(+-)-1-deuterio-ethanol | 1624-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+-)-1-deuterio-ethanol
• 英文别名: (1-²H)ethanol；Deuteroethanol；1-deuterioethanol
• CAS: 1624-36-8
• 化学式: C₂H₆O
• 分子量: 47.0611
• InChiKey: LFQSCWFLJHTTHZ-VMNATFBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+-)-1-deuterio-ethanol 在 三溴化磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以59.5%的产率得到bromoethane-1-d
  参考文献：
  名称：

  cis,cis-1,3,5-octatriene 热 [1,7] σ 重排的动力学和氘动力学同位素效应

  摘要：

  cis,cis-1,3,5-辛三烯在 60-111/sup 0/C 下发生热异构化，活化参数 log A = 9.1 和 E/sub a/ = 21.3（到 cis,cis,cis-2,4 ,6-辛三烯）和 E/sub a/ = 20.2 kcal mol/sup -1/（顺式、顺式、反式-2,4,6-辛三烯）。发现这些 (1,7) sigmatropic 位移的主要氘动力学同位素效应为 6.4-7.7 并且不显着依赖于温度，表明过渡态结构中的线性或接近线性的 C7-H-C1 几何形状。

  DOI：

  10.1021/ja00260a017
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(+-)-1-deuterio-ethanol
  参考文献：
  名称：

  cis,cis-1,3,5-octatriene 热 [1,7] σ 重排的动力学和氘动力学同位素效应

  摘要：

  cis,cis-1,3,5-辛三烯在 60-111/sup 0/C 下发生热异构化，活化参数 log A = 9.1 和 E/sub a/ = 21.3（到 cis,cis,cis-2,4 ,6-辛三烯）和 E/sub a/ = 20.2 kcal mol/sup -1/（顺式、顺式、反式-2,4,6-辛三烯）。发现这些 (1,7) sigmatropic 位移的主要氘动力学同位素效应为 6.4-7.7 并且不显着依赖于温度，表明过渡态结构中的线性或接近线性的 C7-H-C1 几何形状。

  DOI：

  10.1021/ja00260a017
• 作为试剂：
  描述：

  γ-maaliene 在 氘氧化钾 、 (+-)-1-deuterio-ethanol 、 重水 作用下， 生成 (1aR)-6,6,7a-trideuterio-1,1,3a-trimethyl-(1ar,3ac,7at,7bc)-decahydro-cyclopropa[a]naphthalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Terpenes. X.^1,2 The Constitution of Maaliol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01517a047

文献信息

• The rs structures of propyl fluoride and differences in structures between rotational isomers
  作者：Michiro Hayashi、Masaharu Fujitake

  DOI：10.1016/0022-2860(86)80278-2

  日期：1986.8

  Microwave spectra of trans and gauche propyl fluoride and its isotopically substituted species have been measured. The rs structures of the trans and gauche isomers of this molecule are determined from the observed moments of inertia. It is found that the CCC angle values are largely different between two isomers, while the CCF angle values stay unchanged. The rs structures of ethyl fluorosilane and ethylmethlyl

  摘要 测量了反式和斜切丙基氟及其同位素取代物质的微波光谱。该分子的反式和左旋异构体的 rs 结构由观察到的惯性矩确定。发现两种异构体之间的 CCC 角度值差异很大，而 CCF 角度值保持不变。重新检查乙基氟硅烷和乙基甲基硫醚的 rs 结构，以便将结果与丙基氟的结果进行比较。讨论了本分子和类似分子如乙硫醇和乙硒醇的旋转异构体之间结构参数值的差异。
• Bioconversion of D-glucose in heavy water: Effect of water isotopomeric composition on deuterium fragment distribution in ethanol
  作者：A. G. Sakhabutdinov、A. L. Bisikalo、D. F. Kushnarev、A. V. Rokhin、N. V. Kulagina

  DOI：10.1134/s1070427210110339

  日期：2010.11

  The relative distribution of deuterium between methyl and methylene groups in ethanol at the bioconversion of D-glucose in heavy water was studied.

  研究了重水中D-葡萄糖的生物转化过程中，乙醇中甲基和亚甲基之间氘的相对分布。
• Stereochemistry of the coenzyme B12-mediated rearrangement of 2-aminoethan-1-ol by ethanolamine ammonia-lyase
  作者：David Gani、O. Caryl Wallis、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39820000898

  日期：——

  Reaction kinetics and 2H n.m.r. spectra of reaction products show independently that the coenzyme B12-mediated rearrangement of 2-aminoethan-1-ol by the enzyme ethanolamine ammonia-lyase proceeds with migration of the (1S)-hydrogen.

  反应动力学和反应产物的2 H nmr光谱独立地表明，辅酶B 12介导的乙醇胺氨裂解酶对2-氨基乙-1-醇的重排随着（1 S）-氢的迁移而进行。
• Large primary kinetic isotope effects in the abstraction of hydrogen from organic compounds by a fluorinated radical in waterElectronic supplementary information (ESI) available: Tables of kinetic data and plots of kinetic data. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b405075d/
  作者：Joseph A. Cradlebaugh、Li Zhang、A. B. Shtarev、Bruce E. Smart、William R. Dolbier, Jr.

  DOI：10.1039/b405075d

  日期：——

  Isotope effects have been measured for the abstraction of hydrogen from a series of organic substrates by the perfluoro radical, Na+ -O3SCF2CF2OCF2CF2*, in water. Both primary and secondary deuterium isotope effects were measured, with the primary isotope effects ranging in value from 4.5 for isopropanol to 19.6 for acetic acid. The values for the alpha- and beta-secondary deuterium isotope effects

  已测量了通过全氟自由基Na + -O3SCF2CF2OCF2CF2 *在水中从一系列有机底物中提取氢的同位素效应。测量了一级和二级氘同位素效应，一级同位素效应的值范围从异丙醇为4.5到乙酸为19.6。α-和β-二次氘同位素效应的值分别为1.06和1.035。结论是，在这些CH提取反应中，隧穿显着促进了观察到的较大的初级动力学同位素效应的产生。
• Transition State for β-Elimination of Hydrogen from Alkoxy Groups on Metal Surfaces
  作者：Andrew J. Gellman、Mark T. Buelow、Shane C. Street、Thomas Hellman Morton

  DOI：10.1021/jp993474x

  日期：2000.3.1

  investigations of β-hydrogen elimination from alkoxy and alkyl groups bound to a Cu(111) surface have been coupled with computational studies of gas-phase analogues to provide insight into the transition state for catalytic hydrogenation and dehydrogenation on metal surfaces. Previous studies have shown that fluorination increases the activation barrier (ΔEact) to β-hydrogen elimination in ethoxy groups (RCH2O(ad)

  从与 Cu(111) 表面结合的烷氧基和烷基中消除 β-氢的实验研究与气相类似物的计算研究相结合，以深入了解金属表面催化加氢和脱氢的过渡态。先前的研究表明，氟化增加了乙氧基中 β-氢消除的活化势垒 (ΔEact) (RCH2O(ad) → RCHO(ad) + H(ad)，其中 R = CH3、CFH2、CHF2、CF3) 和丙基Cu(111) 表面上的基团 (RCH2CH2,(ad) → RCHCH2,(ad) + H(ad)，其中 R = , )。随着氟化作用的增加，势垒高度的增加归因于氟的感应影响，它在能量上使[RCδ+···Hδ-]‡形式的类氢化物过渡态不稳定。在本文中，氘动力学同位素效应 (DKIE) 表明氟化不会改变乙氧基消除 β-氢的机制。此外，DKIE 测量证实氟对 t 的影响...