(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-Allyloxy-phenoxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 848940-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-Allyloxy-phenoxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-prop-2-enoxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 848940-03-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: CIQPRVKLWKOHGH-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-Allyloxy-phenoxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-[4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenoxy]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono-glucose-branched cyclodextrins with a high inclusion ability for doxorubicin and their efficient glycosylation using Mucor hiemalis endo-β-N-acetylglucosaminidase

  摘要：

  The mono-glucose-branched cyclodextrins having an appropriate spacer between the beta-cyclodextrin and a glucose moiety were synthesized from beta-cyclodextrin and arbutin. They had the significantly high association constants for doxorubicin, the anticancer agent, in the range of 10(5)-10(6) M-1, and worked as highly reactive glycosyl acceptors for the transglycosylation reaction by endo-beta-N-acetylglucosaminidase of Mucor hiemalis to produce sialo-complex type oligosaccharide-branched cyclodextrins in the high yields of 65-67%. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.040
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 熊果苷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-Allyloxy-phenoxy)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] REAGENTS AND METHODS FOR GLYCOSYLATION
  [FR] RÉACTIFS ET MÉTHODES DE GLYCOSYLATION

  摘要：

  这项发明提供了一种用于有机分子的糖基化的方法和试剂。在一个方面，该发明提供了一种用于糖基化含有羟基的有机化合物（即糖基受体）的方法，包括将糖基供体与含有羟基的有机化合物在氧化剂存在下接触，以产生糖基化的有机化合物。在某些实施例中，本文提供的方法提供了高各向异性选择性的糖基化产物。这些方法可以应用于二糖、三糖、多糖、糖类等的合成。本文还提供了在所述反应中有用的化合物（例如，糖基供体和受体），这些化合物是提供的反应中的构建模块。

  公开号：

  WO2018035416A1

文献信息

• [EN] REAGENTS AND METHODS FOR GLYCOSYLATION<br/>[FR] RÉACTIFS ET MÉTHODES DE GLYCOSYLATION
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018035416A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention provides methods and regents for the glycosylation of organic molecules. In one aspect, the invention provides a method for glycosylating a hydroxyl-containing organic compound (i.e., a glycosyl acceptor) comprising contacting a glycosyl donor with the hydroxyl-containing organic compound, in the presence of an oxidant, to yield a glycosylated organic compound. In certain embodiments, the methods provided herein provide glycosylation products with high anomeric selectivity. The methods can be applied to the synthesis of disaccharides, trisaccharides, polysaccharides, glycans, etc. Also provided herein are compounds (e.g., glycosyl donors and acceptors) which are useful building blocks in the provided reactions.

  这项发明提供了一种用于有机分子的糖基化的方法和试剂。在一个方面，该发明提供了一种用于糖基化含有羟基的有机化合物（即糖基受体）的方法，包括将糖基供体与含有羟基的有机化合物在氧化剂存在下接触，以产生糖基化的有机化合物。在某些实施例中，本文提供的方法提供了高各向异性选择性的糖基化产物。这些方法可以应用于二糖、三糖、多糖、糖类等的合成。本文还提供了在所述反应中有用的化合物（例如，糖基供体和受体），这些化合物是提供的反应中的构建模块。
• Synthesis of mono-glucose-branched cyclodextrins with a high inclusion ability for doxorubicin and their efficient glycosylation using Mucor hiemalis endo-β-N-acetylglucosaminidase
  作者：Takashi Yamanoi、Naomichi Yoshida、Yoshiki Oda、Eri Akaike、Maki Tsutsumida、Natsumi Kobayashi、Kenji Osumi、Kenji Yamamoto、Kiyotaka Fujita、Keiko Takahashi、Kenjiro Hattori

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.040

  日期：2005.2

  The mono-glucose-branched cyclodextrins having an appropriate spacer between the beta-cyclodextrin and a glucose moiety were synthesized from beta-cyclodextrin and arbutin. They had the significantly high association constants for doxorubicin, the anticancer agent, in the range of 10(5)-10(6) M-1, and worked as highly reactive glycosyl acceptors for the transglycosylation reaction by endo-beta-N-acetylglucosaminidase of Mucor hiemalis to produce sialo-complex type oligosaccharide-branched cyclodextrins in the high yields of 65-67%. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.