3-(3-氧代-1-苯基-1,3-二氢异苯并呋喃-1-基)丙腈 | 101600-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-(3-氧代-1-苯基-1,3-二氢异苯并呋喃-1-基)丙腈
• 英文名称: 3-(3-oxo-1-phenyl-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(3-Oxo-1-phenyl-2-benzofuran-1-yl)propanenitrile；3-(3-oxo-1-phenyl-2-benzofuran-1-yl)propanenitrile
• CAS: 101600-69-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: DYTIQXUHJYYBDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 2,2'-联吡啶 、 potassium phosphate 、 草酰氯 、 二叔丁基过氧化物 、 potassium tert-butylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-氧代-1-苯基-1,3-二氢异苯并呋喃-1-基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  烷基介导的铜介导/催化烯烃的氧烷基化反应

  摘要：

  已经开发了用烷基腈进行烯烃的铜促进的烷氧基化反应。该协议可通过形成C（sp 3）C（sp 3）和C（sp 3）O键并快速生成邻苯二甲酸酯（γ-内酯）或异色酮（δ-内酯）来快速访问到两个季碳原子。机理研究表明，此反应是由C（sp 3）C（sp 3）键而不是C（sp 3）O键的形成引发的。随后使用羧酸作为内部亲核试剂开发了催化条件。

  DOI：

  10.1002/chem.201405102

文献信息

• Ene-Carbonyl Reductive Coupling for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Phthalide, 3-Hydroxyisoindolin-1-one and 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Chien-Hung Yeh、Yi-Chuen Lin、Subramaniyan Mannathan、Kevin Hung、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201300973

  日期：2014.3.10

  3‐disubstituted phthalides in good to high yields at ambient temperature. In a similar manner, 3‐hydroxyisoindolin‐1‐one and 3‐hydroxyoxindole derivatives could also be easily prepared by direct reductive coupling of phthalimides and N‐substituted isatins with activated alkenes, respectively. Application of this methodology towards the synthesis of 1‐naphthol derivatives on a gram scale is also depicted

  据报道，一种有效的方法可以合成三类杂环衍生物，例如3,3-二取代的邻苯二甲酸酯，3-羟基异吲哚啉-1-酮和3-羟基羟吲哚。在简单的还原体系的存在下，锌（Zn）/氨（NH 3）[或锌铜（Zn-Cu）/氨），包括丙烯酸酯，丙烯腈，丙烯酰胺和乙烯基亚砜在内的各种烯烃都经历了还原偶联与2酰基苯甲酸甲酯和随后的内酯​​化反应可在环境温度下以良好或高收率提供3,3-二取代的邻苯二甲酸酯。以类似的方式，也可以通过邻苯二甲酰亚胺和N的直接还原偶联轻松制备3-羟基异吲哚啉-1-酮和3-羟基羟吲哚衍生物分别用活化的烯烃预取代的isatins。还描述了该方法在1克级合成1-萘酚衍生物中的应用。此外，分子内邻苯二甲酰亚胺-烯的还原偶联提供了具有高非对映选择性的各个环化产物。
• Electroreductive coupling of 2-acylbenzoates with α,β-unsaturated carbonyl compounds: density functional theory study on product selectivity
  作者：Naoki Kise、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.3762/bjoc.18.95

  日期：——

  The electroreductive coupling of 2-acylbenzoates with acrylonitrile in the presence of TMSCl and successive treatment with 1 M HCl gave 2-cyanonaphthalen-1-ols or 3-(3-cyanoethyl)phthalides. On the other hand, the reaction of 2-acylbenzoates with methyl vinyl ketone under the same conditions produced 3-(3-oxobutyl)phthalides as the sole products. What determines the product selectivity was studied

  在 TMSCl 存在下，2-酰基苯甲酸酯与丙烯腈的电还原偶联并用 1 M HCl 连续处理，得到 2-cyanonaphthalen-1-ols 或 3-(3-cyanoethyl)phthalides。另一方面，2-酰基苯甲酸酯与甲基乙烯基酮在相同条件下反应生成3-(3-氧代丁基)苯酞作为唯一产物。使用 DFT 计算研究了决定产品选择性的因素。
• Rearrangements of 2,6-Dimethyl- and 2,3,4,6-Tetramethylbenzyltrimethylammonium Ions with Sodium Amide and Reactions of the Products¹
  作者：CHARLES R. HAUSER、DONALD N. VAN EENAM

  DOI：10.1021/jo01100a027

  日期：1958.6