(+/-)-4-amino-benzoic acid-[2endo]norbornyl ester | 37005-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-4-amino-benzoic acid-[2endo]norbornyl ester
• 英文别名: (+/-)-4-Amino-benzoesaeure-[2endo]norbornylester；[(1R,2S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 4-azanylbenzoate；[(1R,2S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 4-aminobenzoate
• CAS: 37005-77-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: GVFBCMCEUNYYSX-NDMJEZRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-amino-benzoic acid-[2endo]norbornyl ester 、 乙酸酐 生成 (+/-)-4-acetylamino-benzoic acid-[2endo]norbornyl ester
  参考文献：
  名称：

  Über die thermische beständigkeit der ester von α- und β- norborneol

  摘要：

  AbstractDie Ester des β‐Norborneols zerfallen bei niedrigerer Temperature als die entsprechenden Ester des α‐Norborneols. Weil as sich hier um die einfachsten endo‐exo‐isomerne Alkohole bzw. Ester des Bicyclo‐(1,2,2)‐heptansystems handelt, muß der in Rede stehende Unterschiend auf die endo‐exo‐Isomerie allein begründet sein. Daß gerade die Ester des β‐Norborneols therimsch instabiler sind, stützt auf Grund einiger Analogien die von K. Alder für β‐Norborneol abgeleitete exo‐Konfiguration. Offenbar ist die durch exo‐Stellung der Estergruppen begünstigte thermische Zersetzlichkeit der β‐Norbornylester gewissen anderen Reaktionen, die entweder ausschließlich oder wenigstens bezügliche ihrer Schnelligkeit den exo‐Alkoholen bzw. deren Estern spezifisch sind, gleichzustellen.

  DOI：

  10.1002/macp.1956.020180136
• 作为产物：
  描述：

  endo-Norbornyl-p-nitrobenzoesaeureester 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 (+/-)-4-amino-benzoic acid-[2endo]norbornyl ester
  参考文献：
  名称：

  Über die thermische beständigkeit der ester von α- und β- norborneol

  摘要：

  AbstractDie Ester des β‐Norborneols zerfallen bei niedrigerer Temperature als die entsprechenden Ester des α‐Norborneols. Weil as sich hier um die einfachsten endo‐exo‐isomerne Alkohole bzw. Ester des Bicyclo‐(1,2,2)‐heptansystems handelt, muß der in Rede stehende Unterschiend auf die endo‐exo‐Isomerie allein begründet sein. Daß gerade die Ester des β‐Norborneols therimsch instabiler sind, stützt auf Grund einiger Analogien die von K. Alder für β‐Norborneol abgeleitete exo‐Konfiguration. Offenbar ist die durch exo‐Stellung der Estergruppen begünstigte thermische Zersetzlichkeit der β‐Norbornylester gewissen anderen Reaktionen, die entweder ausschließlich oder wenigstens bezügliche ihrer Schnelligkeit den exo‐Alkoholen bzw. deren Estern spezifisch sind, gleichzustellen.

  DOI：

  10.1002/macp.1956.020180136

文献信息

• Über die thermische beständigkeit der ester von α- und β- norborneol
  作者：Von N. J. Toivonen、Kalevi Ojala

  DOI：10.1002/macp.1956.020180136

  日期：1956.3

  AbstractDie Ester des β‐Norborneols zerfallen bei niedrigerer Temperature als die entsprechenden Ester des α‐Norborneols. Weil as sich hier um die einfachsten endo‐exo‐isomerne Alkohole bzw. Ester des Bicyclo‐(1,2,2)‐heptansystems handelt, muß der in Rede stehende Unterschiend auf die endo‐exo‐Isomerie allein begründet sein. Daß gerade die Ester des β‐Norborneols therimsch instabiler sind, stützt auf Grund einiger Analogien die von K. Alder für β‐Norborneol abgeleitete exo‐Konfiguration. Offenbar ist die durch exo‐Stellung der Estergruppen begünstigte thermische Zersetzlichkeit der β‐Norbornylester gewissen anderen Reaktionen, die entweder ausschließlich oder wenigstens bezügliche ihrer Schnelligkeit den exo‐Alkoholen bzw. deren Estern spezifisch sind, gleichzustellen.