(2S,3S,5R,6R)-5-ethenyl-2,3-dimethoxy-2,3,6-trimethyl-1,4-dioxane | 914933-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,5R,6R)-5-ethenyl-2,3-dimethoxy-2,3,6-trimethyl-1,4-dioxane
• CAS: 914933-38-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: YZJNPIQTCPCZLV-ZNSHCXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R,6R)-5-ethenyl-2,3-dimethoxy-2,3,6-trimethyl-1,4-dioxane 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氢气 、 硼酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  强效抗真菌海洋双恶唑天然产物苯甲唑A和B的全合成。

  摘要：

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200700033
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R,5S,6S)-5,6-dimethoxy-3,5,6-trimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S,5R,6R)-5-ethenyl-2,3-dimethoxy-2,3,6-trimethyl-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  强效抗真菌海洋双恶唑天然产物苯甲唑A和B的全合成。

  摘要：

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200700033

文献信息

• A sequential tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP)–Wittig oxidation olefination protocol
  作者：Rachel N. MacCoss、Emily P. Balskus、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.081

  日期：2003.10

  A convenient sequential oxidation–olefination protocol is reported using tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP) as oxidant and phosphonium salts as olefin source. The oxidation reaction mixture is added directly to the phosphorane facilitating an efficient method for this transformation that avoids work-up of potentially sensitive aldehyde intermediates.

  据报道，使用过磷酸四正丙铵（TPAP）作为氧化剂，以salts盐作为烯烃源，是一种方便的顺序氧化-烯烃化方案。将氧化反应混合物直接添加到磷烷中，为该转化提供了一种有效的方法，从而避免了对潜在敏感的醛中间体的后处理。
• Total synthesis of the potent antifungal agents bengazole C and E
  作者：Álvaro Enríquez-García、Steven V. Ley

  DOI：10.1135/cccc2009016

  日期：——

  The bengazoles are marine natural products with unique structure, containing two oxazole rings flanking a single carbon. They show very potent antifungal activity. The total syntheses of bengazole C and E are described following a convergent route which involves diastereoselective cycloaddition of an appropriately substituted nitrile oxide with a butane-1,2-diacetal-protected alkenediol as the key step.

  bengazoles是具有独特结构的海洋天然产物，包含两个环氧唑环环绕着一个碳原子。它们表现出非常强大的抗真菌活性。bengazole C和E的全合成描述了沿着一个汇聚路线进行，其中包括一个适当取代的亚硝基氧化物与一个丁烷-1,2-二缩醛保护的烯二醇的立体选择性环加成作为关键步骤。
• Stereocontrolled Total Synthesis of Bengazole A: A Marine Bisoxazole Natural Product Displaying Potent Antifungal Properties
  作者：James A. Bull、Emily P. Balskus、Richard A. J. Horan、Martin Langner、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200602050

  日期：2006.10.13
• Total Synthesis of Potent Antifungal Marine Bisoxazole Natural Products Bengazoles A and B
  作者：James A. Bull、Emily P. Balskus、Richard A. J. Horan、Martin Langner、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200700033

  日期：2007.6.25

  The bengazoles are a family of marine natural products that display potent antifungal activity and a unique structure, containing two oxazole rings flanking a single carbon atom. Total syntheses of bengazole A and B are described, which contain a sensitive stereogenic centre at this position between the two oxazoles. Additionally, the synthesis of 10-epi-bengazole A is reported. Two parallel synthetic

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。