1,2-dideoxy-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-manno-hept-1-enitol | 92619-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,2-dideoxy-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-manno-hept-1-enitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-1,3,4,5-tetrabenzyloxy-6-hepten-2-ol；3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-manno-hept-1-enitol；3'R,4'R,5'R,7'-tetra-O-benzyl-6'R-hydroxy-heptene-1'；(2R,3R,4R,5R)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)hept-6-en-2-ol；(2R,3R,4R,5R)-1,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)hept-6-en-2-ol
• CAS: 92619-92-6
• 化学式: C₃₅H₃₈O₅
• 分子量: 538.684
• InChiKey: SQQYKEFUMBMTTK-BAQBVXSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-manno-hept-1-enitol 在 mercury(II) diacetate 、 potassium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以72%的产率得到(((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)mercury(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOHYDRATE PHOSPHONATE DERIVATIVES AS MODULATORS OF GLYCOSYLATION
  [FR] DÉRIVÉS PHOSPHONATES DE GLUCIDES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE LA GLYCOSYLATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014130613A3
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 1,2-dideoxy-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-manno-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOHYDRATE PHOSPHONATE DERIVATIVES AS MODULATORS OF GLYCOSYLATION
  [FR] DÉRIVÉS PHOSPHONATES DE GLUCIDES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE LA GLYCOSYLATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014130613A3

文献信息

• Stereospecific cyclization to form C-furanosides
  作者：Bing-Hui Yang、Ji-Qing Jiang、Kan Ma、Hou-Ming Wu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00413-7

  日期：1995.4

  A cyclization of benzyl ethers with Sn2 active site at γ-position to form C-furanoside was studied.

  研究了在γ位具有S n 2活性位的苄基醚的环化反应，形成C-呋喃糖苷。
• Spontaneous cyclization of triflates derived from δ-benzyloxy alcohols: Efficient and general synthesis of C-vinyl furanosides
  作者：Olivier R. Martin、Feng Yang、Fang Xie

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02166-9

  日期：1995.1

  On reaction with triflic anhydride, the hept-1-enitols resulting from the Wittig reaction of tetra-O-benzyl d-hexopyranoses with [Ph3PCH2] lead, in one step, to 3,6-anhydro-hept-1-enitol derivatives (“C-vinyl furanosides”) in high yield, by way of the participation of the benzyloxy group at C-3 with concomitant debenzylation.

  与三氟甲磺酸酐反应，从四-O-苄基d-hexopyranoses与[的Wittig反应得到的庚-1- enitols博士3 P  CH 2 ]铅，在一个步骤中，向3,6-脱水庚1-烯醇衍生物（“ C-乙烯基呋喃糖苷”），通过苄氧基在C-3上的参与以及伴随的脱苄基作用，以高收率获得。
• Stereoselectivity in the Epoxidation of Carbohydrate-Based Oxepines
  作者：Shankar D. Markad、Shijing Xia、Nicole L. Snyder、Bikash Surana、Martha D. Morton、Christopher M. Hadad、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1021/jo800979a

  日期：2008.8.1

  the DMDO epoxidation of carbohydrate-based oxepines derived from glucose, galactose, and mannose has been determined by product analysis and density functional theory (DFT, B3LYP/6-31+G**//B3LYP/6-31G*) calculations. Oxepines 3 and 4, derived from d-galactose and d-mannose, largely favor α- over β-epoxidation. The results reported here, along with selectivities in the DMDO-mediated epoxidation of d-xylose-based

  通过产物分析和密度泛函理论（DFT，B3LYP / 6-31 + G ** // B3LYP / 6-31G *）确定了源自葡萄糖，半乳糖和甘露糖的碳水化合物基氧杂环丁烷在DMDO环氧化中的面部选择性）计算。衍生自d-半乳糖和d-甘露糖的Oxepines 3和4在很大程度上优于α-而不是β-环氧化。此处报道的结果以及DMDO介导的基于d-木糖的oxepine 1和基于d-葡萄糖的oxepines 2和5的环氧化选择性早些时候报道的文献支持一种模型，在该模型中，由氧在奥氮平环上的氧的立体化学作用指导的电子效应在很大程度上决定了环氧化的立体选择性。其他促成因素包括相对于反应物而言，奥氮平过渡态的构象问题，环氧化物键形成的异步性以及奥氮平在α和β面上的整体空间体积。综合考虑，这些因素通常应预测在环状烯醇醚的DMDO-环氧化中的面部选择性。
• Synthesis of Selectively Labeled <scp>d</scp>-Fructose and <scp>d</scp>-Fructose Phosphate Analogues Locked in the Cyclic Furanose Form
  作者：Rachel Persky、Amnon Albeck

  DOI：10.1021/jo0003908

  日期：2000.9.1

  emphasis on selective (2)H labeling of these compounds, as a model for (3)H incorporation, which will be used for further biochemical studies. A key cyclization step, based on a benzyl ether nucleophilic attack on an activated alcohol, constructed the ring system. The stereochemistry at C(2) (alpha/beta anomers) and at C(5) (D sugar) was controlled by selective epimerizations. Mono- and diphosphate analogues

  2,5-脱水葡萄糖醇和2,5-脱水甘露醇及其6-磷酸酯和1,6-二磷酸酯衍生物是D-果糖呋喃糖，D-果糖呋喃糖-6-磷酸盐和D-果糖呋喃糖的α和β端基异构体的环状类似物。 1,6-二磷酸。它们是由受保护的D-甘露糖或D-葡萄糖合成的。合成方法的开发着重于这些化合物的选择性（2）H标记，作为（3）H掺入的模型，将用于进一步的生化研究。基于对活性醇的苄基醚亲核攻击，关键的环化步骤构建了环系统。在C（2）（alpha / beta异构体）和在C（5）（D糖）的立体化学是由选择性差向异构控制的。通过改变去保护和磷酸化步骤的顺序，可以从同一中间体获得单磷酸酯和二磷酸酯类似物。
• Synthesis of : Sugar moiety of antitumor antibiotic bleomycin
  作者：Tetsuta Oshitari、Masakatsu Shibasaki、Takeshi Yoshizawa、Masahiro Tomita、Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00360-8

  日期：1997.8

  A new route to the disaccharide moiety (2-O-(3-O-carbamoyl-α-d-mannopyranosyl)-l-gulopyranose) of the antitumor agent bleomycin was developed. Both the l-gulose synthon 21 and the 3-O-carbamoyl-d-mannose segment 30 were prepared from d-mannose in a regioselective manner by applying stannylene acetal methodology. Glycosylation of 21 with 30 proceeded smoothly, and further conversion to disaccharide

  开发了抗肿瘤剂博来霉素的二糖部分（2-O-（3-O-氨基甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-1-古吡喃糖）的新途径。通过应用亚锡乙缩醛方法以区域选择性的方式从d-甘露糖制备l-古洛糖合成子21和3-O-氨基甲酰基-d-甘露糖片段30。21与30的糖基化顺利进行，并且成功地完成了向二糖衍生物（33和34）的进一步转化。