4-methylpyrazole-3-carboxylate；ethyl 3-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 192702-54-8
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 264.711
• InChiKey: VRUCKROMEJYKDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chloro-phenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 6-[6-[5-(4-Chlorophenyl)-4-methyl-3-(piperidin-1-ylcarbamoyl)pyrazol-1-yl]hexanoylamino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  二价大麻素-1受体配体：SR141716A的连接子连接点研究，用于开发高亲和力的CB1R分子探针。

  摘要：

  大麻素1受体（CB1R）反向激动剂SR141716A已被证明可用于研究内源性大麻素系统，包括开发具有通过连接单元连接的第二个功能性基序的二价CB1R配体。这些主要使用中央吡唑环的C3位连接接头。尽管有这个先例，但是一系列新颖的C3连接的CB1R-D2R二价配体对D2R表现出极高的亲和力，但对CB1R的亲和力却很差。因此，对SR141716A药效团进行了系统的连接子连接点调查，确定了C5位置为连接子缀合的最佳位点。这项连接子附着调查使我们能够鉴定出一种新的二价配体作为先导化合物，以指导正在进行的高亲和力CB1R分子探针的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126644
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯丙酮 、 草酸二乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸肼 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以78%的产率得到5-(4-chloro-phenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二价大麻素-1受体配体：SR141716A的连接子连接点研究，用于开发高亲和力的CB1R分子探针。

  摘要：

  大麻素1受体（CB1R）反向激动剂SR141716A已被证明可用于研究内源性大麻素系统，包括开发具有通过连接单元连接的第二个功能性基序的二价CB1R配体。这些主要使用中央吡唑环的C3位连接接头。尽管有这个先例，但是一系列新颖的C3连接的CB1R-D2R二价配体对D2R表现出极高的亲和力，但对CB1R的亲和力却很差。因此，对SR141716A药效团进行了系统的连接子连接点调查，确定了C5位置为连接子缀合的最佳位点。这项连接子附着调查使我们能够鉴定出一种新的二价配体作为先导化合物，以指导正在进行的高亲和力CB1R分子探针的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126644

文献信息

• Indolyl derivatives
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20050203160A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  This invention relates to compounds of the formula I: wherein one of R 6 , R 7 and R 8 is and R 1 to R 15 and n are as defined in the description, and all enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPAR δ and/or PPARα agonists.

  这项发明涉及式I的化合物：其中R6、R7和R8中的一个是R1至R15和n如描述中所定义的，以及其所有对映体和药用盐和/或酯。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防由PPAR δ和/或PPARα激动剂调节的疾病的方法。
• WO2008/101860
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008101860A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRAZOLYL INDOLYL DERIVATIVES AS PPAR ACTIVATORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1725546A1

  公开（公告）日：2006-11-29
• EP1725546B1
  申请人：——

  公开号：EP1725546B1

  公开（公告）日：2008-10-08