methyl 2-(1-phenylvinyl)benzoate | 71264-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-phenylvinyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(1-phenylethenyl)benzoate
• CAS: 71264-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: AAKJSYMXGQYIBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-135 °C(Press: 0.75 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-phenylvinyl)benzoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2-(1-phenylvinyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的铜催化模块化氨基氧化：获得各种含1,2-氨基氧的骨架。

  摘要：

  已经实现了使用O-酰基羟胺的铜催化的烯烃氨基氧合反应，以快速和模块化地获得各种含1，2-氨基氧的分子。这种转化适用于在末端和内部烯烃上使用醇，羰基，肟和硫代羧酸作为亲核试剂。温和的反应条件可耐受各种官能团，包括醚，酯，酰胺，氨基甲酸酯和卤化物。该反应方案允许以游离胺作为O-苯甲酰基羟胺的前体开始，以消除它们的分离和纯化，从而有助于更广泛的合成用途。机理研究表明，取决于不同的氧亲核试剂，氨基氧合反应可能涉及不同的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02885
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 methyl 2-(1-phenylvinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成环醚的烯醇的铜催化对映选择性加氢烷氧基化。

  摘要：

  报道了铜催化的未活化烯烃的对映选择性分子内加氢烷氧基化，用于从 4-和 5-烯醇合成四氢呋喃、邻苯二甲醚、异色满和吗啉。底物范围是对现有的对映选择性烯烃加氢烷氧基化的补充，并且在底物主链和烯烃取代方面是广泛的。不对称诱导和同位素标记研究支持极性/自由基机制，包括对映选择性氧化，然后是 C-[Cu] 均裂和氢原子转移。完成了抗真菌杀虫剂呋喃烟的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01691

文献信息

• Copper-catalysed cyanoalkylative cycloetherification of alkenes to 1,3-dihydroisobenzofurans: development and application to the synthesis of citalopram
  作者：Tu M. Ha、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1039/c6cc06356j

  日期：——

  A copper-catalysed cyanoalkylative cycloetherification of alkenes was developed. Heating a solution of substituted (2-vinylphenyl)methanol in MeCN/MeOH (v/v 7/3) in the presence of a catalytic amount of copper (II) tetrafluoroborate hydrate...

  开发了铜催化的烯烃的氰基烷基化环醚化。在催化量的四氟硼酸铜（II）水合物存在下，加热取代的（2-乙烯基苯基）甲醇在MeCN / MeOH（v / v 7/3）中的溶液...
• Metal-Free Arylation-Lactonization Sequence of <i>γ</i> -Alkenoic Acids Using Anilines as Aryl Radical Precursors
  作者：Diego Felipe-Blanco、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1002/ejoc.201901679

  日期：2019.12.19

  This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MINECO; grant no. CTQ2017–88171-P) and the Generalitat Valenciana (GV; grant no. AICO/2017/007).

  这项工作得到了西班牙经济和竞争部长 (MINECO; 授予号 CTQ2017–88171-P) 和 Generalitat Valenciana (GV; 授予号 AICO/2017/007) 的慷慨支持。
• Palladium-mediated total synthesis of 2-styrylbenzoic acids: a general route to 2-azachrysenes
  作者：Carme Pampı́n、Juan C Estévez、Luis Castedo、Ramón J Estévez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00731-1

  日期：2002.6

  We describe a new total synthesis of 2-styrylbenzoic acids by Heck coupling of methyl o-iodobenzoates to styrenes. Additionally, in the first general synthesis of naphtho[2,1-f]isoquinolines, these acids were transformed into phenanthrenoic acids and thence into the target compounds by a six-step sequence including a Bischler–Napieralski cyclization.

  我们描述了一种新的2-苯乙烯基苯甲酸的全合成，其是将邻碘苯甲酸甲酯与苯乙烯进行Heck偶联。此外，在萘并[2,1- f ]异喹啉的第一个常规合成中，这些酸被转化为菲烯酸，然后通过包括Bischler-Napieralski环化在内的六步法转化为目标化合物。
• Heck-mediated synthesis and photochemically induced cyclization of [2-(2-styrylphenyl)ethyl]carbamic acid ethyl esters and 2-styryl-benzoic acid methyl esters: total synthesis of naphtho[2,1f]isoquinolines (2-azachrysenes)
  作者：M Carme Pampı́n、Juan C Estévez、Ramón J Estévez、Miguel Maestro、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01073-1

  日期：2003.9

  The first synthesis consists of a Heck coupling reaction between trifluoromethanesulfonic acid 2-(2-ethoxycarbonylaminoethyl)phenyl esters and styrenes to give [2-(2-styrylphenyl)ethyl]carbamic acid ethyl esters. These compounds cyclize to give (2-phenanthren-1-yl-ethyl)carbamic acid ethyl esters, from which 2-azachrysenes can be obtained in a three-step sequence. The second synthesis includes a new

  我们描述了萘[2,1- f ]异喹啉的两个新的紧密相关的总合成。第一合成包括三氟甲磺酸2-（2-乙氧基羰基氨基乙基）苯基酯与苯乙烯之间的Heck偶联反应，得到[2-（2-苯乙烯基苯基）乙基]氨基甲酸乙酯。这些化合物环化得到（2-菲基-1-基-乙基）氨基甲酸酯乙酯，可以通过三个步骤从中获得2-氮杂ach烯。第二合成包括通过2- styrylbenzoic酸甲酯新的全合成的Heck甲基的耦合ö碘苯甲酸酯成苯乙烯，然后通过包括Bischler-Napieralski环化在内的六步序列将所得苯甲酸衍生物转化为菲-1-羧酸甲酯，然后转化为目标化合物。
• Synthesis of CHF₂-Containing Heterocycles through Oxy-difluoromethylation Using Low-Cost 3D Printed PhotoFlow Reactors
  作者：Jinlei Zhang、Elias Selmi-Higashi、Shen Zhang、Alexandre Jean、Stephen T. Hilton、Xacobe C. Cambeiro、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03997

  日期：2024.4.12

  We report here a highly straightforward access to a variety of CHF2-containing heterocycles, including lactones, tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, benzolactones, phthalanes, and pyrrolidines, through a visible light-mediated intramolecular oxy-difluoromethylation under continuous flow. The method, which relies on the use of readily available starting materials, low-cost 3D printed photoflow reactors

  我们在这里报道了通过连续流动下可见光介导的分子内氧二氟甲基化，高度直接地获得各种含CHF 2的杂环，包括内酯、四氢呋喃、四氢吡喃、苯内酯、酞烷和吡咯烷。该方法依赖于使用容易获得的起始材料、低成本的3D打印光流反应器以及此处用作CHF2自由基前体的二氟甲基三苯基溴化鏻，该方法实用且可扩展，并以中等至优异的产率和优异的性能提供所需的产品。区域选择性和立体选择性。