2-phenyl-N-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-4-quinoline carboxamide | 1023549-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-N-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-4-quinoline carboxamide
• 英文别名: 2-Phenyl-N-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-4-quinolinecarboxamide；2-phenyl-N-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)quinoline-4-carboxamide
• CAS: 1023549-70-3
• 化学式: C₂₄H₁₆N₄O₂
• 分子量: 392.417
• InChiKey: BZWDMXAKEQBZBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 、 5-苯基-2-氨基-1,3,4-噁二唑 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-phenyl-N-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-4-quinoline carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of a New Series of STAT3 Inhibitors by Virtual Screening

  摘要：

  The signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) is considered to be an attractive therapeutic target for oncology drug development. We identified a N-[2-(1,3,4-oxadiazolyl)]-4-quinolinecarboxamide derivative, STX-0119, as a novel STAT3 dimerization inhibitor by a virtual screen using a customized version of the DOCK4 program with the crystal structure of STAT3 In addition, we used in vitro cell-based assays such as the luciferase reporter gene assay and the fluorescence resonance energy transfer-based STAT3 dimerization assay STX-0119 selectively abrogated the DNA binding activity of STAT3 and suppressed the expression of STAT3-regulated oncoproteins such as c-myc and survivin in cancer cells. In contrast a truncated inactive analogue, STX-0872, did not exhibit those activites, Oral administration of STX-0119 effectively abrogated the growth of human lymphoma cells in a SCC-3 subcutaneous xenograft model without visible toxicity Structure-activity relationships of STX-0119 derivatives were investigated using the docking model of the STAT3-SH2 domain/STX-0119.

  DOI：

  10.1021/ml1000273

文献信息

• STAT3 INHIBITOR CONTAINING QUINOLINECARBOXAMIDE DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：General Incorporated Association Pharma Valley Project Supporting Organization

  公开号：EP2325181B1

  公开（公告）日：2017-03-29
• US8466290B2
  申请人：——

  公开号：US8466290B2

  公开（公告）日：2013-06-18
• [EN] IMMUNE CHECKPOINT INHIBITOR COMBINATION THERAPY USING QUINOLINE CARBOXAMIDE DERIVATIVE<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE ANTICANCÉREUSE UTILISANT UN DÉRIVÉ DE QUINOLÉINE CARBOXAMIDE<br/>[JA] キノリンカルボキサミド誘導体を用いる免疫チェックポイント阻害剤併用療法
  申请人：YAKULT HONSHA KK

  公开号：WO2020218432A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  優れた抗腫瘍効果を発揮するＳＴＡＴ３阻害剤の使用方法を提供する。　下記式（Ｉ）で表されるキノリンカルボキサミド誘導体又はその塩を有効成分とし、免疫チェックポイント阻害剤と併用投与される抗腫瘍剤であって、免疫チェックポイント阻害剤の投与前に投与される、抗腫瘍剤。