4-(5-(benzylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-phenylquinoline | 90074-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-(benzylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-phenylquinoline
• 英文别名: 4-[5-(Benzylsulfanyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-phenylquinoline；2-benzylsulfanyl-5-(2-phenylquinolin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 90074-38-7
• 化学式: C₂₄H₁₇N₃OS
• 分子量: 395.484
• InChiKey: PDDNAAPCOBRQSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  628.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(benzylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-phenylquinoline 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.3%的产率得到2-Phenyl-4-(5-phenylmethanesulfonyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some New Antimicrobial Thiadiazolyl and Oxadiazolyl Quinoline Derivatives

  摘要：

  Two series of substituted thiadiazolyl and oxadiazolylquinolines (3a-h, 4a-h, 7a-f, 8a-f and 9) were synthesized and screened for their antimicrobial activity. Some of the tested compounds showed promising activity. Compound 4b exhibited bactericidal activity against S. aureus at 31.25 mu g/ml. While compound 8a showed distinct antifungal activity against C. albicans (MIC at 31.25 mu g/ml). The detailed synthesis, spectroscopic and biological data are reported.

  DOI：

  10.1007/s00044-005-0138-7
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(5-(benzylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  作为 DNA 旋转酶和拓扑异构酶 IV 潜在抑制剂的新型喹啉-1,3,4-恶二唑和喹啉-1,2,4-三唑杂化物的设计、合成和抗菌评价

  摘要：

  DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV (topo IV) 抑制剂是最有趣的抗菌药物类别，没有抗菌管道代表。开发了 24 种新的喹啉-1,3,4-恶二唑和喹啉-1,2,4-三唑杂种，并针对来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV 进行了测试。最有效的化合物4C，4E，4F，和5E中显示的IC 50的34，26，32，和90 nM的对大肠杆菌DNA促旋酶，分别为（新生霉素，IC 50  = 170纳米）。4c , 4e , 4f的活动和5e对来自金黄色葡萄球菌的DNA 回旋酶的影响比对大肠杆菌回旋酶的弱。化合物4E表明IC 50个值（μM0.47和0.92μM）对大肠杆菌里地形IV和金黄色葡萄球菌分别地形IV，相较于新生霉素（IC 50 = 11、27 µM，分别）。已经研究了针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。一些化合物已证明对某些研究的细菌菌株具有优于环丙沙星的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104920

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel S-alkyl Phthalimide- and S-benzyl-oxadiazole-quinoline Hybrids as Inhibitors of Monoamine Oxidase and Acetylcholinesterase
  作者：Bilal Ahmad Khan、Syeda Shamila Hamdani、Saquib Jalil、Syeda Abida Ejaz、Jamshed Iqbal、Ahmed M. Shawky、Alaa M. Alqahtani、Gamal A. Gabr、Mahmoud A. A. Ibrahim、Peter A. Sidhom

  DOI：10.3390/ph16010011

  日期：——

  New S-alkyl phthalimide 5a–f and S-benzyl 6a–d analogs of 5-(2-phenylquinolin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol (4) were prepared by reacting 4 with N-bromoalkylphthalimide and CF3-substituted benzyl bromides in excellent yields. Spectroscopic techniques were employed to elucidate the structures of the synthesized molecules. The inhibition activity of newly synthesized molecules toward MAO-A, MAO-B, and

  通过将 4 与 N -溴烷基邻苯二甲酰亚胺和 CF3 取代的苄基溴，收率极佳。采用光谱技术来阐明合成分子的结构。还评估了新合成分子对 MAO-A、MAO-B 和 AChE 酶的抑制活性。所有这些化合物都显示出对所有酶的亚微摩尔范围内的活性。化合物 5a 和 5f 被发现是对 MAO-A (IC50 = 0.91 ± 0.15 nM) 和 MAO-B (IC50 = 0.84 ± 0.06 nM) 最有效的化合物，而化合物 5c 显示出最有效的乙酰胆碱酯酶抑制作用 (IC50 = 1.02 ± 0.65 微米）。对接预测揭示了合成分子与所有酶的对接姿势，并证明了化合物 5a、5f 和 5c 的出色效力（对接分数 = -11.6、-15.3 和 -14.0 kcal/mol 对抗 MAO-A、MAO-B , 和 AChE, 分别)。这些新合成的类似物可作为开发更安全的阿尔茨海默病治疗药物的有前途的候选药物。
• Design, synthesis, and antibacterial evaluation of new quinoline-1,3,4-oxadiazole and quinoline-1,2,4-triazole hybrids as potential inhibitors of DNA gyrase and topoisomerase IV
  作者：Heba A. Hofny、Mamdouh F.A. Mohamed、Hesham A.M. Gomaa、Salah A. Abdel-Aziz、Bahaa G.M. Youssif、Nawal A. El-koussi、Ahmed S. Aboraia

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104920

  日期：2021.7

  DNA gyrase and topoisomerase IV (topo IV) inhibitors are among the most interesting antibacterial drug classes without antibacterial pipeline representative. Twenty-four new quinoline-1,3,4-oxadiazole and quinoline-1,2,4-triazole hybrids were developed and tested against DNA gyrase and topoisomerase IV from Escherichia coli and Staphylococcus aureus. The most potent compounds 4c, 4e, 4f, and 5e displayed

  DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV (topo IV) 抑制剂是最有趣的抗菌药物类别，没有抗菌管道代表。开发了 24 种新的喹啉-1,3,4-恶二唑和喹啉-1,2,4-三唑杂种，并针对来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV 进行了测试。最有效的化合物4C，4E，4F，和5E中显示的IC 50的34，26，32，和90 nM的对大肠杆菌DNA促旋酶，分别为（新生霉素，IC 50  = 170纳米）。4c , 4e , 4f的活动和5e对来自金黄色葡萄球菌的DNA 回旋酶的影响比对大肠杆菌回旋酶的弱。化合物4E表明IC 50个值（μM0.47和0.92μM）对大肠杆菌里地形IV和金黄色葡萄球菌分别地形IV，相较于新生霉素（IC 50 = 11、27 µM，分别）。已经研究了针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。一些化合物已证明对某些研究的细菌菌株具有优于环丙沙星的
• Synthesis of Some New Antimicrobial Thiadiazolyl and Oxadiazolyl Quinoline Derivatives
  作者：O.H. Rizk、M.A. Mahran、S.M. El-Khawass、S.A. Shams El-Dine、El-Sebai A. Ibrahim

  DOI：10.1007/s00044-005-0138-7

  日期：2005.7

  Two series of substituted thiadiazolyl and oxadiazolylquinolines (3a-h, 4a-h, 7a-f, 8a-f and 9) were synthesized and screened for their antimicrobial activity. Some of the tested compounds showed promising activity. Compound 4b exhibited bactericidal activity against S. aureus at 31.25 mu g/ml. While compound 8a showed distinct antifungal activity against C. albicans (MIC at 31.25 mu g/ml). The detailed synthesis, spectroscopic and biological data are reported.