4-(methoxycarbonyl)quinoline 1-oxide | 64880-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyl)quinoline 1-oxide
• 英文别名: Methyl 1-oxidoquinolin-1-ium-4-carboxylate；methyl 1-oxidoquinolin-1-ium-4-carboxylate
• CAS: 64880-78-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: KVJIABYXYLDTDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyl)quinoline 1-oxide 在 甲醇 、 一水合肼 作用下， 生成 1-oxy-quinoline-4-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Hamada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 908,911, 913

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-cyanoquinoline 1-oxide 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 硫酸 、 双氧水 、 丙酮 作用下， 生成 4-(methoxycarbonyl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Hamada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 908,911, 913

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C–H Arylation of Heterocyclic <i>N</i>-Oxides Through <i>in Situ</i> Diazotisation Of Anilines without Added Promoters: A Green And Selective Coupling Process
  作者：Aymeric P. Colleville、Richard A. J. Horan、Sandrine Olazabal、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00117

  日期：2016.7.15

  A green and selective method for the generation of biaryl compounds through C–H arylation of heterocyclic N-oxides, in which the addition of ascorbic acid as a promoter is not required for either the generation of an aryldiazonium species or the subsequent arylation, is presented. Reaction conditions were optimized through multivariate data analysis, including orthogonal projections to latent structures

  提出了一种绿色的，选择性的方法，用于通过杂环N-氧化物的CH芳基化反应生成联芳基化合物，其中，芳基重氮化合物的生成或随后的芳基化反应均不需要添加抗坏血酸作为促进剂。 。通过多变量数据分析对反应条件进行了优化，包括对潜在结构的正交投影（OPLS）和实验设计（DoE）方法，从而进一步改善了可持续性，然后将其应用于一系列底物，以确定反应条件的范围和局限性。处理。使用原位研究反应提出了红外光谱学和一种机制，该机制解释了本研究和以前的研究中的可用数据。该反应还以克数进行，并进行了量热研究，以支持进一步扩大无启动子转化的规模。
• From Pyridine-<i>N</i>-oxides to 2-Functionalized Pyridines through Pyridyl Phosphonium Salts: An Umpolung Strategy
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02165

  日期：2021.8.6

  The reactions of pyridine-N-oxides with Ph3P under the developed conditions provide an unprecedented route to (pyridine-2-yl)phosphonium salts. Upon activation with DABCO, these salts readily serve as functionalized 2-pyridyl nucleophile equivalents. This umpolung strategy allows for the selective C2 functionalization of the pyridine ring with electrophiles, avoiding the generation and use of unstable

  吡啶-N-氧化物与Ph 3 P 在已开发条件下的反应为（吡啶-2-基）鏻盐提供了前所未有的途径。用 DABCO 活化后，这些盐很容易用作功能化的 2-吡啶基亲核试剂等价物。这种 umpolung 策略允许使用亲电试剂对吡啶环进行选择性 C2 官能化，避免产生和使用不稳定的有机金属试剂。该协议在环境温度下运行并耐受敏感的官能团，从而能够合成其他具有挑战性的化合物。
• 一种超声辅助N-(喹啉-2-基)烷基酰胺的制 备方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN108409652B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种超声辅助N‑(喹啉‑2‑基)烷基酰胺的制备方法，喹啉氮氧化物和烷基腈，在超声辅助及磺酸基阳离子交换树脂催化作用下，进行喹啉氮氧化物的C2位N‑酰胺化反应，得到N‑(喹啉‑2‑基)烷基酰胺。该方法原料易得，反应条件简便、温和、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异；特别是磺酸基阳离子交换树作为酸催化剂，不仅易回收重复使用，降低反应成本，还避免了传统质子酸催化反应的污染问题，具有较高的应用价值。
• Quaternary <i>N</i>-(2-Pyridyl)-DABCO Salts: One-Pot in Situ Formation from Pyridine-<i>N</i>-oxides and Reactions with Nucleophiles: A Mild and Selective Route to Substituted <i>N</i>-(2-Pyridyl)-<i>N</i>′-ethylpiperazines
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02952

  日期：2017.2.17

  simple, metal-free, one-pot synthetic procedure involves the initial reaction of activated heterocyclic N-oxides with DABCO, followed by in situ treatment of the resultant quaternary N-(2-pyridyl)-DABCO salts with nucleophiles, resulting in ring-opening. The method features mild reaction conditions, high positional selectivity, and excellent functional-group tolerance. The utility of our approach is demonstrated

  所述ñ - （2-吡啶基） - ñ '-ethylpiperazines在几个医药相关化合物的重要的结构基序。朝向这些结构已知的合成方法是多步法并通常基于在S上Ñ氩化学; 它们的适用性显着限于含有吸电子基团的底物。在这里，我们描述了一种快速，模块化地访问该特权支架的新方法。重要的是，对于含有不同电子性质的取代基的底物，开发的协议被证明是非常通用和有效的。一种操作简单，无金属的一锅合成方法，涉及活化杂环N的初始反应-用DABCO-O-氧化物氧化，然后用亲核试剂原位处理所得的N-（2-吡啶基）-DABCO季铵盐，导致开环。该方法具有温和的反应条件，高的位置选择性和出色的官能团耐受性。我们的方法的实用性通过复杂分子的后期位点选择性官能化得到证明。快速有效的PARP-1抑制剂MC2050的模块化组装；和克级的准备。
• Rhodium(I)‐Catalyzed Asymmetric Hydroarylative Cyclization of 1,6‐Diynes to Access Atropisomerically Labile Chiral Dienes
  作者：Panjie Hu、Lingfei Hu、Xiao‐Xi Li、Mengxiao Pan、Gang Lu、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202312923

  日期：2024.1.2

  Rhodium(I)-catalyzed hydroarylative cyclization of 1,6-diynes with three distinct classes of arenes has been realized, enabling highly enantioselective synthesis of a broad range of axially chiral 1,3-dienes that are conformationally labile. Detailed mechanistic studies have been explored by experimental and computational methods.

  铑 (I) 催化的 1,6-二炔与三种不同类别的芳烃的加氢芳基环化已经实现，从而能够高度对映选择性合成各种构象不稳定的轴向手性 1,3-二烯。详细的机理研究已经通过实验和计算方法进行了探索。