(4aR,5S,6S,8aR)-5-(2-hydroxyethyl)-5,6,8a-trimethyloctahydronaphthalen-1(2H)-one | 1305320-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5S,6S,8aR)-5-(2-hydroxyethyl)-5,6,8a-trimethyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (4aR,5S,6S,8aR)-5-(2-hydroxyethyl)-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1305320-76-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: JYZDVGLNSHOIEL-MYZSUADSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,6S,8aR)-5-(2-hydroxyethyl)-5,6,8a-trimethyloctahydronaphthalen-1(2H)-one 在 四丙基高钌酸铵 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 C8-epi-(-)-callicarpenal
  参考文献：
  名称：

  (-)-callicarpenal 的合成，一种有效的节肢动物驱虫剂

  摘要：

  Callicarpenal ( 1 ) 是一种从美洲美人蕉 ( Callicarpa americana ) 中分离出来的天然萜类化合物，对蚊子、蜱虫和进口火蚁具有显着的驱避活性。在这里，我们报告了我们对这种天然产物的有效合成方法，以及 callicarpenal 及其合成前体和相关 C 8差向异构体的蚊虫叮咬威慑作用的初步结果。合成策略允许快速获取天然产物的各种差向异构体和类似物，可用于探索其结构-活性关系并优化其生物学特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.078
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4aR)-1,4a-dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,5(3H,6H)-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 98.5h， 生成 (4aR,5S,6S,8aR)-5-(2-hydroxyethyl)-5,6,8a-trimethyloctahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-callicarpenal 的合成，一种有效的节肢动物驱虫剂

  摘要：

  Callicarpenal ( 1 ) 是一种从美洲美人蕉 ( Callicarpa americana ) 中分离出来的天然萜类化合物，对蚊子、蜱虫和进口火蚁具有显着的驱避活性。在这里，我们报告了我们对这种天然产物的有效合成方法，以及 callicarpenal 及其合成前体和相关 C 8差向异构体的蚊虫叮咬威慑作用的初步结果。合成策略允许快速获取天然产物的各种差向异构体和类似物，可用于探索其结构-活性关系并优化其生物学特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.078