[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate | 4105-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• 英文别名: [(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate；1,2-O-isopropyledene-3-deoxy-5-O-benzoyl-α-D-ribofuranose；5-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose；5-O-benzoyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose；[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 4105-29-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: YPNYLJOHPSWRBZ-OUCADQQQSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  367.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 9-<(5R-cis)-5-(dimethoxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl>-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Zintek, Lawrence B.; Jeon, Geun Sook; Nair, Vasu, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1853 - 1864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 盐酸 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 [(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Zintek, Lawrence B.; Jeon, Geun Sook; Nair, Vasu, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1853 - 1864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OF PARASITIC INFECTIONS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PARASITAIRES
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2019076633A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention relates to novel nucleoside analogues and compositions containing said nucleoside analogues. Moreover, the present invention provides processes for the preparation of the disclosed compounds, as well as methods of using them, for instance as a medicine, in particular for the diagnosis, prevention and/or treatment of parasitic infections, more specifically for use in the diagnosis, prevention and/or treatment of a Trypanosoma infection.

  本发明涉及新型核苷类似物和含有所述核苷类似物的组合物。此外，本发明提供了制备所述化合物的方法，以及使用它们的方法，例如作为药物，特别是用于诊断、预防和/或治疗寄生虫感染，更具体地用于诊断、预防和/或治疗Trypanosoma感染。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel C5-Modified Pyrimidine Ribofuranonucleosides as Potential Antitumor or/and Antiviral Agents
  作者：Nikolaos Kollatos、Christos Mitsos、Stella Manta、Niki Tzioumaki、Christos Giannakas、Tania Alexouli、Aggeliki Panagiotopoulou、Dominique Schols、Graciela Andrei、Dimitri Komiotis

  DOI：10.2174/1573406415666190225112950

  日期：2020.4.17

  BACKGROUND Nucleoside analogues are well-known antitumor, antiviral, and chemotherapeutic agents. Alterations on both their sugar and the heterocyclic parts may lead to significant changes in the spectrum of their biological activity and the degree of selective toxicity, as well as in their physicochemical properties. METHODS C5-arylalkynyl-β-D-ribofuranonucleosides 3-6, 3΄-deoxy 12-15, 3΄-deoxy-3΄-C-methyl-

  背景技术核苷类似物是众所周知的抗肿瘤剂，抗病毒剂和化学治疗剂。它们的糖和杂环部分的改变都可能导致其生物学活性和选择性毒性程度以及其理化性质发生重大变化。方法C5-芳基炔基-β-D-呋喃核苷3-6、3′-脱氧12-15、3′-脱氧-3′-C-甲基-β-D-呋喃呋喃核苷18-21和2′-脱氧-β-尿嘧啶的D-呋喃核糖核苷23-26，是在微波辐射下通过一步Sonogashira反应合成的，然后进行脱保护。结果测试了所有新合成的核苷的抗肿瘤或抗病毒活性。针对宫颈癌（HeLa）的中等细胞抑制活性，受保护的3′-脱氧衍生物12b，12c，12d和3′-脱氧-3′-甲基18a，18b，18c显示出鼠白血病（L1210）和人淋巴细胞（CEM）肿瘤细胞系。抗病毒评估显示，该化合物对3 Co-脱氧化合物12b，14和3΄-脱氧-3΄-甲基18a，18c具有明显的抗柯萨奇病毒B4，呼吸道合胞病毒，黄热病毒和人冠状病毒（229E）的活性，
• Stereocontrolled Syntheses of Deoxyribonucleosides via Photoinduced Electron-Transfer Deoxygenation of Benzoyl-Protected Ribo- and Arabinonucleosides
  作者：Zhiwei Wang、Daniel R. Prudhomme、Jason R. Buck、Minnie Park、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1021/jo0003652

  日期：2000.9.1

  arabinose, and xylose glycosylation precursors were synthesized bearing C2-esters capable of directing Vorbrüggen glycosylation. The key step is the regioselective deoxygenation of the desired hydroxyl group as either the benzoyl- or 3-(trifluoromethyl)benzoyl derivative. This deoxygenation is accomplished via a photoinduced electron-transfer (PET) mechanism using carbazole derivatives as the photosensitizer

  描述了β2'-脱氧-，α2'-脱氧-，β3'-脱氧-和β2'，3'-脱氧核糖核苷的立体控制的从头合成。合成了具有战略指导意义的受保护的核糖，阿拉伯糖和木糖糖基化前体，它们带有能够指导Vorbrüggen糖基化的C2-酯。关键步骤是所需羟基作为苯甲酰基-或3-（三氟甲基）苯甲酰基衍生物的区域选择性脱氧。该脱氧是通过使用咔唑衍生物作为光敏剂的光诱导电子转移（PET）机制完成的。所需脱氧核苷的合成通常从一个容易获得的常见前体分三步进行。
• Visible Light Photocatalytic Reduction of<i>O</i>-Thiocarbamates: Development of a Tin-Free Barton-McCombie Deoxygenation Reaction
  作者：Ludwig Chenneberg、Alexandre Baralle、Marion Daniel、Louis Fensterbank、Jean-Philippe Goddard、Cyril Ollivier

  DOI：10.1002/adsc.201400729

  日期：2014.9.15

  The Barton–McCombie deoxygenation is one of the most important transformations in the toolbox of organic chemists which has been the subject of a number of methodological developments. In this study, we report a photocatalyzed redox deoxygenation of secondary and tertiary alcohols from thiocarbamate precursors under visible light activation. The iridium complex Ir(ppy)3 proved to be the most efficient

  Barton–McCombie脱氧是有机化学家工具箱中最重要的转变之一，这已成为许多方法学发展的主题。在这项研究中，我们报告了在可见光激活下从硫代氨基甲酸酯前体对仲醇和叔醇进行光催化的氧化还原脱氧。在Hünig碱作为牺牲电子供体的情况下，铱络合物Ir（ppy）3被证明是最有效的催化剂。提出了基于荧光猝灭实验和循环伏安法的机理研究。
• NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Chen James M.

  公开号：US20100104532A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The invention provides unsaturated phosphonates of Formula I or a tautomer or pharmaceutically accepatble salt thereof, as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and therapeutic methods comprising administering the compounds. The compounds have anti-viral properties and are useful for treating viral infections (e.g. HCV) in animals (e.g. humans).

  本发明提供了公式I或其互变异构体或药学上可接受的盐的不饱和膦酸酯，以及包含这些化合物的制药组合物和包括给予这些化合物的治疗方法。这些化合物具有抗病毒性质，适用于治疗动物（如人类）的病毒感染（例如HCV）。