2'-Bromoethyl β-D-fructopyranoside | 153228-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-Bromoethyl β-D-fructopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-(2-bromoethoxy)-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 153228-56-9
• 化学式: C₈H₁₅BrO₆
• 分子量: 287.107
• InChiKey: VOFUMPNNIYBGAV-OOJXKGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Bromoethyl β-D-fructopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到ethyl β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一些ω-卤代烷基β- D-果糖吡喃糖苷的制备及催化氢解；简单烷基β- D-果糖吡喃糖苷的简便方法

  摘要：

  D-果糖，蔗糖和菊粉与ω-卤代烷基醇的酸催化反应产生相应的β-D-果糖吡喃糖苷。这些糖苷的催化氢解提供了一些可能具有生物学意义的结晶烷基β-D-果糖吡喃果糖苷的简单途径。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120906
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 反应 72.0h， 以41%的产率得到2'-Bromoethyl β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一些ω-卤代烷基β- D-果糖吡喃糖苷的制备及催化氢解；简单烷基β- D-果糖吡喃糖苷的简便方法

  摘要：

  D-果糖，蔗糖和菊粉与ω-卤代烷基醇的酸催化反应产生相应的β-D-果糖吡喃糖苷。这些糖苷的催化氢解提供了一些可能具有生物学意义的结晶烷基β-D-果糖吡喃果糖苷的简单途径。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120906

文献信息

• Conversion of fructose into a building block for the synthesis of carbocyclic mannose mimics
  作者：Clinton Ramstadius、Mikael Boklund、Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.013

  日期：2011.2

  Fructose was converted into C-1 diastereomeric carbocyclic building blocks resembling mannose using ruthenium-catalysed ring-closing metathesis as a key step. The potential use of the compounds in the synthesis of valienamine pseudodisaccharides is demonstrated using Mitsunobu coupling chemistry directly between a carbohydrate sulfonamide and the carbasugar C-1 alcohols. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation and catalytic hydrogenolysis of some ω-halogenoalkyl β-<i>D</i> -fructopyranosides; a convenient route to simple alkyl β-<i>D</i> -fructopyranosides
  作者：Harry W. C. Raaijmakers、Susan M. Eveleens、Esther G. Arnouts、Binne Zwanenburg、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1002/recl.19931120906

  日期：——

  The acid-catalysed reactions of D-fructose, sucrose and inulin with ω-halogenoalkyl alcohols yield the corresponding β-D-fructopyranosides. Catalytic hydrogenolysis of these glycosides provides a simple route to some crystalline alkyl β-D-fructopyranosides of potential biological interest.

  D-果糖，蔗糖和菊粉与ω-卤代烷基醇的酸催化反应产生相应的β-D-果糖吡喃糖苷。这些糖苷的催化氢解提供了一些可能具有生物学意义的结晶烷基β-D-果糖吡喃果糖苷的简单途径。