(R)-2-(1-hydroxyethyl)cyclohex-2-enone | 135507-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(1-hydroxyethyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-[(1R)-1-hydroxyethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 135507-86-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: MYTPWMPMDCZRBL-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 乙醛 在 C₄₆H₄₀F₆FeN₂P 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到(R)-2-(1-hydroxyethyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  多氢键二茂铁催化剂的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种多氢键二茂铁催化剂的合成方法，利用光学纯的(R)‑N,N‑二甲基二茂铁乙胺为起始原料，锂化以后引入二苯膦基团，然后进行乙酰化，最后引入1，2‑二苯基‑N1‑双三氟甲基苯基‑1，2‑乙二胺得到目标催化剂，并将其应用到不对称的Baylis‑Hillman反应。本发明方法收率高，副产物少，操作简便，催化剂活性高，底物适用性广。

  公开号：

  CN108864210A

文献信息

• Organocatalysts and methods of use in chemical synthesis
  申请人：Wang Wei

  公开号：US20090088588A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention is directed to compositions comprising organocatalysts that facilitate stereo-selective reactions and the method of their synthesis and use. Particularly, the invention relates to metal-free organocatalysts for facilitation of stereo-selective reactions, and the method of their synthesis and use.

  本发明涉及包含有机催化剂的组合物，该催化剂促进立体选择性反应以及其合成和使用方法。特别是，该发明涉及用于促进立体选择性反应的无金属有机催化剂，以及其合成和使用方法。
• A highly efficient kinetic resolution of Morita–Baylis–Hillman adducts achieved by N–Ar axially chiral Pd-complexes catalyzed asymmetric allylation
  作者：Feijun Wang、Shengke Li、Mingliang Qu、Mei-Xin Zhao、Lian-Jun Liu、Min Shi

  DOI：10.1039/c1cc15543a

  日期：——

  Palladium complexes with an axially chiral N–Ar framework have been developed. These complexes showed high stereoselectivities in asymmetric allylic arylation to achieve the kinetic resolution of Morita–Baylis–Hillman adducts, affording up to 99% ee of (E)-allylation products and 92% ee of recovered Morita–Baylis–Hillman adducts.

  我们开发了具有轴向手性 NâAr 框架的钯配合物。这些配合物在不对称烯丙基芳基化过程中表现出很高的立体选择性，从而实现了莫里塔-贝利斯-希尔曼加合物的动力学解析，得到的(E)-烯丙基化产物的ee高达99%，回收的莫里塔-贝利斯-希尔曼加合物的ee高达92%。
• Asymmetric metal-catalysed epoxidation of electron-deficient olefins
  作者：Mark Bailey、Ian Staton、Peter R Ashton、István E Markó、W David Ollis

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86103-0

  日期：1991.1

  The SYN diastereospecific epoxidation of acyclic beta-hydroxyketones (beta-hydroxyacrylates) and cyclic beta-hydroxyketones using titanium and vanadium catalysts is reported. Some initial results on the asymmetric epoxidation of these systems using the Sharpless titanium-tartrate catalyst are also described.
• US8084641B2
  申请人：——

  公开号：US8084641B2

  公开（公告）日：2011-12-27
• 多氢键二茂铁催化剂的合成方法
  申请人：浙江工业大学上虞研究院有限公司

  公开号：CN108864210A

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明提供了一种多氢键二茂铁催化剂的合成方法，利用光学纯的(R)‑N,N‑二甲基二茂铁乙胺为起始原料，锂化以后引入二苯膦基团，然后进行乙酰化，最后引入1，2‑二苯基‑N1‑双三氟甲基苯基‑1，2‑乙二胺得到目标催化剂，并将其应用到不对称的Baylis‑Hillman反应。本发明方法收率高，副产物少，操作简便，催化剂活性高，底物适用性广。