phenyl(pyrazin-2-yl)methanone | 3430-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(pyrazin-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-benzoylpyrazine；Methanone, phenylpyrazinyl-
• CAS: 3430-09-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: LFMSOZLXKHFQBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  190-200 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(pyrazin-2-yl)methanone 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 2-<α-(2-methoxyphenoxy)benzyl>-1-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Melloni, Piero; Torre, Arturo Della; Munari, Sergio De, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 3, p. 159 - 164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzoyl-pyrazine-2-carboxylic acid 在 铜 作用下， 以84%的产率得到phenyl(pyrazin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A New, Convenient Synthesis of Monoaroylpyrazines via Homolytic Substitution

  摘要：

  2-吡嗪羧酸（1）与芳酰基反应生成 5-芳酰基-2-吡嗪羧酸 3，然后进行脱羧反应，可方便地获得芳基 2-吡嗪酮（2-芳酰基吡嗪）4。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27484

文献信息

• K₂S₂O₈ activation by glucose at room temperature for the synthesis and functionalization of heterocycles in water
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1cc03777c

  日期：——

  sulfate radical anion, the utilization of this protocol in organic synthesis is rarely demonstrated. We reinvestigated selected K2S2O8-mediated known organic reactions that invariably require higher temperatures and an organic solvent. A diverse, mild functionalization and synthesis of heterocycles using the inexpensive oxidant K2S2O8 in water at room temperature is reported, demonstrating the sustainability

  虽然在室温下使用葡萄糖进行过硫酸盐活化主要集中在硫酸根阴离子的动力学研究上，但很少证明该协议在有机合成中的应用。我们重新研究了选定的 K 2 S 2 O 8介导的已知有机反应，这些反应总是需要更高的温度和有机溶剂。据报道，在室温下，使用廉价的氧化剂 K 2 S 2 O 8在水中对杂环进行了多样化、温和的功能化和合成，证明了该方法的可持续性和广泛的范围。与用于过硫酸盐活化的传统方法不同，当前方法使用天然丰富的葡萄糖作为 K 2S 2 O 8活化剂，避免使用高温、紫外线、过渡金属或碱。
• Late-stage synthesis and application of photoreactive probes derived from direct benzoylation of heteroaromatic C–H bonds
  作者：Kevin D. Hesp、Jun Xiao、Graham M. West

  DOI：10.1039/d0ob00336k

  日期：——

  A C-H functionalization strategy for the expedient access to photoreactive chemical probes of commonly found heterocyclic fragments or drug molecules of pharmaceutical relevance is described. A series of aryl glyoxylic acid reagents featuring pendant alkyne or azide clickable handles have been developed for application in the radical-mediated appendage of benzoyl fragments onto simple heteroaromatic

  描述了一种CH功能化策略，可方便地访问常见的杂环片段或具有药物相关性的药物分子的光反应性化学探针。已经开发了一系列具有悬垂炔或叠氮可点击手柄的芳基乙醛酸试剂，用于将苯甲酰基片段以自由基介导的形式附接到简单的杂芳族片段以及更复杂的类药物化合物上。这种史无前例的化学探针合成策略可以直接使用光反应性化学探针，而无需进行片段预功能化或进行大量合成再评估。
• Room Temperature Metal-Catalyzed Oxidative Acylation of Electron-Deficient Heteroarenes with Alkynes, Its Mechanism, and Application Studies
  作者：Shweta Sharma、Mukesh Kumar、Ram A. Vishwakarma、Mahendra K. Verma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01475

  日期：2018.10.19

  room-temperature, regioselective Minisci reaction for the acylation of electron-deficient heteroarenes with alkynes. The method has broad functional group compatibility and gives exclusively monoacylated products in good to excellent yields. The mechanistic pathway was analyzed based on a series of experiments confirming the involvement of a radical pathway. The 18O-labeling experiment suggested that water

  在这里，我们报告原始的一步式，简单的，室温，区域选择性Minisci反应，用于炔烃与缺电子的杂芳烃的酰化反应。该方法具有广泛的官能团相容性，并以良好至极佳的收率提供仅单酰化的产物。基于一系列实验证实了自由基途径的参与，对机械途径进行了分析。的18 O型标记实验表明，水是氧在酰化产物的源极，和头部空间GC-MS实验表明通过释放发生的C-C切割为CO 2。
• Iron-catalyzed Minisci acylation of N-heteroarenes with α-keto acids
  作者：Xiu-Zhi Wang、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.060

  日期：2019.3

  protocol has been developed for the Minisci acylation reactions of nitrogen-containing heteroarenes with α-keto acids. Distinct from the conventional Minisci acylation conditions, the chemistry was performed using non-noble metal Fe(II), instead of expensive Ag(I) salt, as catalyst. A wide range of substrates, including aliphatic or aromatic α-keto acids, as well as various N-heteroarenes, proved to

  已经开发出一种有效且温和的方案，用于含氮杂芳烃与α-酮酸的Minisci酰化反应。与常规的Minisci酰化条件不同，该化学过程是使用非贵金属Fe（II）代替昂贵的Ag（I）盐作为催化剂进行的。各种底物，包括脂族或芳族α-酮酸，以及各种N-杂芳烃，都证明与该方案兼容。放大实验也证明了该方法的实用性。
• 酰基取代吡嗪类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN108101856B

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种酰基取代吡嗪类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将银催化剂、氧化剂、吡嗪类化合物和苯甲酰甲酸类化合物加入溶剂中进行反应，然后冷却至室温，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行分离纯化，即得产品。本发明以银盐为催化剂，以经济易得的吡嗪类化合物和苯甲酰甲酸类化合物为原料，在空气中直接发生偶联反应生成相应酰基取代的吡嗪类化合物，产物可作为具有生物活性的药物中间体、香料前体化合物。本发明合成体系适用范围较广，兼容多种官能团，工艺简单，操作方便，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。