2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazole | 25205-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazole
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 25205-87-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: URUNBNWRURCBSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  420.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 以93%的产率得到5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  多芳基吡啶的合成

  摘要：

  通过使用2,4-二芳基-5-氯恶唑的[4 + 2]环加成反应和肉桂酸作为关键反应，我们实现了多芳基吡啶的合成。可以通过顺序的交叉偶联将所得的羟基三芳基吡啶衍生为三芳基吡啶，四芳基吡啶和五芳基吡啶。该合成方法允许容易且快速地获得具有不同芳基取代基的高度芳基化的吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.095
• 作为产物：
  描述：

  sodium anisate 在 乙酸铵 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Shridhar, D. R.; Ram, Bhagat; Sarma, C. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 183 - 185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Domino Copper-Catalyzed C-N and C-O Cross-Coupling for the Conversion­ of Primary Amides into Oxazoles
  作者：Frank Glorius、Kerstin Schuh (née Müller)

  DOI：10.1055/s-2007-983782

  日期：2007.7

  A variety of oxazoles can efficiently be prepared, in a single step and in good yield, from primary amides and 1,2-dihaloalkenes using copper-catalysis. This new method allows the re-gioselective formation of a range of substituted oxazoles. The required 1,2-dihaloalkenes can prepared by simple treatment of alkynes with elemental bromine or iodine.

  使用铜催化，伯酰胺和 1,2-二卤代烯烃可在一个步骤中以良好的收率有效地制备各种恶唑。这种新方法允许区域选择性地形成一系列取代的恶唑。所需的 1,2-二卤代烯烃可以通过用元素溴或碘对炔烃进行简单处理来制备。
• A novel improved procedure for the synthesis of oxazoles
  作者：Wei Huang、Jian Pei、Bingzi Chen、Weiwei Pei、Xiulin Ye

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00552-2

  日期：1996.7

  In the present work a novel improved and convenient procedure for the synthesis of oxazoles has been developed. Acetamide, instead of ammonium acetate, was used to react with phenacyl benzoates in boiling xylene in the presence of as the catalyst. According to this new synthetic route, nine oxazole compounds were readily prepared as single products in reasonably high yields. On the basis of the experimental

  在本工作中，已经开发了新颖且方便的合成恶唑的方法。在作为催化剂的存在下，使用乙酰胺代替乙酸铵在沸腾的二甲苯中与苯甲酰基苯甲酸酯反应。根据这种新的合成路线，很容易以合理的高收率将九种恶唑化合物制成单一产物。根据实验结果，提出了该反应的合理机理。
• Photorearrangements of phenyloxazoles
  作者：Minoru Maeda、Masaharu Kojima

  DOI：10.1039/p19770000239

  日期：——

  photorearrangements have been classified as type A or B. Type A involves formal interchange of two adjacent ring atoms (exchange of positions 2 and 3, or 4 and 5). Type B involves formal exchange of positions 2 and 4, or 3 and 5. Irradiation of 2-phenyloxazole (18) in benzene or cyclohexane gives 3-phenyl-2H-azirine-2-carbaldehyde (19)[thermal rearrangement leads to 3-phenylisoxazole (21)] and 4-phenyloxazole

  各种芳基恶唑已经过光解。所得的光重排已分类为A型或B型。A型涉及两个相邻环原子的形式互换（位置2和3或4和5的交换）。B型涉及位置2和4或3和5的正式交换。在苯或环己烷中照射2-苯基恶唑（18）得到3-苯基-2 H-叠氮基-2-甲醛（19）[热重排导致3 -苯基异恶唑（21）]和4-苯基恶唑（20）。同样，对5-甲基-2-苯基恶唑（23）进行辐照会产生2-乙酰基-3-苯基-2 H-azirine（24）。讨论了由半经验SCF-MO和SCF-Cl计算得出的恶唑（18）的光解与其电子结构之间的相关性。可以根据环收缩-环扩展序列来合理化A型重排。提出了一种涉及双环中间体的途径用于B型重排。
• Divergent Palladium‐Catalyzed Tandem Reaction of Cyanomethyl Benzoates with Arylboronic Acids: Synthesis of Oxazoles and Isocoumarins
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Wenzhang Xiong、Zhongyan Chen、Tong Xu、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000125

  日期：2020.4.27

  A palladium‐catalyzed tandem reaction of cyanomethyl benzoates with arylboronic acids has been achieved. Substitution at the 2‐position of cyanomethyl benzoates was found to be crucial for the selective synthesis of oxazoles and isocoumarins. Cyanomethyl benzoates afforded 2,4‐diaryloxazoles as products, while 2‐benzoyl‐substituted cyanomethyl benzoates delivered 3‐benzoyl‐4‐aryl‐isocoumarins selectively

  已实现了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸的钯催化串联反应。已发现在氰基甲基苯甲酸酯的2位取代对于选择合成恶唑和异香豆素至关重要。氰基苯甲酸甲酯提供了2,4-二芳基恶唑，而2-苯甲酰基取代的氰基甲基苯甲酸酯则选择性地提供了3-苯甲酰基-4-芳基-异香豆素。此外，讨论了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸选择性反应的可能机理。
• Radical cascade synthesis of azoles <i>via</i> tandem hydrogen atom transfer
  作者：Andrew D. Chen、James H. Herbort、Ethan A. Wappes、Kohki M. Nakafuku、Darsheed N. Mustafa、David A. Nagib

  DOI：10.1039/c9sc06239d

  日期：——

  A radical cascade enables rapid, modular access to five-membered heteroarenes, including oxazoles and imidazoles, through a regio- and chemo-selective β C–H bis-functionalization.

  一种基本级联反应使得通过选择性的β C-H双官能团化，可以迅速、模块化地获得包括噁唑和咪唑在内的五元杂环芳烃。