trans-1-fluoro-2-iodocyclohexane | 97211-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-1-fluoro-2-iodocyclohexane
• 英文别名: 1-fluoro-2-iodo-cyclohexane；(1R,2R)-1-fluoro-2-iodocyclohexane
• CAS: 97211-48-8
• 化学式: C₆H₁₀FI
• 分子量: 228.048
• InChiKey: GISQEWQUILICFX-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-vinyl-2-naphthoate 、 trans-1-fluoro-2-iodocyclohexane 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 以4.762%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃的一锅正式碳放射性氟化反应：用于正电子发射断层扫描成像探针开发的工具包

  摘要：

  我们报告了第一个一锅正式烯烃碳硼氟化反应，采用易于获得的烯烃作为辅基前体和偶联伙伴。该方法的特点是快速连续马尔可夫尼科夫选择性碘氟化和光诱导 Pd(0/I/II) 催化烷基 Heck 反应，作为一种温和且稳定的氟 18 ( 18 F) 放射化学方法，用于正电子发射断层扫描 (PET) 成像探针的开发。用于 PET 成像探针合成的一类新型辅基以碘氟化中间体的形式分离出来，产率中等至优异。进行一锅正式烯基氟化反应，生成了 30 多种多种生物活性分子的类似物。通过富电子烯烃的直接碳（放射性）氟化，说明了 Pd(0/I/II) 歧管在 PET 探针开发中的进一步应用。这些方法已成功转化为放射性标记广泛的医学相关小分子，放射化学转化总体良好。该协议经过进一步优化，以适应无载体添加的条件，并为未来（前）临床翻译提供类似的效率。此外，辅基的放射合成在放射化学模块中实现自动化，以促进其在多步放射化学反应中的实际应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04548
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 sodium persulfate 、 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到trans-1-fluoro-2-iodocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  用 HF 试剂碘介导的烯烃氟化：2-氟烷基碘化物的区域选择性合成

  摘要：

  在K 2 S 2 O 8或Na 2 S 2 O 8氧化剂存在下，烯烃与碘和HF·吡啶络合物(pyr·9HF)的氟化反应在温和条件下进行。脂肪族和芳香族烯烃经过碘氟化反应得到具有高区域选择性的碘氟化产物。氮、硫和氧亲核试剂对碘氟化产物的取代反应表明其进一步用作合成 2-氟烷基取代化合物的构建单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02422

文献信息

• Iodofluorination of Alkenes and Alkyne using Electrochemically Generated Iodonium Cation
  作者：Shingo Kobayashi、Masanori Sawaguchi、Shinichi Ayuba、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1055/s-2001-18775

  日期：——

  Iodofluorination reaction of alkenes and alkynes using the iodonium ion electrochemically generated in situ from the iodide anion was carried out. The reaction proceeds at room temperature to provide iodofluorination products regioselectively.

  使用以碘离子现场电化学生成的碘鎓离子，对烯烃和炔烃进行碘氟化反应。该反应在室温下进行，可选择性地得到区域选择性的碘氟化产物。
• Selective Halofluorination of Alkenes with Tetrabutylphosphonium Dihydrogentrifluoride in Combination with<i>N</i>-Halosuccinimide or 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Yukitaka Uchibori、Masayuki Umeno、Hideharu Seto、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1246/cl.1993.673

  日期：1993.4

  Alkenes and their functionalized derivatives were readily converted to the corresponding halofluorides with tetrabutylphosphonium dihydrogentrifluoride as combined with N-halosuccinimides or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in highly regio-, stereo-, and chemoselective manners. In particular, alkenes having a oxirane or primary hydroxyl group also underwent halofluorination selectively in good yields

  烯烃及其官能化衍生物很容易通过四丁基二氢三氟化鏻与 N-卤代琥珀酰亚胺或 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲以高度区域选择性、立体选择性和化学选择性的方式转化为相应的卤代氟化物。特别是，具有环氧乙烷或伯羟基的烯烃也以良好的产率选择性地进行卤氟化。
• Potassium Fluoride-Poly(Hydrogen Fluoride) Salts as Fluorinating Agents for Halofluorination of Alkenes
  作者：Masanori Tamura、Motonari Shibakami、Akira Sekiya

  DOI：10.1055/s-1995-3946

  日期：1995.5

  It was found that potassium fluoride-poly(hydrogen fluoride) salts are useful fluorine sources for halofluorination of alkenes. The reaction proceeded with these salts and N-halosuccinimides or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in a regio- and stereoselective manner.

  研究发现，氟化钾-聚氢氟化物盐是一种有用的氟源，用于烯烃的卤氟化反应。该反应以这些盐与N-卤代琥珀酰亚胺或1,3-二溴-5,5-二甲基海因在区域选择性和立体选择性条件下进行。
• Halofluorination of Alkenes Using Dilute Hydrofluoric Acid
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.1799

  日期：1995.7

  Iodofluorination of alkenes was achieved with N-iodosuccinimide, potassium hydrogendifluoride, and 1 M hydrofluoric acid using tetrabutylammonium fluoride as a phase-transfer catalyst. The active fluorinating reagent was shown to be tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride by preparing the salt in a different way and by effecting the same transformation under anhydrous conditions. Bromofluorination

  使用四丁基氟化铵作为相转移催化剂，用 N-碘代琥珀酰亚胺、二氟化氢钾和 1 M 氢氟酸实现烯烃的碘氟化。通过以不同的方式制备盐并在无水条件下进行相同的转化，活性氟化试剂显示为四丁基二氟化氢铵。烯烃的溴氟化也使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲进行。用 DBU 处理 I-F 加合物可立体定向地提供氟烯烃。
• A novel method for preparation of vicinal fluoro-iodo compounds using elemental fluorine
  作者：Shlomo Rozen、Michael Brand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74546-1

  日期：1980.1

  Elemental fluorine reacts with iodine at −75° and the resulting IF is reacted, without any isolation or purification, with olefins thus producing fluoro-iodo compounds in an excellent regio- and stereospecific mode.

  元素氟在-75°下与碘反应，生成的IF在没有任何分离或纯化的情况下与烯烃反应，从而以极好的区域和立体有向性模式生成氟-碘化合物。

表征谱图