4-(5-(ethylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-phenylquinoline | 908861-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-(ethylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-phenylquinoline
• 英文别名: 2-Ethylsulfanyl-5-(2-phenylquinolin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole；2-ethylsulfanyl-5-(2-phenylquinolin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 908861-07-4
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃OS
• 分子量: 333.414
• InChiKey: UZZRTIKUXXOMNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(ethylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-phenylquinoline 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以76.9%的产率得到4-(5-Ethanesulfonyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-2-phenyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some New Antimicrobial Thiadiazolyl and Oxadiazolyl Quinoline Derivatives

  摘要：

  Two series of substituted thiadiazolyl and oxadiazolylquinolines (3a-h, 4a-h, 7a-f, 8a-f and 9) were synthesized and screened for their antimicrobial activity. Some of the tested compounds showed promising activity. Compound 4b exhibited bactericidal activity against S. aureus at 31.25 mu g/ml. While compound 8a showed distinct antifungal activity against C. albicans (MIC at 31.25 mu g/ml). The detailed synthesis, spectroscopic and biological data are reported.

  DOI：

  10.1007/s00044-005-0138-7
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(5-(ethylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  作为 DNA 旋转酶和拓扑异构酶 IV 潜在抑制剂的新型喹啉-1,3,4-恶二唑和喹啉-1,2,4-三唑杂化物的设计、合成和抗菌评价

  摘要：

  DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV (topo IV) 抑制剂是最有趣的抗菌药物类别，没有抗菌管道代表。开发了 24 种新的喹啉-1,3,4-恶二唑和喹啉-1,2,4-三唑杂种，并针对来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV 进行了测试。最有效的化合物4C，4E，4F，和5E中显示的IC 50的34，26，32，和90 nM的对大肠杆菌DNA促旋酶，分别为（新生霉素，IC 50  = 170纳米）。4c , 4e , 4f的活动和5e对来自金黄色葡萄球菌的DNA 回旋酶的影响比对大肠杆菌回旋酶的弱。化合物4E表明IC 50个值（μM0.47和0.92μM）对大肠杆菌里地形IV和金黄色葡萄球菌分别地形IV，相较于新生霉素（IC 50 = 11、27 µM，分别）。已经研究了针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。一些化合物已证明对某些研究的细菌菌株具有优于环丙沙星的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104920