2-(1-phenylvinyl)benzoic acid | 17582-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylvinyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(1-phenylethenyl)benzoic acid
• CAS: 17582-84-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: GUMNEYUSMFGMJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-136.5 °C
• 沸点：
  385.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylvinyl)benzoic acid 在 2,2'-联吡啶 、 potassium phosphate 、 草酰氯 、 二叔丁基过氧化物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(3-氧代-1-苯基-1,3-二氢异苯并呋喃-1-基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  烷基介导的铜介导/催化烯烃的氧烷基化反应

  摘要：

  已经开发了用烷基腈进行烯烃的铜促进的烷氧基化反应。该协议可通过形成C（sp 3）C（sp 3）和C（sp 3）O键并快速生成邻苯二甲酸酯（γ-内酯）或异色酮（δ-内酯）来快速访问到两个季碳原子。机理研究表明，此反应是由C（sp 3）C（sp 3）键而不是C（sp 3）O键的形成引发的。随后使用羧酸作为内部亲核试剂开发了催化条件。

  DOI：

  10.1002/chem.201405102
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-(1-phenylvinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  丙二酰过氧化物对烯烃的双加氧作用：γ-内酯，异苯并呋喃酮和四氢呋喃的合成

  摘要：

  用丙二酰过氧化物处理均丙醇或羧酸1提供了一种立体选择性的方法，用于制备四氢呋喃，γ-内酯和异苯并呋喃酮，产率为44-82％，反式选择性高达27：1 。还描述了这种简单而有效的杂环化在抗抑郁药物西酞普兰合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01253
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 4-硝基苯胺 在 2-(1-phenylvinyl)benzoic acid 、 水 、 水杨酸 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-(4-nitrophenoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  使用苯胺作为芳基自由基源的 γ-链烯酸的芳基化-内酯化序列的无金属方案

  摘要：

  这项工作得到了西班牙经济和竞争部长 (MINECO; 授予号 CTQ2017–88171-P) 和 Generalitat Valenciana (GV; 授予号 AICO/2017/007) 的慷慨支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901679

文献信息

• Copper-Catalyzed Amino Lactonization and Amino Oxygenation of Alkenes Using <i>O</i>-Benzoylhydroxylamines
  作者：Brett N. Hemric、Kun Shen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b02840

  日期：2016.5.11

  A copper-catalyzed amino lactonization of unsaturated carboxylic acids has been achieved as well as the analogous intermolecular three-component amino oxygenation of olefins. The transformation features mild conditions and a remarkably broad substrate scope, offering a novel and efficient approach to construct a wide range of amino lactones as well as 1,2-amino alcohol derivatives. Mechanistic studies

  已经实现了铜催化的不饱和羧酸的氨基内酯化以及烯烃的类似分子间三组分氨基氧化。该转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，为构建各种氨基内酯和 1,2-氨基醇衍生物提供了一种新颖而有效的方法。机理研究表明，该反应是通过独特的 O-苯甲酰羟胺促进的烯烃亲电胺化进行的。
• Intramolecular Hydroamidation of <i>ortho</i> -Vinyl Benzamides Promoted by Potassium <i>tert</i> -Butoxide/<i>N,N</i> -Dimethylformamide
  作者：Zhen-yu Chen、Liang-yu Wu、Hai-sheng Fang、Ting Zhang、Zhi-feng Mao、Yong Zou、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/adsc.201700369

  日期：2017.11.23

  An intramolecular hydroamidation of ortho-vinyl benzamides had been developed. The reaction was promoted efficiently by potassium tert-butoxide and N,N-dimethylformamide without the need for strong oxidants or transition-metal catalysts. A series of dihydroisoquinolinones and 3-benzylisoindolinones were prepared in good to excellent yields. The new method is operationally simple, scalable, and tolerant

  已经开发了邻乙烯基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化。叔丁醇钾和N，N-二甲基甲酰胺可有效促进反应，而无需强氧化剂或过渡金属催化剂。制备了一系列二氢异喹啉酮和3-苄基异吲哚啉酮，收率良好至优异。新方法在操作上简单，可扩展并且可以容忍各种功能组。
• Merging Reagent Modulation and Remote Anchimeric Assistance for Glycosylation: Highly Stereoselective Synthesis of α‐Glycans up to a 30‐mer
  作者：Yunqin Zhang、Haiqing He、Zixi Chen、Yingying Huang、Guisheng Xiang、Penghua Li、Xingkuan Yang、Gang Lu、Guozhi Xiao

  DOI：10.1002/anie.202103826

  日期：2021.5.25

  and 6‐O‐levulinoyl remote anchimeric assistance glycosylation strategy, which is successfully applied to the first highly stereoselective synthesis of the branched Dendrobium Huoshanense glycans and the linear Longan glycans containing up to 30 contiguous 1,2‐cis glucosidic bonds. DFT calculations shed light on the origin of the much higher stereoselectivities of 1,2‐cis glucosylation with 6‐O‐levulinoyl

  包含多个1,2-顺式糖苷键的长链，支链和复杂碳水化合物的有效合成是一项长期的挑战。在这里，我们报告了一种结合的试剂调节和6-O-乙酰丙酸远程嵌合辅助糖基化策略，该策略已成功地应用于分支石Hu霍山ense聚糖和线性龙眼聚糖的首次高度立体选择性合成，其中线性龙眼聚糖最多包含30个连续的1,2-顺式糖苷键。DFT计算揭示了6-O-乙酰丙酰基与1-O-乙酰基或6-O-苯甲酰基相比具有更高的1,2-顺式糖基化立体选择性的起源。在复杂聚糖的有效合成中，已经证明了基于糖基邻炔基苯甲酸酯和邻（1-苯基乙烯基）苯甲酸酯的正交单锅糖基化策略，
• Palladium-catalyzed heteroallylation of unactivated alkenes – synthesis of citalopram
  作者：Joanne F. M. Hewitt、Lewis Williams、Pooja Aggarwal、Craig D. Smith、David J. France

  DOI：10.1039/c3sc51222c

  日期：——

  A palladium-catalyzed difunctionalization of unactivated alkenes with tethered nucleophiles is reported. The versatile reaction occurs with simple allylic halides and can be carried out under air. The methodology provides rapid access to a wide array of desirable heterocyclic targets, as illustrated by a concise synthesis of the widely prescribed antidepressantcitalopram.

  报道了一种钯催化的未活化烯烃与连接的亲核试剂的双官能团化反应。这种多用途反应适用于简单的烯丙基卤化物，并且可以在空气中进行。该方法为快速获得一系列理想的杂环目标提供了途径，正如广泛使用的抗抑郁药西酞普兰的简明合成所示。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroalkoxylation of Alkenols for the Synthesis of Cyclic Ethers
  作者：Dake Chen、Ilyas A. Berhane、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01691

  日期：2020.10.2

  The copper-catalyzed enantioselective intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenes for the synthesis of tetrahydrofurans, phthalans, isochromans, and morpholines from 4- and 5-alkenols is reported. The substrate scope is complementary to existing enantioselective alkene hydroalkoxylations and is broad with respect to substrate backbone and alkene substitution. The asymmetric induction and

  报道了铜催化的未活化烯烃的对映选择性分子内加氢烷氧基化，用于从 4-和 5-烯醇合成四氢呋喃、邻苯二甲醚、异色满和吗啉。底物范围是对现有的对映选择性烯烃加氢烷氧基化的补充，并且在底物主链和烯烃取代方面是广泛的。不对称诱导和同位素标记研究支持极性/自由基机制，包括对映选择性氧化，然后是 C-[Cu] 均裂和氢原子转移。完成了抗真菌杀虫剂呋喃烟的合成。