7-chloroacetamido-2-formyl-5,8-quinolinedione | 162219-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloroacetamido-2-formyl-5,8-quinolinedione
• 英文别名: 7-N-chloroacetyl-2-formylquinoline-5,8-dione；7-chloroacetamido-2-formylquinoline-5,8-dione；7-Chloroacetamido-2-Formylquinoline-5.8-Dione；2-chloro-N-(2-formyl-5,8-dioxoquinolin-7-yl)acetamide
• CAS: 162219-15-0
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O₄
• 分子量: 278.652
• InChiKey: HVYFJNAISAABAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  587.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloroacetamido-2-formyl-5,8-quinolinedione 、 2-氨基-3-(1H-吲哚-3-基)-丙酰胺 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以49%的产率得到7-N-(chloroacetyl)demethyllavendamycin amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, metabolism and in vitro cytotoxicity studies on novel lavendamycin antitumor agents

  摘要：

  A series of lavendamycin analogues with two, three or four substituents at the C-6, C-7 N, C-2', C-3' and C-11' positions were synthesized via short and efficient methods and evaluated as potential NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1)-directed antitumor agents. The compounds were prepared through Pictet-Spengler condensation of the desired 2-formylquinoline-5,8-diones with the required tryptophans followed by further needed transformations. Metabolism and toxicity studies demonstrated that the best substrates for NQO1 were also the most selectively toxic to NQO1-rich tumor cells compared to NQO1-deficient tumor cells. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.037
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二硝基-2-甲基-8-喹啉醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium dichromate 、 selenium(IV) oxide 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 7-chloroacetamido-2-formyl-5,8-quinolinedione
  参考文献：
  名称：

  新型拉文达霉素类似物作为抗肿瘤剂：使用NAD（P）H：醌氧化还原酶1的合成，体外细胞毒性，结构代谢和计算机分子建模研究。

  摘要：

  合成了具有各种取代基的新型拉文霉素类似物，并将其评估为潜在的NAD（P）H：醌氧化还原酶（NQO1）定向的抗肿瘤药。喹啉或喹诺啉5,8-二酮醛与色胺或色氨酸的Pictet-Spengler缩合产生拉文霉素。重组人NQO1的代谢研究表明，在喹啉二酮7位和吲哚吡啶2'位添加NH2和CH2OH基团对底物特异性具有最大的积极影响。最好和最差的底物是37（2'-CH2OH-7-NH2衍生物）和31（2'-CONH2-7-NHCOC3H7-n衍生物），还原速率分别为263 +/- 30和0.1 +/- 0.1 micromol /最小/毫克NQO1。确定了拉文霉素对人结肠腺癌细胞的细胞毒性。与缺乏NQO1的BE-WT细胞相比，NQO1的最佳底物对富含NQO1的BE-NQ细胞的毒性也最强，选择性为37。分子对接支持了一种模型，其中最佳的底物能够与活性位点的关键残基进行有效的氢键相互作用，以及氢化物离子的接收。

  DOI：

  10.1021/jm050758z

文献信息

• Quinoline-5,8-diones and methods of using them
  申请人：Ball State University

  公开号：US05712289A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  The invention provides quinoline-5,8-diones having the following formula: ##STR1## wherein X, Z and R.sup.1 through R.sup.3 are defined in the specification, and salts of these quinolinediones. The invention also provides a method of making the quinolinediones. The quinolinediones have antitumor activity.

  这项发明提供了具有以下结构式的喹啉-5,8-二酮：##STR1## 其中X、Z和R^1到R^3在规范中有定义，并且这些喹啉二酮的盐。该发明还提供了制备喹啉二酮的方法。这些喹啉二酮具有抗肿瘤活性。
• LAVENDAMYCIN ANALOGS, QUINOLINE-5,8-DIONES AND METHODS OF USING THEM
  申请人：Ball State University

  公开号：US20040248922A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention provides novel lavendamycin analogs having the following general formula: 1 and quinoline-5,8-diones having the following formula: 2 Methods of making and using and compositions containing these compounds are also disclosed.

  本发明提供了具有以下一般式的新型薰衣草霉素类似物：1，以及具有以下式子的喹啉-5,8-二酮：2。还公开了制备和使用这些化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• Methods of using lavendamycin analogs
  申请人：Ball State University

  公开号：US05646150A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  The invention provides lavendamycin analogs having the following formula: ##STR1## wherein X, Y and R.sup.1 through R.sup.9 are defined in the specification, and salts of these analogs. The invention also provides a method of making the lavendamycin analogs. The lavendamycin analogs have antitumor and antimicrobial activity. Also, methods of treating cancer using lavendamycin methyl ester, 7-butyramido-2-methylquinoline-5,8-dione or 7-butyramido-2-formylquinoline-5,8-dione.

  本发明提供了具有以下式子的拉文达霉素类似物：##STR1## 其中X、Y和R.sup.1到R.sup.9在规范中有定义，以及这些类似物的盐。本发明还提供了制备拉文达霉素类似物的方法。拉文达霉素类似物具有抗肿瘤和抗微生物活性。此外，还提供了使用拉文达霉素甲酯、7-丁酰氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮或7-丁酰氨基-2-甲酰基喹啉-5,8-二酮治疗癌症的方法。
• Lavendamycin analogs and methods of making and using them
  申请人：——

  公开号：US05525611A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  The invention provides lavendamycin analogs having the following formula: ##STR1## wherein X, Y and R.sup.1 through R.sup.9 are defined in the specification, and salts of these analogs. The invention also provides a method of making the lavendamycin analogs. The lavendamycin analogs have antitumor and antimicrobial activity.

  该发明提供了具有以下公式的lavendamycin类似物：##STR1##其中X，Y和R.sup.1到R.sup.9在规范中定义，并提供这些类似物的盐。该发明还提供了制备lavendamycin类似物的方法。这些lavendamycin类似物具有抗肿瘤和抗微生物活性。
• Lavendamycin analogs, quinoline-5,8-diones and methods of using them
  申请人：Ball State University

  公开号：US06030983A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  The invention provides novel lavendamycin analogs having the following general formula: ##STR1## and quinoline-5,8-diones having the following formula: ##STR2## Methods of making and using and compositions containing these compounds are also disclosed.

  本发明提供具有以下一般式的新型薰衣草霉素类似物：##STR1## 以及具有以下式的喹啉-5,8-二酮：##STR2## 还公开了制备和使用这些化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。