α-D-fructofuranosyl-(2→1)-β-D-fructofuranosyl-(2→1)-α-D-glucopyranoside | 138809-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-fructofuranosyl-(2→1)-β-D-fructofuranosyl-(2→1)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Iso-1-kestose；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-2-[[(2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 138809-75-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: VAWYEUIPHLMNNF-IIQKJPHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  902.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-fructofuranosyl-(2→1)-β-D-fructofuranosyl-(2→1)-α-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从甜菜糖蜜中分离得到的新型甲壳糖异构体的结构分析

  摘要：

  通过碳-塞利特柱色谱法和HPLC从甜菜糖蜜中分离出八种Kestose异构体。甲基衍生物的GC-FID和GC-MS分析，MALD-TOF-MS测量和NMR光谱用于确认异构体的结构特征。使用COSY，E-HSQC，HSQC-TOCSY，HMBC和H2BC技术分配每种异构体糖的（1）H和（13）C NMR信号。这些异构体被鉴定为α-D-果糖呋喃糖基-（2-> 2）-α-D-吡喃葡萄糖基-（1 <-> 2）-β-D-果糖呋喃糖苷，α-D-果糖呋喃糖基-（2-> 3 ）-β-D-果糖呋喃糖基-（2 <-> 1）-α-D-吡喃葡萄糖苷，α-D-果糖呋喃糖基-（2-> 4）-β-D-果糖呋喃糖基-（2 <-> 1）-α -D-吡喃葡萄糖苷，β-D-果呋喃糖基-（2-> 4）-β-D-呋喃呋喃糖基-（2 <-> 1）-α-D-吡喃葡萄糖苷，β-D-呋喃呋喃糖基-（2-> 3） -α-D-吡喃葡萄糖基-（1

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.02.002
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 柠檬酸 作用下， 100.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 α-D-fructofuranosyl-(2→1)-β-D-fructofuranosyl-(2→1)-α-D-glucopyranoside 、 α-D-fructofuranosyl-(2→6)-β-D-fructofuranosyl-(2→1)-α-D-glucopyranoside 、 蔗果三糖 、 6-kestose
  参考文献：
  名称：

  蔗糖热解形成三糖（酮糖）

  摘要：

  含有柠檬酸作为催化剂的无定形蔗糖在100度进行热解，生成果糖呋喃糖基阳离子和D-葡萄糖。阳离子与未改变的蔗糖反应形成所有三种已知的蔗糖，以及它们的α-果糖呋喃糖基异构体。后者中的两个抗转化酶水解。还形成了新的果糖基葡萄糖二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89045-h

文献信息

• Structural analysis of novel kestose isomers isolated from sugar beet molasses
  作者：Norio Shiomi、Tatsuya Abe、Hiroto Kikuchi、Tsutomu Aritsuka、Yusuke Takata、Eri Fukushi、Yukiharu Fukushi、Jun Kawabata、Keiji Ueno、Shuichi Onodera

  DOI：10.1016/j.carres.2016.02.002

  日期：2016.4

  GC-FID and GC-MS analyses of methyl derivatives, MALD-TOF-MS measurements and NMR spectra were used to confirm the structural characteristics of the isomers. The (1)H and (13)C NMR signals of each isomer saccharide were assigned using COSY, E-HSQC, HSQC-TOCSY, HMBC and H2BC techniques. These kestose isomers were identified as α-D-fructofuranosyl-(2- > 2)-α-D-glucopyranosyl-(1 < ->2)-β-D-fructofuranoside

  通过碳-塞利特柱色谱法和HPLC从甜菜糖蜜中分离出八种Kestose异构体。甲基衍生物的GC-FID和GC-MS分析，MALD-TOF-MS测量和NMR光谱用于确认异构体的结构特征。使用COSY，E-HSQC，HSQC-TOCSY，HMBC和H2BC技术分配每种异构体糖的（1）H和（13）C NMR信号。这些异构体被鉴定为α-D-果糖呋喃糖基-（2-> 2）-α-D-吡喃葡萄糖基-（1 <-> 2）-β-D-果糖呋喃糖苷，α-D-果糖呋喃糖基-（2-> 3 ）-β-D-果糖呋喃糖基-（2 <-> 1）-α-D-吡喃葡萄糖苷，α-D-果糖呋喃糖基-（2-> 4）-β-D-果糖呋喃糖基-（2 <-> 1）-α -D-吡喃葡萄糖苷，β-D-果呋喃糖基-（2-> 4）-β-D-呋喃呋喃糖基-（2 <-> 1）-α-D-吡喃葡萄糖苷，β-D-呋喃呋喃糖基-（2-> 3） -α-D-吡喃葡萄糖基-（1
• Formation of trisaccharides (kestoses) by pyrolysis of sucrose
  作者：Merilyn Manley-Harris、Geoffrey N. Richards

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89045-h

  日期：1991.10

  Amorphous sucrose, containing citric acid as catalyst, undergoes thermolysis at 100 degrees to yield fructofuranosyl cation and D-glucose. The cation reacts with unchanged sucrose to form all three of the known kestoses, and also their alpha-fructofuranosyl anomers. Two of the latter are resistant to invertase hydrolysis. A new fructosylglucose disaccharide is also formed.

  含有柠檬酸作为催化剂的无定形蔗糖在100度进行热解，生成果糖呋喃糖基阳离子和D-葡萄糖。阳离子与未改变的蔗糖反应形成所有三种已知的蔗糖，以及它们的α-果糖呋喃糖基异构体。后者中的两个抗转化酶水解。还形成了新的果糖基葡萄糖二糖。