phenyl(1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone | 146674-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(1-phenylpyrrol-3-yl)methanone；phenyl-(1-phenylpyrrol-3-yl)methanone
• CAS: 146674-11-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: VZSGMMFVBSYQGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到[1-(3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  从 2,2-二甲氧基乙醛和伯胺的 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯直接合成 N-芳基/烷基 3-羰基吡咯

  摘要：

  N-芳基/烷基 3-羰基吡咯在具有生物学和材料意义的化合物中无处不在，而它们的合成传统上需要多步骤协议。在本文中，开发了由 2,2-二甲氧基乙醛衍生的 Morita-Baylis-Hillman 乙酸盐和乙醇中的伯胺直接合成N-取代的 3-羰基吡咯。该反应具有可扩展性，也适用于 JMH-030、JMC-2004 等生物活性化合物的合成。

  DOI：

  10.1039/d1gc03635a
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)methanone 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到phenyl(1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  环状 N-芳基胺的电化学去饱和 β-酰化

  摘要：

  已经开发了一种直接且简单的电化学去饱和 β-C(sp 3 )-H 酰化环状N-芳基胺的方法，以在温和条件下获得所需的 β-取代烯胺，并具有优异的化学和区域选择性。该程序被证明是对天然产物和衍生物进行后期修饰的有力途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202115178

文献信息

• A Study of the Electrophilic Aroylation of 1-Aryl-1<i>H</i>-pyrroles: An Improved Preparation of an Active and Selective Aldose Reductase Inhibitor
  作者：Nikolaos Kontonikas、Panagiota Kotsampasakou、Nikolaos Sakalis、Vassilis J. Demopoulos

  DOI：10.1080/00304948.2019.1577109

  日期：2019.3.4

  obtained with the combination of CH3CN as the solvent and KI as the catalyst (Table 1, entry 6). All compounds were isolated by flash column chromatography, and the solids were further recrystallized. Structural identification was based on spectroscopic methods (IR, NMR and HRMS). The data show that the most selective procedure for C-a substitution is the one with CH3CN and KI. Thus, we went on to investigate

  芳酰基-1-芳基-1H-吡咯部分是存在于许多生物活性化合物中的重要支架。基于这样的先例，我们被提示研究 1-苯基-1H-吡咯的亲电子苯甲酰化 (1)。我们试图开发一种合适的方法来选择性制备在未充分探索的吡咯基 Ca 位置具有芳酰基取代基的 1-芳基-1H-吡咯基衍生物。本文所述的新方法用于制备已知的活性和选择性醛糖还原酶抑制剂 (ARI) ([1,1'-联苯]-4-yl)[1-(3,5-difluoro-4-hydroxyphenyl)-1Hpyrrol -2-基]甲酮 (2)。我们之前已经制备了化合物 2，但是收率低且没有选择性。因此，在目前的工作中，我们改进了我们自己的方法论。原来，通过改变反应物的比例和添加硝基甲烷来研究 AlCl3 催化 1 与苯甲酰氯的反应（表 1，条目 1-3）。在所有情况下，主要产物是 Cb 取代的吡咯基衍生物 3。然而，我们注意到，硝基甲烷的加入导致形成少量
• 一种制备1-取代-3-羰基吡咯的方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN113788777B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种制备1‑取代‑3‑羰基吡咯的方法。本发明将2,2‑二甲氧基乙醛衍生化的Morita–Baylis–Hillman加合物与伯胺通过[4+1]环加成反应得到1‑取代‑3‑羰基吡咯。本发明制备方法不使用贵金属，反应条件温和，是一种较为绿色环保的合成工艺；同时使用的原料廉价易得，通过对反应条件进行优化，使得反应选择性好，产率高，制得的1‑取代‑3‑羰基吡咯品质好。
• Regiodivergent C−H Acylation of Arenes by Switching from Ionic‐ to Radical‐Type Chemistry Using NHC Catalysis
  作者：Jannik Reimler、Xiao‐Ye Yu、Nico Spreckelmeyer、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202303222

  日期：2023.7.3

  Regiodivergent benzoylation of 2-methoxynaphthalene with benzoyl fluoride is presented using either Friedel–Crafts-type chemistry to give selectively the 1-isomer or cooperative NHC/photoredox catalysis to afford the 4-isomer exclusively. Along with arenes, regiodivergent aroylation also works for heteroarenes.

  2-甲氧基萘与苯甲酰氟的区域发散性苯甲酰化使用弗里德尔-克来福特型化学选择性地产生 1-异构体或协同 NHC/光氧化还原催化专门产生 4-异构体。与芳烃一样，区域发散芳酰化也适用于杂芳烃。
• Novel pyrrolobenzoxaboroles: Design, synthesis, and biological evaluation against Trypanosoma brucei
  作者：Puhua Wu、Jiong Zhang、Qingqing Meng、Bakela Nare、Robert T. Jacobs、Huchen Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.079

  日期：2014.6

  Human African trypanosomiasis is a fatal parasitic infection caused by the protozoan Trypanosoma brucei. The development of novel antitrypanosomal agents is urgently needed. Here we report the synthesis and structure-activity relationship of a new class of benzoxaboroles as antitrypanosomal agents. These compounds showed antiparasitic IC50 values ranging from 4.02 to 0.03 mu g/mL and satisfactory cytotoxicity profile. Three of the lead compounds were demonstrated to cure the parasitic infection in a murine acute infection model. The structure activity relationship of the pyrrolobenzoxaboroles are also discussed. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• New Pyrrole Derivatives with Potent Tubulin Polymerization Inhibiting Activity As Anticancer Agents Including Hedgehog-Dependent Cancer
  作者：Giuseppe La Regina、Ruoli Bai、Antonio Coluccia、Valeria Famiglini、Sveva Pelliccia、Sara Passacantilli、Carmela Mazzoccoli、Vitalba Ruggieri、Lorenza Sisinni、Alessio Bolognesi、Whilelmina Maria Rensen、Andrea Miele、Marianna Nalli、Romina Alfonsi、Lucia Di Marcotullio、Alberto Gulino、Andrea Brancale、Ettore Novellino、Giulio Dondio、Stefania Vultaggio、Mario Varasi、Ciro Mercurio、Ernest Hamel、Patrizia Lavia、Romano Silvestri

  DOI：10.1021/jm500561a

  日期：2014.8.14

  We synthesized 3-aroyl-1-arylpyrrole (ARAP) derivatives as potential anticancer agents having different substituents at the pendant 1-phenyl ring. Both the 1-phenyl ring and 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)carbonyl moieties were mandatory to achieve potent inhibition of tubulin polymerization, binding of colchicine to tubulin, and cancer cell growth. ARAP 22 showed strong inhibition of the P-glycoprotein-overexpressing NCI-ADR-RES and Messa/Dx5MDR cell lines. Compounds 22 and 27 suppressed in vitro the Hedgehog signaling pathway, strongly reducing luciferase activity in SAG treated NIH3T3 Shh-Light II cells, and inhibited the growth of medulloblastoma D283 cells at nanomolar concentrations. ARAPs 22 and 27 represent a new potent class of tubulin polymerization and cancer cell growth inhibitors with the potential to inhibit the Hedgehog signaling pathway.